ISSN:
0170-2041
Keywords:
Cucurbitacins
;
Iridoids
;
Laminaribioside
;
Picrorhiza kurrooa
;
Specionin, 3′-methoxy-
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Natural Products from Medicinal Plants, XXV. - Isolation and Structure Determination of New Compounds from the Aqueous Sodium Carbonate Extract of Picrorhiza kurrooaFrom the aqueous sodium carbonate extract of Picrorhiza kurrooa were isolated, after acetylation, ten substances as crystalline acetates. Pentaacetyl-6′-cinnamoylcatapol, hexaacetyl-6-vanilloylcatalpol, and hexaacetylcatalpol could be identified by comparison with authentic samples. The structures of the compounds 1-6 and 8 were elucidated by X-ray structural analysis and spectroscopic methods. In contrast to the natural cucurbitacins the acetylated glucosides of cucurbitacins 3-5 have a shorter side chain. Since it was not possible to detect these compounds in the neutral extract, they are likely artifacts which originate during the extractive workup. Only (20R)-3β,16α,20,25-Tetrahydroxy-2β-(β-D-tetraacetylglucopyranosyloxy)-10α-cucurbit-5-en-22-one (8a) could be obtained as a crystalline derivative of a C30-cucurbitacin glucoside.
Notes:
Aus dem sodaalkalischen Extrakt von Picrorhiza kurrooa wurden zehn Verbindungen als Acetate kristallin isoliert. Während das Pentaacetyl-6′-cinnamoylcatalpol, Hexaacetyl-6-vanilloylcatalpol und Hexaacetylcatalpol direkt mit authentischen Proben identifiziert werden konnten, wurden die Strukturen der Verbindungen 1-6 und 8 durch Röntgenstrukturanalyse bzw. spektroskopisch ermittelt. Die acetylierten Cucurbitacin-glucoside 3-5 weisen gegenüber den natürlichen Cucurbitacinen eine verkürzte Seitenkette auf. Da sie im Neutralextrakt chromatographisch nicht nachgewiesen werden konnten, müssen 3-5 erst bei Extraktion bzw. Aufarbeitung entstehen und Artefakte darstellen. Als einziges acetyliertes C30-Cucurbitacin-glucosid konnte (20R)-3β,16α,20,25-Tetrahydroxy-2β-(β-D-tetraacetylglucopyranosyloxy)-10α-cucurbit-5-en-22-on (8a) kristallin erhalten werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890278
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