ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Conjugation in Macrocyclic Systems, XV. Benzo[12]annulenes: 5,6,11,12,17,18-Hexadehydrotribenzo[a, e, i]cyclododecene5.6-Didehydrotribenzo[a,e,i]cyclododecen (6) was obtained by a double Wittig reaction with phthaldialdehyde starting from 2.2′-bis-(bromomethyl)diphenylacetylene. Bromination of 6 and HBr elimination yielded 5,6,11,12,17,18-hexadehydrotribenzo[a, e, i]cyclododecene (1). U.v., i.r., Raman and 1 H n.m.r. spectra of 1 and the e.s.r. spectrum of 1-radicalanion are discussed with regard to the rigid planar benzo[12]annulene structure of 1 and to the intramolecular interactions between the triple bonds. Experiments on isomerisation and complex formation of 1 are reported.
Notes:
5.6-Didehydro-tribenzo[a.e.i]cyclododecen (6) wurde ausgehend von 2.2′- Bis-brommethyl-diphenylacetylen durch doppelte Wittig-Reaktion mit Phthaldehyd erhalten. Bromierung von 6 und HBr-Eliminierung ergab 5.6.11.12.17.18-Hexadehydro-tribenzo[a.e.i]cyclododecen (1). UV-, IR-, Raman-und 1H-NMR-Spektren von 1 sowie das ESR-Spektrum des 1-Radikal-anions werden unter dem Gesichtspunkt der starren ebenen Tribenzo[12]annulen-Struktur von 1 und der Intramolekularen Wechselwirkung zwischen den Dreifachbindungen diskutiert. Über Isomerisierungs-und Komplexbildungsversuche mit 1 wird berichtet.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030415
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