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    Di- und Polyaminozucker, XXI. Synthese von Derivaten der 2,4-Diamino-2,3,4-tridesoxy-D-ribo-hexose (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3397-3411 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Di-and Polyamino Sugars, XXI. Synthesis of Derivatives of 2,4-Diamino-2,3,4-trideoxy-D-ribo-hexoseStarting with D-glucose the title compound has been synthesized as its di-N-acetyl. -trifluoroacetyl and N,N′-bis(2,4-dinitrophenyl) derivative. The free sugar could not be obtained in a pure state.
    Notizen: Die Titelverbindung wurde, ausgehend von D-Glucose, in Form ihres Di-N-acetyl-, -trifluoracetyl- und ihres N,N′-Bis(2,4-dinitrophenyl)-Derivates erhalten. Reindarstellung des freien Zuckers gelang nicht.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081031
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  • 2
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    Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XVI. Synthese gezielt 3,5-substituierter 4-Phenyl-1-benzothiepine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3596-3610 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Heterocyclic Seven-membered Ring Compounds, XVI. Synthesis of 3,5-Substituted 4-Phenyl-1-benzothiepins4-Phenyl-1-benzothiepins 7 and 8 are synthesized starting from their 5-methoxy-2,3-dihydro-precursor 2; using the 2,5-dihydro-intermediate 12 yields the 4-phenyl-1-benzothiepins 13 and 14. The 1-benzothiepin 17 can be obtained from the diketone 1 directly. The 3-cyano-substituted compound 22 is prepared from its 2,5-dihydro-precursor 21. Some ring-contraction and ring-cleavage reactions of the heterocyclic seven-membered ring-system are described.
    Notizen: Die 5-Methoxy-2,3-dihydro-Vorstufe 2 wird in die 4-Phenyl-1-benzothiepine 7 und 8 übergeführt; aus der 2,5-Dihydro-Vorstufe 12 werden die 4-Phenyl-1-benzothiepine 13 und 14 dargestellt. Das 1-Benzothiepin 17 wird direkt aus dem Siebenring-Diketon 1 erhalten. Das 3-cyan-substituierte 1-Benzothiepin 22 erhält man aus der 2,5-Dihydro-Vorstufe 21. Es werden einige Ringverengungsbzw. Ringspaltungsreaktionen des heterocyclischen Siebenring-Systems beschrieben.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081121
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  • 3
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    Beiträge zur Chemie des Indols, VIII. Decarboxylierungen einiger 1-Alkyl-2-carboxy-3-indolessigsäuren sowie Synthese eines 5-Thiocyanato-2,3-dihydroindols (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3538-3542 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Not mentioned2a-d, easily produced from the N-alkyl-N-phenylhydrazines 1a-d and 2-oxoglutaric acid, are decarboxylated to the compounds 4a-d in high yields. 2a is reduced to the 2,3-dihydro compound 3a and reacts via the amide 5a to the 5-thiocyanato derivative 6a.
