ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
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Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The spin-spin coupling constants J(H—H) and J(Se—H) of 2- and 3-substituted selenophenes, whose signs have been obtained by double resonance experiments, have been correlated with the reactivity constants F and R of Swain and Lupton by means of linear equations J = i + fF + rR. The relative inductive and mesomeric contributions to the coupling constants are discussed. Substituent effects on J(H—H) and J(Se—H) are found to be additive in 2,4-disubstituted selenophenes. In agreement with experimental results, this additivity relationship indicates that 3J(Se—H) becomes negative in 2,4-dinitroselenophene.Evidence is given from long range coupling constant data that 2-formylselenophene exists almost exclusively in the Se—O cis conformation and 3-formylselenophene in the Se—O trans conformation.
Notes:
Les différents couplages J(H—H) et J(Se—H) mesurés dans divers sélénophènes 2- et 3-substitués, dont les signes ont été déterminés par double résonance, ont été reliés aux constantes de réactivité de Swain et Lupton par des équations linéaires J = i + fF + rR. L'importance relative de la contribution des effets inductifs et mésomères est discutée. Dans les sélénophènes 2,4-disubstitués, l'effet des deux substituants sur les couplages J(H—H) et J(Se—H) est additif. Cette loi d'additivité rend compte du changement de signe de 3J(Se—H) observé dans le dinitro 2,4-sélénophène. Les conformations préférentielles des formyl 2- et 3-sélénophènes, déduites des couplages à longue distance, sont respectivement Se—O cis et Se—O trans.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270081005
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