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    Zur Lokalisierung funktioneller Gruppen in Steroiden mit Hilfe der Massenspektrometrie, I Ketosteroide (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1497-1511 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Localisation of Functional Groups in Steroids with the Aid of Mass Spectrometry, I. Keto SteroidsThe localisation of hydroxygroups on the steroid skeleton is possible indirectly by oxidation to the corresponding ketones in nearly all cases, because their mass spectra are very characteristic. They usually allow also the determination of the connection of the A/B ringsystem.
    Notes: Die Lokalisierung von Hydroxylgruppen am Steroidskelett gelingt in fast allen Fällen über eine Oxydation zu den entsprechenden Ketonen, da deren Massenspektren sehr charakteristisch sind. Sie erlauben meist auch Aussagen über die Verknüpfung des A/B-Ringsystems.
    Additional Material: 18 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030521
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Zusammenhänge zwischen der Struktur und dem Massenspektrum organischer VerbindungenZusammengestellt nach Vorträgen, die wir im Laufe der vergangenen drei Jahre in Wien, Linz, Heidelberg, Elberfeld, Mülheim/Ruhr, München, Ingelheim, Erlangen, Würzburg, Mainz, Frankfurt, Darmstadt, Marburg, Berlin, Amsterdam, Lüttich, Zürich, Basel und Prag hielten. Vgl. dazu auch: G. Spiteller, Chem. Weekblad 59, 205 (1963); Z. analyt. Chemie 197, 1 (1963); G. Spiteller u. M. Spiteller-Friedmann, Ind. chim. belge 29, 357 (1964). (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 77 (1965), S. 393-405 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Unsere Kenntnisse über Die Zusammenhänge zwischen der Struktur und dem Massenspektrum organischer Verbindungen haben sich in den letzten Jahren sehr erweitert. Es wird daher möglich, den die Bruchstückbildung beherrschenden Einfluß bestimmter Substituenten durch einfache chemische Reaktionen soweit zu verändern, daß völlig andere Hauptspaltungsreaktionen als beim Ausgangsmaterial ablaufen. Durch diese Lenkung des massenspektrometrischen Abbaus in Kombination mit chemischen Mikroreaktionen wird die Lösung komplizierter Strukturprobleme oft mit geringstem Zeit- und Materialaufwand möglich. Ein Beispiel für die Änderung des Spaltungsbildes durch eine einfache chemische Umsetzung wird im Zusammenhang mit der Besprechung der Aufklärung der Pleiocarpamin-Struktur diskutiert.
    Additional Material: 10 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19650770902
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    Electronic Resource
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    Zur theoretischen Deutung der Massenspektren organischer Verbindungen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 690 (1965), S. 1-8 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Zerfallsprozesse organischer Verbindungen im Massenspektrometer lassen sich qualitativ gug verstehen, wenn im Gegensatz zu den bisherigen Anschauungen angenommen wird, daß das angreifende Elektron beim Durchqueren des Moleküls die in seinem Wirkungsbereich liegenden Elektronenorbitale zunächst anregt; dann erst erfolgt die Ionisation, wobei die Wahrscheinlichkeit zur Abspaltung eines Elektrons aus π-Bindungen wesentlich höher ist als diejenige von Elektronen aus σ-Bindungen.  -  Diese Anschauungen erfahren eine Stütze durch das Abfangen massenspektrometrischer Zwischenabbauprodukte, was durch Absenken der thermischen Energie der Moleküle und der kinetischen Energie der angreifenden Elektronen gelingt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656900102
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Anwendung der Massenspektrometrie zur Strukturaufklärung von Alkaloiden, VIII. Zur Struktur des Rindlins (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 711 (1968), S. 205-220 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Kombination klassisch-chemischer Abbaumethoden mit massenspektrometrischen Untersuchungsverfahren und durch Auswertung von NMR-Spektren läßt sich zeigen, daß das aus Strychnos hennigsii isolierte Alkaloid Rindlin das gleiche Ringgerüst wie das Vomicin und hochwahrscheinlich die Strukturformel 16 besitzt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687110124
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Anwendung der Massenspektrometrie zur Strukturaufklärung von Alkaloiden, IX1) Über Alkaloide aus Strychnos henningsii Gilg.2) (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 712 (1968), S. 179-194 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Existenz eines 1929 von M. Rindl aus Strychnos henningsii isolierten phenolischen Alkaloids vom Schmp. 280-282° wurde später in Frage gestellt. Es wird nun gezeigt, daß dieses Alkaloid so hydrolyseempfindlich ist, daß es nur bei schonender Aufarbeitung der Droge erhalten wird. Auf Grund massenspektrometrischer Untersuchungen kommt ihm die Struktur eines O-Acetyl-henningsolins (20) zu. Die Droge enthält ferner die bisher unbekannten Alkaloide 11-Methoxy-henningsamin (19), 2.16-Dehydro-diabolin (23) sowie je ein Methoxylderivat von 23 und von Diabolin.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687120122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Über die Chromsäureanhydrid-Oxidation von 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on, II1) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 394-406 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Chromic Anhydride Oxidation of 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-one, II1)Contrary to earlier reports nearly all available C—H bonds are attacked in the course of the oxidation of 3β-acetoxy-5α-androstan-17-one (1) with chromic anhydride in glacial acetic acid. Moreover, the D ring also undergoes degradation. Thus 3β-acetoxy-(de-D)-5α,13α-androstan-14-one (4) and 3β-acetoxy-5α-hydroxy-(de-D)-13α-androstan-14-one (5) are formed as degradation products. Apart from the known hydroxy derivative of 1, namely 3β-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-17-one (2), 3β-acetoxy-14-hydroxy-5α-androstan-17-one (3) was also isolated from the mixture of oxidation products.