    Notizen: Contributions to the Chemistry of Indole, VIII. Decarboxylations of Some 1-Alkyl-2-carboxy-3-indolacetic Acids and Synthesis of a 5-Thiocyanato-2,3-dihydroindole-d, leicht darstellbar aus N-Alkyl-N-phenylhydrazin und 2-Oxoglutarsäure, werden mit hoher Ausbeute zu 4a-d decarboxyliert. 2a wird zum Dihydroindol 3a reduziert und über das Amid 5a zum 5-Thiocyanatoderivat 6a umgesetzt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081115
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  • 4
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    1,3-Addition von Aziden an Azadecaboran: 6-Azadecaboran-4,9-diyltriazene (1992)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 125 (1992), S. 2025-2026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Aza-nido-decaborane(12) ; (1H-Triazen-1,3-diyl)-aza-arachno-decaborane(13) ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 1,3-Addition of Azides to Azadecaborane: 6-Azadecaborane-4,9-diyltriazenesnido-NB9H12 (1) reacts with azides RN3 to form a coordinative B-N bond between B9 and N1 of RN3, accompanied by the α-addition of the B4-H bond of 1 to the N3 atom of RN3. The products 2a, b (R = H, CH2Ph, respectively) thus contain an azadecaborane skeleton and a five-membered unsaturated B2N3 ring with a common B-B edge. The product 2a crystallizes in the space group Pna21.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19921250909
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  • 5
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    Spaltung sperriger Diarylditelluride mit Brom und Iod[1]; Strukturbestimmung an Et4N+ 2,4,6-(i-C3H7)3C6H2TeI-2 (1992)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 125 (1992), S. 761-766 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Tellurium compounds ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Cleavage of Bulky Diaryl Ditellurides with Bromine and Iodine; Crystal Structure of Et4N+ 2,4,6-(i-C3H7)3C6H2TeI-2Bis(2,4,6-triisopropylphenyl) ditelluride (1a), obtained from 2,4,6-triisopropylphenylmagnesium bromide with tellurium followed by oxidation with oxygen, and bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl) ditelluride (1b) react with equimolar amounts of bromine and iodine to provide new monomeric arenetellurenyl halides 2,4,6-R3C6H2TeX (2a, b, 3a, b: R = i-C3H7, t-C4H9; X = Br, I). Both tellurenyl iodides are thermally more stable than the corresponding bromides. Green 2,4,6-(i-C3H7)3C6H2TeI (3a) reacts with Et4N+I- to give the stable, red adduct Et4N+ 2,4,6-(i-C3H7)3C6H2TeI-2 (4a). An X-ray crystal structure determination of 4a revealed a T-shaped structure of the hypervalent aryldiiodotellurate(II) anion. Iodide-ion transfer between aryldiiodotellurate(II) and arenetellurenyl iodide is a fast process (1H-NMR time scale). 125Te-NMR data of this anion and of tellurenyl halides are compared with those of the ditellurides and of lithium benzenetellurolates (LiTeR·(THF)x).
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19921250402
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  • 6
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    Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1304-1319 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Direct ortho-Metalation of Benzyl Alcohols. A Novel Method of Preparing ortho-Substituted Benzyl AlcoholsBenzyl alcohol and other phenylcarbinols (8a - 11a), including α-tetralol (12a), are doubly deprotonated by excess n-butyllithium/TMEDA in pentane to give lithium ortho-lithioalkoxides (2, 8b - 12b). Alkylations (→ 3a - d, table 1), reactions with heteroelectrophiles (→ 3e - k, table 2) and with carbonyl compounds (→ 6, 13 - 17, tables 3 and 4), as well as subsequent reactions of the primary adducts (→ phthalanes 7, table 3) furnish a large variety of ortho-substituted benzyl alcohol derivatives. The scope and limitations of the dilithioorganyls (sections B and C), their mode of formation (section A), and attempts to doubly metalate 2-phenylethanol [section D, equation (4)] are discussed.
