ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Phosphoramide, XV1). - Phosphorpentoxid/Amin-Gemische als Synthesereagenzien für 2-(Dialkylamino)chinolineBei der Umsetzung von Acetaniliden und N,N-Dialkylformamiden mit einer Mischung aus Phosphorpentoxid und einem Dialkylamin bei 250°C wurden 2-(Dialkylamino)chinoline erhalten. Es wird ein HMPT-induzierten Ringschlußreaktionen verwandter Mechanismus vorgeschlagen. Das jeweilige Amin und Formamid müssen aufeinander abgestimmt sein, weil Transacylierungen stattfinden. Die glatteste Reaktion wird beobachtet, wenn das eingesetzte Amin und dasjenige, das aus dem Formamid freigesetzt werden kann, gleich sind, oder wenn das erstere die größere Nucleophilie besitzt. Der Ringschluß kann durch sterische Effekte gehindert werden. Anstelle der Formamide können auch Formate eingesetzt werden.
Notes:
2-(Dialkylamino)quinolines were prepared by treating acetanilides and N,N-dialkylformamides with a mixture of phosphorus pentoxide and a dialkylamine at 250°C. A mechanism which is related to HMPT induced ring closure reactions is proposed. Proper choice of amine and formamide is important, because transacylation reactions take place. The cleanest reaction was obtained if the amine used and the amine, which could be liberated from the formamide, were identical, or if the former amine has the greater nucleophilicity. Sterical hindrance in the ring closing step may occur. Formates, instead of formamides, can also be used.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810820
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