    Notes: Bei der Oxidation von 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on (1) mit Chromsäureanhydrid in Eisessig werden entgegen früheren Vorstellungen nahezu wahllos alle vorhandenen C—H-Bindungen angegriffen. Daneben wird auch der Ring D abgebaut. Es entsteht so das 3β-Acetoxy-(des-D)-5α,13α-androstan-14-on (4) und das 3β-Acetoxy-5α-hydroxy-(des-D)-13α-androstan-14-on (5). Aus dem Gemisch der Oxidationsprodukte wurde ferner neben dem bereits bekannten Hydroxyderivat von 1, dem 3β-Acetoxy-5α-hydroxy-androstan-17-on (2), das 3β-Acetoxy-14β-hydroxy-5α-androstan-17-on (3) isoliert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730306
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Über die Chromsäureanhydrid-Oxidation von 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on, III1,2) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 693-701 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Chromic Anhydride Oxidation of 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-one, III1,2)Oxidation of 3β-acetoxy-5α-androstan-17-one (1) with chromic anhydride leads to the formation of four diketones having the molecular formula C21H30O41,2). One of these was previously isolated and identified by MacPhillamy and Scholz3) as 3β-acetoxy-5α-androstane-6,17-dione (5). The other three isomers have now been shown to be 3β-acetoxy-5α-androstane-11,17- dione (2a), 3β-acetoxy-5α,9β-androstane-11,l7-dione (3a), and 3β-acetoxy-5α-androstane- 7,17-dione (4). Remarkably, 3a is formed with inversion of configuration at C-9.
    Notes: Bei der Chromsäureanhydrid-Oxidation von 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on (1) entstehen vier Diketone der Summenformel C21H30O41,2). Eines davon wurde bereits von MacPhillamy und Scholz3) isoliert und als 3β-Acetoxy-5α-androstan-6,17-dion (5) identifiziert. Es wird gezeigt, daß es sich bei den drei weiteren uni 3β-Acetoxy-5α-androstan-11,17-dion (2a), 3β-Acetoxy-5α,9β-androstan-11,17-dion (3a) und 3β-Acetoxy-5α-androstan-7,17-dion (4) handelt. Die Bildung von 3a ist bemerkenswert, da sie unter Konfigurationsumkehr an C-9 verläuft.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Cortisol-eine ausgezeichnete Testsubstanz für die Qualitätsprüfung von Einführsystemen (1969)
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Biological Mass Spectrometry 2 (1969), S. 901-906 
    Details
    ISSN: 0030-493X
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cortisol is thermally unstable. It is easily decomposed by loss of ketence and water. The spectrum of the resulting 11β-hydroxy-Δ4-androsten-3,17-dion can be superimposed upon the spectrum of the undecomposed cortisol, which only can be obtained free of the decomposition product under carefully controlled conditions. The thermal degradation product can be eaisly detected by its molecular peak at mass 302 and a key fragment at mass 163, which are nearly absent in the spectrum of cortisol. Cortisol is therefore an excellent testing material for the quality of inlet systems.
