ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 4-Arylazo-isoxazolium Salts4-Arylazo-isoxazolium salts (3, 4), a new class of cationic dyes, are now available by alkylating the isoxazoles 5 and by reacting 1,3-dicarbonyl compounds of the type 1 with N-alkyl-hydroxylamines, respectively.In contrast to the isothiazole system the alkylation of isoxazoles 5 at the ring nitrogen atom does not cause a significant bathochromic shift.4-Arylazo-5-methoxy-isoxazolium salts (8) can be prepared by alkylating 4-arylazo-isoxazolin-5-ones (6 or 11) with dimethyl sulfate.The analogous reaction with 4-arylazo-5-alkylthio-isoxazolines (12, 13) failed, however, the expected 4-arylazo-5-alkylthio-isoxazolium salts (e. g. 14) can be obtained from 12 and trialkyloxonium fluoborate.
Notes:
Es werden Synthesewege für die bisher unbekannten 4-Arylazo-isoxazoliumsalze (z. B. 3, 4, 8, 14), einer neuen Klasse kationischer Farbstoffe, angegeben. 3 bzw. 4 sind durch Alkylierung der Isoxazole 5 bzw. durch Umsetzung von 1,3-Dicarbonylverbindungen des Typs 1 mit N-Alkylhydroxylaminen zugänglich. Im Gegensatz zum Isothiazolsystem kommt es bei den Isoxazolen 5 nach Alkylierung des Ringstickstoffes kaum zu einer Farbvertiefung.4-Arylazo-5-methoxy-isoxazoliumsalze (z. B. 8) sind durch Alkylierung der 4-Arylazo-isoxazolinone-(5) (6 bzw. 11) mit Dimethylsulfat darstellbar. Eine analoge Reaktion mit den 4-Arylazo-5-alkylmercapto-isoxazolen (z. B. 12, 13) gelingt nicht; die erwarteten 4-Arylazo-5-alkylmercapto-isoxazoliumsalze (z. B. 14) sind jedoch aus 12 und Triäthyloxoniumfluoborat synthetisierbar. Für 12, 13 und die 4-Arylazo-isoxazolinthione-(5) (9, 10) werden einfache präparative Vorschriften angegeben.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19763180303
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