    Notizen: Benzylalkohol und andere Phenylcarbinole (8a - 11a), einschließlich α-Tetralol (12a), werden von überschüssigem Butyllithium/TMEDA in Pentan zu Lithium-ortho-lithioalkoholaten (2, 8b - 12b) doppelt deprotoniert. Alkylierungen (→ 3a - d, Tab. 1), Umsetzungen mit Heteroelektrophilen (→ 3e - k, Tab. 2) und Carbonylverbindungen (→ 6, 13 - 17, Tab. 3 und 4) sowie Folgereaktionen der Primäraddukte (→ Phthalane 7, Tab. 3) liefern eine Vielzahl verschiedenartigster, ortho-substituierter Benzylalkoholderivate. Die Anwendungsgrenzen der Dianionderivate (Abschnitte B und C), ihr Bildungsmechanismus (Abschnitt A) und Versuche zur Doppelmetallierung von 2-Phenylethanol [Abschnitt D, Gl. (4)] werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130410
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  • 7
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    Doppelt metalliertes Methanol. Alkohol-d1- und -d3 -Reagenzien (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1290-1303 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Doubly Metalated Methanol.  -  Alcohol d1-and d3-ReagentsThe nucleophilic counterpart of the electrophilic hydroxymethylating protonated formaldehyde B is the hypothetical tautomer A, R=H, of methoxide. Experiments are described in which the generation of doubly metalated methanol C (= formaldehyde ketyl dianion) and its use as methanol d1-reagent are attempted. Treatment of stannylated methanol 1 with two equivalents of butyllithium furnishes a pentane-soluble reagent which hydroxymethylates electrophilic centers in moderate yields (umpolung of the formaldehyde a1-reactivity), see eq. (1) and table 3. Attempted isolation, 1H- and 13C-NMR measurements, and careful product analysis of the reaction with benzaldehyde (scheme 1 and table 2) support the view that the new reagent is actually not free lithium lithio-methoxide (2) but a tin derivative, see for instance 9 in eq. (2).  -  The O-silylated derivative 18 (=A, R=SiMe3) is likewise generated by Sn-Li-transmetallation, but cannot be trapped externally by electrophiles due to rapid Wittig rearrangement (→ 19 → 20). The readily accessible dilithio derivatives 21a and 23a can be employed as direct propanol and allyl alcohol d3-reagents, respectively.
    Notizen: Das nucleophile Pendant zum elektrophilen Hydroxymethylierungsmittel B, dem protonierten Formaldehyd, ist das fiktive Methanolat-Tautomere A, R=H. Es werden Versuche zur Erzeugung des doppelt metallierten Methanols C (= Formaldehyd-Ketyldianion-Derivat) und dessen Verwendung als Methanol-d1-Reagenz beschrieben. Durch Umsetzung des stannylierten Methanols 1 mit zwei Äquivalenten Butyllithium erhält man ein pentanlösliches Reagenz, welches elektrophile Zentren in mäßigen Ausbeuten hydroxymethyliert (Umpolung der Formaldehydreaktivität), Gl. (1) und Tab. 3. Isolierungsversuche, 1H- und 13C-NMR-Messungen sowie sorgfältige Produktanalyse der Reaktion mit Benzaldehyd (Schema 1 und Tab. 2) stützen die Hypothese, daß das erzeugte Reagenz nicht das freie Lithium-lithiomethanolat (2), sondern ein Sn-Derivat, z. B. 9 in Gl. (2) sein dürfte.  -  Das ebenfalls durch Sn/Li-Transmetallierung erzeugte O-Silylderivat 18 [=A, R=Si(CH3)3] läßt sich wegen zu schneller Wittig-Umlagerung (→ 19 → 20) nicht extern mit Elektrophilen abfangen, während die leicht zugänglichen Dilithiumderivate 21a und 23a als direkte Propanol- bzw. Allylalkohol-d3-Reagenzien fungieren.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130409
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 8
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    Direkte Hydroxymethylierung zu verzweigten Zuckern mit einem Hydroxymethyl-d1-Reagenz (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2055-2061 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Direct Hydroxymethylation to Branched-chain Sugars by means of a Hydroxymethyl-d1 ReagentBlocked ketoses react with the dianion 2 directly to hydroxymethylation products. Butylation products have been found as by-products. The procedure in which the yields are limited can be used favourably in special cases.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130545
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 9
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    Synthesen mit 2,6-Didesoxyglyosylhalogeniden. Aufbau des B - A-Disaccharid-Glycosids aus Chromomycin A3 (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3058-3066 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthetic Application of 2,6-Dideoxyglycosyl Halides. Construction of the B - A Disaccharide Glycoside in Chromomycin A3By photolytic deoxygenation of the diacetoxy-3,4-O-isopropylidene galacto compound 2 the 2,6-dideoxy derivative 3 is obtained. Mild acidolysis gives 4, the acetylation of which yields the monoacetates 5 and 6, and in addition the diacetate 7. Methylation of 6 using diazomethane under boron trifluoride catalysis leads to the 4-O-methyl compound 9, and with bromotrimethylsilane the 2,6-dideoxy glycosyl bromide 8 is obtained. Correspondingly, 7 gives the bromide 10 which, according to a varied glycoside synthesis procedure is condensed with the monohydroxy compound 5 to yield the α, 1 → 3-linked disaccharide 11. By partial deacetylation the selective synthesis of 12 is achieved. The corresponding condensation of 5 and 8 allows the preparation of the disaccharide 13 which is subsequently transferred to the methyl glycoside 14 of the B - A disaccharide unit of chromomycin A3. The NMR spectral data of 14 and the disaccharide unit B - A in chromomycin A3 are consistently in agreement.
