ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
2-Dichlormethylen-pseudooxazolone-(5) (3) lassen sich aus N-Trichloracetyl-aminosäuren durch Behandeln mit wasserabspaltenden Mitteln in Gegenwart von Pyridin darstellen. Bei der Reaktion mit Nucleophilen unter sauren Bedingungen tritt Ringöffnung ein unter Bildung von α-substituierten N-Dichloracetyl-aminosäure- bzw. α-Ketosäure-Derivaten. So liefert die Umsetzung von 2-Dichlormethylen-pseudooxazolon-(5) (3a) mit Äthylmercaptan in HBr/Eisessig 2-Dichloracetamino-2-äthylmercapto-essigsäure (10), die erneut zum 4-Äthylmercapto-2-chlormethylen-pseudooxazolon-(5) (14) cyclisiert werden kann. 10, läßt sich andererseits in den 2-Dichloracetamino-2-äthansulfon-essigsäure-methylester (12) verwandeln, der beim Erhitzen mit Methylat den Sulfonylrest gegen Methoxyl austauscht (13). Bei der Reaktion von 4-Phenyl-2-dichlormethylen-pseudooxazolon-(5) (3i) mit Thiophenol in Gegenwart von Triäthylamin entsteht 4-Phenyl-2-[bis-phenylmercapto-methylen]-pseudooxazolon-(5) (15).
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000608
