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    Cycloadditionen des 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylvinyl-Kations an Olefine (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2974-2992 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions of 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylvinyl Cation to Olefins1-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propene (1) reacts with cyclohexene, cycloheptene, (Z)-cyclooctene and the silver salts AgBF4, via the vinyl cation 2 by cycloaddition to form the cyclobutenes 7b-d. Cyclobutene 8 is obtained from (Z)- and (E)- and (E)-2-butene. Besides the cyclobutene derivatives, the isomeric cyclopropane compound 10d is also formed in the reaction of 1 with (Z)-cyclooctene under the same conditions, with cyclopentene only the cyclopropane derivative is formed. Copper (I) triflate-olefin complexes can be used in place of silver slats to generate the vinyl cation 2, whereby cyclobutenes 7 are formed preferably. - In contrast to vinyl bromide 1, 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl triflate (5) reacts with cyclopentene, cyclohexene, cyloheptene, (Z)- and (E)-cyclooctene to give mostly the corresponding cyclopropane derivatives 10. The stereoisomeric cyclopropyl compounds 19 are obtained from (Z)- and (E)-2-butene. - The mechanisms of silver-catalysed and silver-free cycloaddition reactions are discussed.
    Notes: 1-Brom-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propen (1) reagiert mit Cyclohexen, Cyclohepten, (Z)-Cycloocten und den Silbersalzen AgBF4 bzw. AgSbF6 über das Vinylkation 2 unter Cycloaddition überwiegend zu den Cyclobutenen 7b-d. Mit (Z)- und (E)-2- Buten wird das Cyclobuten 8 erhalten. Bei der Umsetzung von 1 unter den gleichen Bedingungen entsteht mit Cyclopenten das Cyclopropanderivat 10a, mit (Z)-Cycloocten entsteht neben dem Cyclobutenderivat 7d die isomere Cyclopropanverbindung 10d. An Stelle der Silbersalze können auch Kupfer(I)-triflat-Olefin-Komplexe zur Erzeugung des Vinylkations 2 verwendet werden, wobei ebenfalls bevorzugt die Cyclobutene 7 erhalten werden. - Im Gegensatz zum Vinylbromid 1 reagiert das 1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl-triflat (5) mit Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten und (Z)- bzw. (E)-Cycloocten überwiegend zu den entsprechenden Cyclopropanderivaten 10. Mit (Z)- und (E)-2-Buten werden die stereoisomeren Cyclopropylverbindungen 19 erhalten. - Die Mechanismen der silbersalzkatalysierten und silberfreien Cycloadditionsreaktionen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180731
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    (Phthalocyaninato)cobalt(III)-Addukte mit Stickstoffbasen (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 231-234 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Phthalocyaninato)cobalt(III) Adducts with Nitrogen Bases(Phthalocyaninato)cobalt dichloride, PcCoCl2, does not react with the nitrogenous bases L = pyridine (py), pyrazine (pyz), 2-methylpyrazine (mepyz), and 4,4′-bipyridine (bpy) to form phthalocyaninato complexes [PcCoL2]+ Cl- (1, X = Cl) containing Co3+ as the central metal atom. Instead the mixed complexes PcCo(L)Cl (3, X = Cl) are obtained exclusively, which are characterized by their IR, FIR, and UV/VIS spectra and their thermogravimetric (TG/DTA) data.
    Notes: (Phthalocyaninato)cobaltdichlorid, PcCoCl2, reagiert mit den Stickstoffbasen L = Pyridin (py), Pyrazin (pyz), 2-Methylpyrazin (mepyz) und 4,4′-Bipyridin (bpy) nicht zu Phthalocyaninato-Komplexen [PcCoL2]+ Cl- (1, X = Cl) mit Co3+ als Zentralatom. Es entstehen ausschließlich die gemischten Komplexe PcCo(L)Cl (3, X = Cl), die durch ihre IR-, FIR- und UV/VIS-Spektren und durch Thermogravimetrie (TG/DTA) charakterisiert werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Synthese von (Phthalocyaninato)rhodium(III)-Komplexen (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 239-242 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of (Phthalocyaninato)rhodium(III) ComplexesChloro(phthalocyaninato)rhodium, PcRhCl, reacts with the nitrogenous bases L = pyridine (py), 4,4′-bipyridine (bpy), 2-methylpyrazine (mepyz), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (dabco) as well as with cyclohexyl isocyanide (c-hxNC) to form the mixed complexes PcRh(L)Cl. These are characterized by their IR, FIR, and UV/VIS spectra and their thermogravimetric (TG/DTA) data.