    Notizen: Aus dem Diacetat der 3,4-O-Isopropyliden-galacto-Verbindung 2 wird durch photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen, dessen milde Acidolyse zu 4 führt. Die Acetylierung gibt die Monoacetate 5 und 6 sowie das Diacetat 7. Durch Methylierung von 6 mit Diazomethan unter Bortrifluorid-Katalyse wird das 4-O-Methyl-Derivat 9 gewonnen, das mit Bromtrimethylsilan glatt zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert. Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10 erhältlich, das mit der Monohydroxy-Verbindung 5 nach einer variierten Glycosidsynthesemethode zur Bildung des α, 1→3-verknüpften Disaccharids 11 führt. 11 kann selektiv zu 12 partiell deacetyliert werden. Entsprechend wird aus 8 und 5 das Disaccharid-Derivat 13 dargestellt und zum Methylglycosid der B-A-Disaccharideinheit 14 aus Chromomycin A3 umgesetzt. Die NMR-spektroskopischen Daten von 14 stehen mit denen für den B - A-Disaccharidblock aus Chromomycin A3 vollauf in Übereinstimmung.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130920
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  • 10
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    Darstellungen von Disaccharidglycosiden des B - A-Typs in Chromomycin A3 nach dem N-Iodsuccinimid-Verfahren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3067-3074 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation of Disaccharide Glycosides of the B - A Type in Chromomycin A3 by Application of the N-Iodosuccinimide ProcedureReduction of the galacto derivative 1 to 2 followed by a selective acetolysis yields 3. The double reaction step for the preparation of the glycal surprisingly gives 5, in which the isopropylidene group is maintained. By N-iodosuccinimide reaction with the hydroxy compound 4 exclusively the β,1 → 3-linked disaccharide 7 is obtained, and subsequently reduced to the tetradeoxy compound 8. In contrast to this, under similar conditions by reaction of diacetylfucal 9 with 4 only the α,1 → 3-linked disaccharide 10 is obtained, which can be reduced to the tetradeoxy derivative 11. Starting with triacetylgalactal several steps lead to the hydroxyl component 16, by reaction of which with 9 the α,1 → 3-linked disaccharide 17 is obtained, similarly. By subsequent reduction the synthesis of the derivative 18 of the B - A type of chromomycin A3 is achieved.
    Notizen: Das galacto-Derivat 1 wird glatt zu 2 reduziert und erfährt eine selektive Acetolyse zu 3. Bei dessen Umsetzung zum Glycal bleibt die Isopropylidengruppe überraschend erhalten, so daß 5 resultiert. Die N-Iodsuccinimid-Reaktion mit der Hydroxylkomponente 4 führt ausschließlich zur Bildung des β, 1→3-verknüpften Disaccharids 7, das zum Tetradesoxydisaccharid 8 reduziert werden kann. Dagegen wird aus dem Diacetylfucal 9 und 4 unter den gleichen Bedingungen nur das α, 1→3-gebundene Disaccharid 10 erhalten, das reduktiv zum Tetradesoxydisaccharid-Derivat 11 umgesetzt wird. Das aus Triacetylgalactal in einigen Schritten darstellbare 3-Hydroxy-Derivat 16 reagiert mit 9 ebenfalls nur zum α, 1→3-verknüpften Disaccharid 17, aus dem das Derivat 18 vom B - A-Typ in Chromomycin A3 gewonnen wird.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130921
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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