ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Acridines
;
tetradecahydro; 13C NMR; Conformational analysis; N-Nitrosamines.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die reduktive Aminierung von (R *,R *)-2,2′-Methylen-bis-cyclohexanon (1) mit Methylamin und Kaliumborhydrid ergibt in einer Gesamtausbeute von 57% ein Gemisch aus (4aα,8aβ,9aα,10aβ)- und (4aα,8aα,9aβ,10aα)-Tetradecahydro-10-methylacridin (2, 3) im Verhältnis von ca. 1.3:1. Durch N-Demethylierung von 2 gelang über das Nitrosamin 4 die erste Synthese von (4aα,8aβ,9aα,10aβ)-Tetradecahydroacridin (5). Die relativen Konfigurationen und die Konformationen der Verbindungen 2–5 sowie die Aktivierungsenergie der Konformationsumwandlung von 5 (ΔG 300 #=55.5±0.4 kJċmol−1) wurden NMR-spektroskopisch bestimmt.
Notes:
Summary. The reductive amination of (R *,R *)-2,2′-methylene-bis-cyclohexanone (1) with methylamine and potassium borohydride affords a mixture of (4aα,8aβ,9aα,10aβ)- and (4aα,8aα,9aβ,10aα)-tetradecahydro-10-methylacridine (2, 3) in a ratio of approximately 1.3:1 in 57% overall yield. By N-demethylation of 2, via the N-nitrosamine 4 the first synthesis of (4aα,8aβ,9aα,10aβ)-tetradecahydroacridine (5) could be performed. The relative configurations and conformations of compounds 2–5 as well as the barrier of conformational inversion of 5 (ΔG 300 #=55.5±0.4 kJċmol−-1) were determined by NMR spectroscopy.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00000108
Permalink