ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Oxazolin-5-one Anions, VIII. α-Substituted α-Amino Acids via Alkylation of Oxazolin-5-onesAlkylation of oxazolin-5-ones 1 with alkyl halides/ethyldiisopropylamine in dipolar aprotic solvents yields 4,4-disubstituted oxazolin-5-ones 2. which are cleaved with HCl/acetic acid to give α-amino acids 3. The introduction of cycloheptatrienyl residues with tropylium perchlorate/triethylamine in benzene is described. Oxazolin-5-ones may be considered as nucleophilic acyl equivalents. This is demonstrated by alkylation of 4-isopropyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one (lb) to give 4-isopropyl-4-(2-nitrobenzyl)-2-phenyl-2-oxazolin-5-one (2f) which may be transformed into isopropyl 2-nitrobenzyl ketone (12).
Notes:
Die Alkylierung von Oxazolin-5-onen 1 mit Alkylhalogeniden/Ethyldiisopropylamin in dipolar aprotischen Lösungsmitteln ergibt 4,4-disubstituierte Oxazolin-5-one 2, die mit HCl/Eisessig zu α-substituierten α-Aminosäuren 3 gespalten werden. Die Einführung von Cycloheptatrienyl Resten gelingt mit Tropylium-perchlorat/Triethylamin in Benzol. Die Möglichkeit, Oxazolin, 5-one als nucleophile Acyläquivalente einzusetzen, wird an der Alkylierung von 4-Isopropyl 2-phenyl-2-oxazolin-5-on (1b) zum 4-(2-Nitrobenzyl)-Derivat 2f und dessen Abbau zum Isopropyl-(2-nitrobenzyl)-keton (12) aufgezeigt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120113
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