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  • 1
    Electronic Resource
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    Über Thiazole, XLIII. Zur Kondensation substituierter Thiosemicarbazide mit α-Chlor-acetessigester (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 259-273 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Umsetzung von in 4-Stellung alkyl- oder arylsubstituierten Thiosemicarbaziden mit α-Chlor-acetessigester in Äthanol führt unter Entschwefelung zu in der Aminogruppe substituierten 3-Amino-5-methyl-4-äthoxycarbonyl-pyrazolen. In saurer Lösung dagegen bilden sich 3-Amino-4-methyl-5-äthoxycarbonyl-thiazolon-(2)-alkylimide. Eine Ausnahme macht das 4-Phenyl-thiosemicarbazid, aus dem auch in saurer Lösung das Pyrazol-Derivat entsteht. Andererseits können durch Blockierung des N1-Atoms in den Thiosemicarbaziden die in 3-Stellung substituierten 4-Methyl-5-äthoxycarbonyl-thiazolon-(2)-hydrazone dargestellt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980133
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über 1.2.4-Triazole, IX: Synthesen und Reaktionen von 4-Amino-1.2.4-triazolonen-(5) (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 3025-3033 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Carbohydrazid und Orthocarbonsäureestern erhält man 4-Amino-1.2.4-triazolone-(5), die auch bei längerem Erhitzen mit aliphatischen Carbonsäuren entstehen. Nach kurzer Reaktion mit den Carbonsäuren fallen 1.5-Diacyl-carbo-hydrazide an, die sich in saurer Lösung partiell zu 1-Acyl-carbohydraziden verseifen lassen. Die 1-Acyl-und die 1.5-Diacyl-carbohydrazide werden alkalisch zu 4-Amino-1.2.4-triazolon-(5) cyclisiert. Auch Nβ-Acyl-carbazinsäure-äthylester ergeben z. T. bei der Umsetzung mit Hydrazin 4-Amino-1.2.4-triazolone-(5).  -  Methylierung der 4-Amino-1.2.4-triazolone-(5) in alkalischer Lösung führt zu 1-Methyl-Derivaten. Durch salpetrige Säure werden 4-Amino-1.2.4-triazolone-(5) und 4-Amino-1-methyl-1.2.4-triazolone-(5) zu 1.2.4-Triazolonen-(5) bzw. 1-Methyl-1.2.4-triazolonen-(5) desaminiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980934
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über die Reaktivität des Cyanharnstoffs mit α-Halogenketonen (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2110-2117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Umsetzung von Cyanharnstoff mit ω-Brom-acetophenon oder einigen p-Substitutions-produkten entstehen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen 4-substituierte 1-Cyanimidazolone-(2) 1 bzw. 5-substituierte 2-Amino-oxazole 8. Der nucleophile Angriff des ambidenten Cyanharnstoff-Anions auf die polarisierte C—Br-Bindung der α-Bromketone erfolgt also in beiden Fällen über das N-Atom. Die 1-Cyan-imidazolone-(2) lassen sich leicht zu 1-Carbamoyl-imidazolonen-(2) 3 bzw. unter gleichzeitiger Decarboxylierung zu Imidazolonen-(2) 2 verseifen.  -  Setzt man bei obiger Reaktion die doppelte Menge Cyanharnstoff ein, so erhält man mit den ω-Brom-acetophenonen sowie mit 2-Brom-butanon, α-Brom-propiophenon und Desylbromid die entsprechend substituierten 1-Cyanguanyl-imidazolone-(2) 4.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990707
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über Thiazole, XLV. Thiazolyl-(2)-thioharnstoffe und Thiazolyl-(2)-cyanamide (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2931-2936 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Kondensation von Dithiobiuret mit aromatischen α-Halogen-ketonen im Molverhältnis 1 : 1 entstehen nicht nur Thiazolyl-(2)-thioharnstoffe (1), sondern auch die entsprechenden, symmetrisch substituierten Bis-[thiazolyl-(2)]-amine (2). Erstere bilden mit Benzylchlorid die Thiazolyl-(2)-S-benzyl-isothioharnstoff-hydrochloride, aus denen man mit Ammoniak die freien Basen 3 erhält. Die Thiazolyl-(2)-thioharnstoffe lassen sich mit Blei(II)-acetat im alkalischen Medium unter H2S-Abspaltung in Thiazolyl-(2)-cyanamide (4) überführen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990928