    Notes: Chloro(phthalocyaninato)rhodium, PcRhCl, reagiert mit den Stickstoffbasen L [L = Pyridin (py), 4,4′-Bipyridin (bpy), 2-Methylpyrazin (mepyz) und 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (dabco)] sowie mit L = Cyclohexylisocyanid (c-hxNC) zu den gemischten Komplexen PcRh(L)Cl, die durch ihre IR-, FIR- und UV/VIS-Spektren und durch Thermogravimetrie (TG/DTA) charakterisiert werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210208
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Synthesis of a Bisdienophilic Phthalocyanine and of Precursors for Repetitive Diels-Alder Reactions Based on Hemiporphyrazines and Phthalocyanines (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 130 (1997), S. 801-806 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Unsymmetrical phthalocyanines ; Hemiporphyrazines ; Macrocyclic bisdienes and bisdienophiles ; Diels-Alder reactions ; Ladder polymers ; Cycloaddition ; Macrocycles ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The specific synthesis of a metal-free bisdienophilic phthalocyanine 193, suitable for repetitive Diels-Alder reactions, is reported. This was achieved by condensation of 191,3,3-trichloro-6/7-nitroioindolenine (191) and 4,9-dibutoxy-2,3,5,8-tetrahydro-1,3-diimino-1H-5,8-epoxybenz[f]isoindoline (2). The ability of 3 to undergo Diels-Alder reactions was tested by reaction with an excess of 1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadienone (5). Experimental data of the hemiporphyrazines 9, 10, and 11, which can be used as precursors for the synthesis of ladder polymers, are also given in the Experimental Section.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19971300620
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Versuche zur Darstellung eines Alkinyldiazonium-Salzes (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1008-1021 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Attempts to Prepare an Alkynyldiazonium SaltThe 2-bromo-1-chloroalkanal p-tosylhydrazones 11a, and b react with triethylamine as base to give the azoalkenes 12, of which (1-chloro-2-phenylethenyl)tosyldiazene (12b) is obtained as a crystalline material at room temperature. 12b reacts with SbCl5 at - 30 and - 70°C to form different diazonium salts, which are treated with nucleophiles such as methanol and water. The products obtained (Schemes 3 and 4) indicate the formation of the phenylethynyldiazonium salt 20, which is stable up to - 20°C. 20 adds nucleophiles like methanol or water as well as anisole at the C°C triple bond before releasing nitrogen.
    Notes: Die 2-Brom-1-chloralkanal-p-tosylhydrazone 11a und b reagieren mit Triethylamin als Base zu den Azoalkenen 12, von denen (1-Chlor-2-phenylethenyl)tosyldiazen (12b) als kristalline, bei Raumtemperatur stabile Verbindung erhalten wird. 12b reagiert mit SbCl5 bei - 30 und - 70°C zu verschiedenen Diazoniumsalzen, die mit nucleophilen Reaktionspartnern (Methanol und Wasser) umgesetzt werden. Die dabei erhaltenen Produkte (Schema 3 und 4) deuten auf die Entstehung des Phenylethinyldiazonioum-Salzes 20, das bis etwa - 20°C stabil ist. 20 addiert Nucleophile wie Methanol oder Wasser, aber auch Anisol an die C°C-Dreifachbindung, bevor eine Stickstoffabgabe erfolgt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180317
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Synthese und Solvolyse von Cyclopropylidenalkylestern (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 777-793 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Solvolyses of Cyclopropylidenealkyl EstersThe cyclopropylidene alcohols 8a, 9a, and 10a are synthesized to study the solvolyses reactions of cyclopropylidenealkyl esters 8, 9, and 10b, f, g. The preparation of 2-cyclopro-pylidenecyclobutanol (10a) is achieved by Wittig reaction of its tetrahydropyranyl ether 28 with cyclopropylidenetriphenylphosphorane and hydrolysis of the tetrahydropyranyl ether 29 formed. The solvolyses of cyclopropylidenealkyl esters 8f and 10b in solvents of varying ionizing power yield products formed via the intermediate mesomeric allyl cations 11 ↔ 11′ or 14, respectively, as well as from the ring-opened cations 13 or 36, respectively. Rearrangement reactions to form vinyl cations 12 or 15 are not observed.