    Notes: Cortisol ist thermisch instabil. Es zersetzt sich leicht unter Verlust von Keten und Wasser, Das Spektrum das entstehenden 11β-Hydroxy-Δ4-androsten-3,17-dions überlagert sich dem Cortisolspektrum, das man frei von Zerstezungsprodukt nur unter sorgfältiger Einhaltung der Aufnahmebedingungen erhält Das thermische Zersetzungsprodukt läßt sich leicht an seinem Molekül-Ion der Masse 302 und einem Schlüsselbruchstück der Masse 163 erkennen, die im Cortisolspektrum nahezu völlig fehlen, so daß Cortisol eine ausgezechnete Testsubstanz zur Qualitätsprüfung vonEinlass-Systemen darstellt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210020905
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Einfluss funktioneller Gruppen auf die Massenspektren von 17β-Hydroxysteroiden (1968)
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Biological Mass Spectrometry 1 (1968), S. 231-250 
    Details
    ISSN: 0030-493X
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The different influence of functional groups on fragmentation reactions is demonstrated by the example of 17β-hydroxy-5α-androstanes.In 17β-hydroxy-5α-androstane the tendency of steroids to be cleaved by rupture of the C-13/C-17 bond under production of a charged centre at C-13 is only enhanced by the hydroxyl group. This influence of the hydroxyl group only predominates as long as substituents are absent which need less energy for ionization than is necessary to ionize the C-13/C-17 bond. Even the presence of a double bond may change the fragmentation pattern completely.If, however, an additional alkyl group is located at C-17, ionization occurs with high probability by elimination of an electron from the OH group connected to C-17. Therefore, other main degradation reactions occur than in molecular ions, having the charge located at C-13. In such compounds even the dominant influence of a conjugated system on the fragmentation reactions is considerably reduced. By etherfication of the hydroxyl group this effect is still very much increased.In the course of this investigation some not yet known degradation reactions, rather typical for the presence of certain groups in the steroid skeleton, were found. These are discussed briefly.
    Notes: AM Beispiel des 17β-Hydroxy-5α-androstans wird der unterschiedliche Einfluß funktioneller Gruppen auf die Bruchstückbildung von Steroiden studiert.Im 17β-Hydroxy-5α-androstan wird durch die Hydroxylgruppe lediglich die in Steroiden vorhandene eigung zur Spaltung der C-13/C-17 Bindung unter Ausbildung eines positiven Ladungszentrums an C-13 vertärkt. Dieser Einfluß der Hydroxylgruppe überwiegt aber nur, solange Substituenten fehlen, die zur Ionisation einen geringeren Energieaufwand benötigen, als zur Ionisation der C-13/C-17 Bindung erforderlich ist. Bereits bei Vorhandensein einer Doppelbindung kann sich das Spaltbild stark wandeln.Wenn sich aber in Stellung 17 noch eine zusätzliche Alkygruppe befindet, so erfolgt die Ionisation mit hoher Wahrscheinlichkeit durch Abspaltung eines Elektrons vom Hydroxylsauerstoff in Stellung 17. Es treten daher andere Hauptabbaureaktionen ein als in Molekülionen, die das Ladungszentrum am C-13 haben. In solchen Verbindungen ist selbst der dominierende Einfluß eines konjugierten Systems auf die Bruchstückbildung weitgehend eingeschränkt. Bei Verätherung der Hydroxylgruppe wird dieser Effekt potenziert.Im Zuge dieser UNtersuchungen wurden einige bisher noch nicht bekannte, für die Anwesenheit bestimmter Strukturelemente im Steroidskelett typische Abbaureaktionen aufgefunden, die ebenfalls kurz diskutiert werden.
    Additional Material: 18 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210010206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Relationships between Structures and Mass Spectra of Organic CompoundsCompiled from lectures given by the authors during the past three years in Vienna, Linz, Heidelberg, Elberfeld, Mülheim/Ruhr Munich, Ingelheim, Erlangen, Würzburg, Mainz, Frankfurt, Darmstadt, Marburg, Berlin, Amsterdam, Liège, Zurich, Basel, and Prague; cf. also G. Spiteller, Chem. Weekblad 59, 205 (1963); Z. analyt. Chemie 197, 1 (1963); G. Spiteller and M. Spiteller-Friedmann, Ind. chim. belge 29, 357 (1964). (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Chemie International Edition in English 4 (1965), S. 383-393 
    Details
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Mass spectrometry ; Pleiocarpamine ; Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Our knowledge concerning the relationships between the structure and mass spectra of organic compounds has widened immensely during the past few years. It has become possible to alter the course of fragmentation in the mass spectrometer by changing certain substituents using simple chemical reactions. The fragmentation products formed are then entirely different from those of the starting material. A combination of controlled mass-spectrometric decomposition with chemical microreactions often permits the solution of complicated structural problems with a minimum expenditure of time and material. One example for the alteration of the fragmentation pattern by a simple chemical reaction is discussed in connection with the elucidation of the structure of pleiocarpamine.
    Additional Material: 10 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.196503831
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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