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über Kondensationen von Oxalamidrazon und N.N′-Diamino-guanidin mit α-Halogen-ketonen (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 29-34 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Einwirkung von α-Halogen-ketonen auf Oxalamidrazon oder N.N′-Diamino-guanidin entstehen die Bis-hydrazone 1-5 bzw. 6-10. Aus diesen erhält man mit Pyridin die Pyridiniumsalze 11-15 bzw. 16 - 20, die beim Erhitzen mit Alkalien in die entsprechend substituierten Dihydro-as-triazin-Derivate (z. B. 22) und Pyridin gespalten werden.  -  Die alkalische Spaltung des Acetonyl-pyridiniumchlorid-guanylhydrazon-hydrochlorids (23) führt  -  entgegen unseren früheren Angaben  -  zu 3-Amino-6-methyl-2.5-dihydro-1.2.4-triazin (25) und Pyridin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Über Reaktionen von α-Halogen-ketoverbindungen mit dem Guanidin-System. II. Zur Umsetzung von ω-Brom-acetophenon mit Anilino-guanidin (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 407-411 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of α-Halocarbonyl Compounds with the Guanidine System. II. Reaction of ω-Bromoacetophenone with Anilinoguanidineω-Bromoacetophenone reacts with anilinoguanidine to give 2-amino-1-anilino-4-phenylimidazole (1a). On treatment with boiling hydrochloric acid 1a undergoes benzidine-like rearrangement yielding 2-amino-4(5)-phenyl-5(4)-[p-aminophenyl]-imidazole (6).
    Notes: ω-Brom-acetophenon reagiert mit Anilino-guanidin zu 2-Amino-1-anilino-4-phenyl-imidazol (1a), das durch siedende Salzsäure benzidinartig in 2-Amino-4(5)-phenyl-5(4)-[p-amino-phenyl]-imidazol (6) umgelagert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040208
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
    Electronic Resource
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    Über Thiazole, XLVI. Folgeprodukte der Thiazolyl-(2)-cyanamide (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2937-2943 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Addition nucleophiler Reaktionspartner, wie H2S, H2O, Anilin und Hydrazin, an die C≡N-Gruppe der Thiazolyl-(2)-cyanamide (1) erhält man Thiazolyl-(2)-thioharnstoffe (2), Thiazolyl-(2)-harnstoffe (3), 3-Phenyl-1-[thiazolyl-(2)]- (4) und 3-Amino-1-[thiazolyl-(2)]-guanidine (5). Letztere bilden mit Acetessigester über die Hydrazone (7) 1-substituierte 3-Methyl-pyrazolone-(5) (8).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990929
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Über Thiazole, XLIV. Die Synthese von 1-[Thiazolyl-(2)]-imidazolonen-(2) (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2118-2122 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1-Cyan-imidazolone-(2) (1) addieren Schwefelwasserstoff unter Bildung der entsprechend substituierten 1-Thiocarbamoyl-imidazolone-(2) (2), die mit aromatischen α-Halogenketonen 1-[Thiazolyl-(2)]-imidazolone-(2) (3) bilden.  -  Die Addition von Phenylhydrazin an 1-Cyan-imidazolone-(2) führt zu den betreffenden 1-Anilinoguanyl-imidazolonen-(2) (4).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990708
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthese von 8H-Phthalazino[1.2-b]chinazolonen-(8) (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 875-879 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Anthranilsäure reagiert mit 1-Halogen-phthalazinen (2a-d) in wäßrig-alkoholischer Lösung bzw. mit Phthalhydraziden (1c, d) in siedendem Phosphoroxychlorid zu 8H-Phthalazino-[1.2-b]chinazolonen-(8) (3h) cyclisiert mit Orthoameisensäure-triäthylester zum 13H-s-Triazolo[4′.3′:3.4]phthalazino-[1.2-b]chinazolon -(13) (5).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000322
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Ringspaltungen von O,N-Heterocyclen, II. Über die Ringumwandlung von 2-Amino-3-phenacyl-1.3.4-oxadiazoliumhalogeniden mit Aminen zu 1.2-Diamino-imidazol-Derivaten (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3418-3426 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2-Amino-3-phenacyl-1.3.4-oxadiazoliumhalogenide lagern sich in flüssigem Ammoniak, primären und sekundären Aminen meist rasch zu 2-Amino-1-acylamino-4-aryl-imidazolen (1a-v) um. Als Amine lassen sich auch heterocyclische Stickstoffbasen, wie Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin, einsetzen (1w-z).  -  Durch Entacylierung erhält man 1.2-Diamino-4-aryl-imidazole (2), deren Reaktivität beschrieben wird.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001033
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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