ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Attempts to Intramolecular C—C-Connexions of Dienes by Base-catalysis. III. Cyclization of Diallyl AminesDiallyl alkyl amines 1 are isomerized to the corresponding dipropenyl alkyl amines with potassium on alumina catalyst. The trans, trans-isomers are thermodynamically prefered. If the alkyl group in the diallyl alkyl amines is replaced by an electron-attracting group a cyclization to tetrahydropyridines takes place. The base-catalysed isomerization of diallyl ether 3 does not give a cyclic product. Diallyl sulfide 4 can be isomerized to 5-methyl thiacyclohexen-(2) 4a.
Notes:
Diallylalkylamine 1 lassen sich mit Kalium auf Aluminiumoxid zu den jeweiligen Dipropenylaminen isomerisieren. Das thermodynamische Gleichgewicht liegt dabei völlig auf der Seite der trans, trans-Isomeren. Wird der Alkylrest in den Diallylalkylaminen durch eine elektronenanziehende Gruppe ersetzt, so erfolgt Ringschluß zu Tetrahydropyridinen. Während Diallyläther 3 unter den Bedingungen der Basenkatalyse kein Ringschlußprodukt bildet, läßt sich Diallylsulfid 4 zu 5-Methylthiacyclohexen-(2) 4a isomerisieren.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190620
Permalink
