ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation of 2,7-Anhydro-β-D-allo-heptulopyranose Derivatives by Stereoselective Reduction of 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosesReduction with NaBH4 of 2,7-anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranoses 2b, 2a and 2d yields stereoselectively the compounds 3b, 3a, and 3d, respectively, having the allo-configuration. 2a and 2d were prepared by RuO4-oxidation of the corresponding derivatives of 2,7-anhydro-4,5-O-isopropylidene-β-D-allo-heptulopyranose (1a) („isopropylidene sedoheptulosan“). The free 2,7-anhydro-β-D-allo-heptulopyranose (4a) was characterized by means of the derivatives 4b-4d. The unsubstituted heptodiulose 5 crystallizes as the monomeric hydrate.
Notes:
Die Reduktion der 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosen 2b, 2a und 2d, von denen die letzteren durch RuO4-Oxidation der entsprechenden Derivate der 2,7-Anhydro-4,5-O-isopropyliden-β-D-altro-heptulopyranose (1a) („Isopropylidensedoheptulosan“) dargestellt werden können, mit NaBH4 liefert stereoselektiv die Verbindungen 3b, 3a und 3d mit allo-Konfiguration. Die freie 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulopyranose (4a) wurde durch die Derivate 4b-4d charakterisiert. Die unsubstituierte Heptodiulose 5 kristallisiert als monomeres Hydrat.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060534
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