ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Phosphorpentoxid in der Organischen Synthese, XII. - Synthese von 7H-Pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-aminenEs wird ein einstufiges Verfahren zur Herstellung einiger neuer substituierter 7H-Pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-amine 2 beschrieben. Dazu werden die entsprechenden Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 1 in einer Mischung aus Phosphorpentoxid, N,N-Dimethylcyclohexylamin und dem geeigneten Amin-hydrochlorid erhitzt. Bei Hydrochloriden aromatischer Amine verläft die Reaktion glatt bei 200-220°C innerhalb von 1-4h, Hydrochloride aliphatischer Amine hingegen reagieren langsamer und liefern die Produkte 3 in geringer Ausbeute. Im Fall von Diethylamin-hydrochlorid wird zusammen mit dem erwarteten Produkt 3e das dimere Kondensationsprodukt 5 isoliert. Ferner werden die Ergebnisse von Pestizid-Eignungstests mitgeteilt.
Notes:
A one-step synthesis for the preparation of a new series of substituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines 2 is described. The method consists in heating the corresponding pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 1 in a mixture of phosphorus pentoxide, N,N-dimethylcyclohexylamine, and the appropriate amine hydrochloride. With aromatic amine hydrochlorides the reaction proceeds smoothly at 200-220°C for 1-4 h, whereas with aliphatic amine hydrochlorides, the reaction takes place at slower rate affording the products 3 in lower yields. With diethylamine hydrochloride, the condensed dimeric product 5 is isolated together with the expected product 3e. The results from pesticide screenings are reported.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850115
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