ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Transanular Interactions in [2.2]Phanes, II. Syntheses of [2.2](4,4′)Biphenylophane, [2.2](2,7)Phenanthrenophane and [2](4,4′)Biphenylo[2](2,7)phenanthrenophane[2.2](4,4′)Biphenylophane (1) and 5,6,17,18-tetrahydro[2.2](2,7)phenanthrenophane (2) were synthesized from the corresponding disulfones 7 and 12, resp., by vapor phase pyrolysis (500°C, 0.1 Torr). [2.2](2,7)Phenanthrenophane (3/4) was obtained by oxidation of 2 with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The analogous synthesis of [2](4,4′)biphenylo[2]-(2,7)phenanthrenophane (5) from 15 via 16 proves the applicability of this method for the preparation of [2.2]phanes with two different aromatic units. N.m.r., u.v., and mass spectra of the [2.2]phanes are reported. - A two-step radical mechanism is in accordance with the experimental results of the vapor phase pyrolysis of disulfones.
Notes:
[2.2](4,4′)Biphenylophan (1) und 5,6,17,18-Tetrahydro[2.2](2,7)phenanthreilophan (2) wurden aus den entsprechenden Disulfonen 7 bzw. 12 durch Dampfphasen-Pyrolyse (500°C, 0.1 Torr) erhalten. [2.2](2,7)Phenanthrenophan (3/4) entstand aus 2 durch Oxidation mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon. Die entsprechende Synthese des [2](4,4′)Biphenylo[2](2,7)-phenanthrenophans (5) aus 15 über 16 zeigt die Eignung der Dampfphasen-Pyrolyse von Disulfonen auch zur Darstellung von [2.2]Phanen mit zwei verschiedenen Aromaten-Einheiten. NMR-, U V - und Massenspektren der dargestellten [2.2]Phane werden angegeben. - Ein zweistufiger Radikalmechanismus ist mit den experimentellen Befunden bei der Dampfphasen-Pyrolyse der Disulfone in Übereinstimmung.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060713
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