    Notes: Zur Untersuchung der Solvolysereaktionen der Cyclopropylidenalkylester 8, 9 und 10b,f,g wurden die Cyclopropylidenalkohole 8a, 9a und 10a synthetisiert. Die Darstellung von 2-Cyclopropylidencyclobutanol (10a) gelang durch Wittig-Reaktion des Tetrahydropyranyl-ethers 28 mit Cyclopropylidentriphenylphosphoran und Hydrolyse des entstehenden THP-Ethers 29. Die Solvolyse der Cyclopropylidenalkylester 8f und 10b in Lösungsmitteln unterschiedlicher Ionisierungsstärke ergab Produkte, die sich sowohl von den mesomeren Allylkationen 11 ↔ 11′ bzw. 14 als auch von den unter Ringöffnung entstandenen Kationen 13 bzw. 36 ableiten. Umlagerungsreaktionen zu den Vinylkationen 12 bzw. 15 wurden nicht beobachtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190303
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Synthesen von 2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl-ketonen (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 3704-3717 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of 2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl KetonesThe phenyl(trimethylsiloxy)acetonitriles 5a - g, prepared by umpolung reactions with trimethylsiloxy cyanide, reacted after deprotonation with the tropylium cation 6 to give the 2,4,6-cycloheptatrien-1-ylaryl(trimethylsiloxy)acetonitriles 7a - g. After cleavage of the umpolung group from 7a - g the ketones 2a - g are formed. The 2,4,6-cycloheptatrien-1-yl ketones 1a, 1c, and 2a were prepared by the reaction of cycloheptatrienecarbonyl chloride (8) with the corresponding organomanganese compounds 10a - c. The cycloheptatrienyl ketones 1 and 2 react with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (12) to give the norcaradiene cycloadducts 13a - d. The spectroscopical data of the acetonitriles 7a - g, the ketones 1a, 1c, 2a - g, and the cycloadducts 13a - d are discussed.
    Notes: Die mit Trimethylsilylcyanid umgepolten Phenyl(trimethylsiloxy)acetonitrile 5a - g reagieren nach Deprotonierung mit dem Tropylium-Kation 6 zu den 2,4,6-Cycloheptatrien-1-ylaryl(trimethylsiloxy)acetonitrilen 7a - g. Nach Abspaltung der Umpolungsgruppe aus 7a - g wurden die 2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl-aryl-ketone 2a - g erhalten. Die 2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl-ketone 1a, 1c und 2a werden durch Umsetzung von 2,4,6-Cycloheptatrien-1-carbonylchlorid (8) mit den entsprechenden Organomangan-Verbindungen 10a - c dargestellt. Die Cycloheptatrienyl-ketone 1 und 2 ergeben mit 4-Methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (12) die Norcaradien-Cycloaddukte 13a - d. Die spektroskopischen Daten der Acetonitrile 7a - g, der Ketone 1a, 1c, 2a - g und der Cycloaddukte 13a - d werden diskutiert.
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191216
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Synthese und Solvolyse von 2-Cycloalkin-1-ylmethyl-sulfonaten mittlerer Ringgröße (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 727-733 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The 2-cycloalkyn-1-ylmethanols 17a, b were synthesized to study the solvolysis behavior of their 4-nitrobenzenesulfonic esters 9a and 9b. After having been succeeded in preparing the propargyl acetates 13a, b by oxidation of the cyclic allenes 12a, b with Pb(OAc)4 and subsequently the propargyl bromides 16a, b in preparative scale, the latter were converted to the alcohols 17a, b with zinc and formaldehyde. The solvolyses of 9a, b in solvents of varying ionizing power proceed exclusively with participation of the triple bond. 2-Cyclononyn-1-ylmethyl 4-nitrobenzenesulfonate (9a) reacts to give the cyclopropylidenemethyl cation 21a, which rearrages subsequently to the secondary, ring enlarged cyclic homopropargyl cation 22a and to the 2,3-bridged cyclo-butenyl cation 25a, from which the substitution products 23a and 26a as well as 24a and 28a are obtained. The corresponding homopropargyl alcohol 23b was obtained exclusively from the solvolysis of 2-cyclodecyn-1-ylmethyl 4-nitrobenzenesulfonate (9b) via the cyclic homopropargyl cation 22b.
