ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diels-Alder Reactions. VII. The Isomerization of 2-Vinylbicyclo[2,2,1]hept-5-eneThe isomerization of exo/endo-2-vinylbicyclo[2,2,1]-hept-5-ene in the presence of Na/Al2O3 rapidly gives the thermodynamic equilibrium between exo- and endo-2-vinylbicyclo-[2,2,1]hept-5-ene and cis- and trans-2-ethylidenbicyclo[2,2,1]-hept-5-ene. Far more slowly vinylnortricyclene is formed, which enriches to an equilibrium concentration of about 75% at 60°C. The dependence of equilibrium constants of isomerization on temperature allows the calculation of enthalpies and entropies of isomerization.
Notes:
Die Isomerisierung von exo/endo-2-Vinylbicyclo[2,2,1]hepten-(5) in Gegenwart von Na/Al2O3 führt schnell zur Einstellung des thermodynamischen Gleichgewichtes zwischen exo- und endo-2-Vinylbicyclo[2,2,1]hepten-(5) und cis- und trans-2-Äthyliden-bicyclo[2,2,1]-hepten-(5). Wesentlich langsamer wird Vinylnortricyclen gebildet, das sich bis zu einer Gleichgewichts-konzentration von etwa 75% bei 60°C anreichert. Die Temperaturabhängigkeit der Isomerisierungs-gleichgewichtskonstanten gestattet die Berechnung der Isomerisierungsenthalpien und -entropien.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190112
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