    Notes: Zur Untersuchung der Solvolysereaktionen der 2-Cycloalkin-1-ylmethyl-4-nitrobenzolsulfonate 9a,b wurden zunächst die 2-Cycloalkin-1-ylmethanole 17a,b synthetisiert. Nachdem es gelungen war durch Oxidation der cyclischen Allene 12a,b mit Pb(OAc)4 die Propargylacetate 13a,b und daraus die entsprechenden Propargylbromide 16a,b im präparativen Maßstab zu gewinnen, wurden diese mit Zink und Formaldehyd in die Alkohole 17a,b übergeführt. Die Solvolysen von 9a,b in Lösungsmitteln unterschiedlicher Ionisierungsstärke verlaufen ausschließlich unter Beteiligung der Dreifachbindung. 2-Cyclononin-1-ylmethyl-4-nitrobenzolsulfonat (9a) reagiert zum Cyclopropylidenmethyl-Kation 21a, das anschließend zu dem sekundären, ringerweiterten cyclischen Homopropargyl-Kation 22a und zum 2,3-überbrückten Cyclobutenyl-Kation 25a umlagert, aus denen die Substitutions-produkte 23a und 26a bzw. 24a und 28a erhalten werden. Bei der Solvolyse von 2-Cyclodecin-1-ylmethyl-4-nitrobenzolsulfonat (9b) wurde über das cyclische Homopropargyl-Kation 22b ausschließlich der entsprechende Homopropargylalkohol 23b erhalten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200509
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Monomere und überbrückte (2,3,9,10- Tetramethyl- 1,4,8,11-tetraaza-1,3,8,10-cyclotetradecatetraen)eisen(II)-Komplexe mit diaxialen Liganden (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1853-1862 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monomeric and Bridged (2,3,9,10-Tetramethyl-1,4,8,11-tetraaza-1,3,8,10-cyclotetradecatetraen)iron(II) Complexes with Diaxial LigandsThe reaction of [FeTIM(CH3CN)2](PF6)2 (5) with mono- and bidentate ligands L, e. g. pyridine (py), substituted pyridines, 4,4′-bipyridine (bpy), 1,4-diisocyanobenzene (dib), pyrazine (pyz), 4-cyanopyridine (4-pyCN), imidazole (imH), 1,2,4-triazole (triH), yields the iron(II) complexes of 2,3,9,10-tetramethyl-1,4,8,11-tetraaza-1,3,8,10-cyclotetradecatetraene (TIM) [FeTIM(L)2](PF6)2 (6a-u). The bridged complexes 8a-e (e. g. [FeTIM(μ-pyz)- (H2O)]n(PF6)2n (8a)) were obtained with the ligands pyz, bpy, dib, 4-pyCN and 4-isocyanopyridine (pyNC). Similarly, with L = imH, triH, and tetrazole (tetH), the bridged complexes 10a-c, e. g. [FeTIM(μ-im)]n(PF6)n (10a), were formed.
    Notes: Durch Umsetzung von [FeTIM(CH3CN)2](PF6)2 (5) mit ein- und zweizähnigen Liganden L, z. B. Pyridin (py), substituierte Pyridine, 4,4′-Bipyridin (bpy), 1,4-Diisocyanbenzol (dib), Pyrazin (pyz), 4-Cyanpyridin (4-pyCN), Imidazol (imH), 1,2,4-Triazol (triH), wurden die monomeren Eisen(II)-Komplexe von 2,3,9,10-Tetramethyl-1,4,8,11-tetraaza-1,3,8,10-cyclotetradecatetraen (TIM) [FeTIM(L)2](PF6)2 (6a-u) erhalten. Mit den Liganden pyz, bpy, dib, 4-pyCN, 4-Isocyanpyridin (pyNC) konnten auch die verbrückten Komplexe 8a-e (z. B. [FeTIM(μ-pyz)- (H2O)]n(PF6)2n (8a)) gewonnen werden. Mit L = imH, triH und Tetrazol (tetH) wurden die verbrückten Verbindungen 10a-c, z. B. [FeTIM(μ-im)]n(PF6)n (10a) erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201113
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    [Tetra(2,3-pyrido)porphyrazinato]eisen(II)-Verbindungen mit Isocyaniden als axialen Liganden (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1225-1230 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [Tetra(2,3-pyrido)porphyrazinato]iron(II) Compounds with Isocyanides as Axial LigandsAliphatic and aromatic monodentate isocyanides RNC (R = t-Bu, c-Hx, substituted Ph) react with [tetra(2,3-pyrido)-porphyrazinato]iron(II) (TPyPFe) to form the corresponding diaxially substituted [tetra(2,3-pyrido)porphyrazinato]iron(II) compounds TPyPFe(RNC)2 1a-8a. The spectroscopic data and thermal properties of the complexes are described and compared with the analogous PcFe(CNR)2 compounds 1b-8b.
    Notes: Aliphatische und aromatische einzähnige Isocyanide RNC (R = t-Bu, c-Hx, substituiertes Ph) reagieren mit [Tetra(2,3-pyrido)-porphyrazinato]eisen(II) (TPyPFe) zu diaxial substituierten [Tetra(2,3-pyrido)porphyrazinato]eisen(II)-Verbindungen TPy-PFe(RNC)2 1a-8a. Die spektroskopischen und thermischen Eigenschaften der Komplexe werden beschrieben und mit denen der analogen PcFe(CNR)2-Verbindungen 1b-8b verglichen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210704
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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