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    Electronic Resource
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    A convenient semisynthetic route to hypericin (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 339-341 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Emodin ; Emodin anthrone ; Hypericin ; Cortex frangulae
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Eine semisynthetische Route zur Darstellung von Hypericin unter Verwendung vonCortex frangulae als Ausgangsmaterial wurde erarbeitet. Das daraus einfach und in guten Ausbeuten isolierte Emodin wurde mit Hilfe von SnCl2 zu Emodinanthron reduziert. Letzteres wurde dann über eine bekannte oxidative Dimerisierung und Photocyclisierung zu Hypericin umgesetzt.
    Notes: Summary A semisynthetic route to produce hypericin was established usingCortex frangulae as the starting point. The emodin isolated from it easily and in good yield was reduced to emodin anthrone by means of SnCl2. The latter was reacted via a known oxidative dimerization and photocyclization reaction into hypericin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00810594
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Tautomerism and stereochemistry of hypericin: Force field, NMR, and X-ray crystallographic investigations (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 751-761 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; Pseudohypericin ; Force field calculations ; X-ray crystallography ; Tautomerism ; Interconversion barrier
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Stereochemie von Hypericin, Pseudohypericin und einigen seiner Partialstrukturmodelle wurde mit Hilfe einer von MM2 abgeleiteten Kraftfeldmethodik untersucht. In der komplizierten Energiehyperfläche wurde neben dem auch durch Röntgenstrukturanalyse gefundenen „Propeller“-Konformeren ein neues „Doppelschmetterling“-Konformer ähnlicher Stabilität aufgefunden. Die obere Grenze für die Interkonversionsbarrieren zwischen diesen Konformeren und ihren Enantiomeren sind in der Größenordnung von 115 kJ/mol. Aus1H-NMR-Experimenten konnte eine untere Grenze von wenigstens 80 kJ/mol abgeleitet werden. Es wurde gefunden, daß von den zehn prinzipiell möglichen Tautomeren die 7,14-Spezies die um wenigstens 48 kJ/mol stabilste ist.
    Notes: Summary Stereochemistry and tautomerism of hypericin, pseudohypericin, and several of their partial structure models were investigated using an MM2 derived force field method. Besides the “propeller” type conformer, which was also found by the X-ray crystallographic study, the complicated energy hypersurface was shown to contain a novel “double-butterfly” conformer of similar stability. The upper limit interconversion barrier between these conformers and their enantiomers was found to be in the order of 115 kJ/mol.1H-NMR experiments suggested a lower limit interconversion barrier of at least 80 kJ/mol. From the ten tautomers possible in principle, the 7,14-species was derived to be the most stable one by at least 48 kJ/mol.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00817311
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Concerning the question of covalent bonding in hypericin-chromoproteins: Schiff base formation? (1994)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 125 (1994), S. 313-323 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; Stentor ; Schiff base ; Anthraquinone imines ; Aminoanthraquinones
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Abhängig von den Reaktionsbedingungen gabenperi-hydroxylsubstituierte Anthrachinone, wie 1,8-Dihydroxyanthrachinon oder 1,4-Dihydroxyanthrachinon, mit Propylamin, Isopropylamin und einem Lysinderivat eine Reihe von Imino- und Amino-Substitutionsprodukten oder Addukten. Allerdings widerstand Hypericin unter Variation der Reaktionsbedingungen einer solchen Derivatisierung. Deshalb ist die Hypothese, daß Hypericin in seinen Photopigmenten über eine Schiffsche Base mit der ε-Aminogruppe eines Lysinrestes oder mit einer terminalen Aminogruppe verknüpft ist, eher unwahrscheinlich.
    Notes: Summary Depending on the reaction conditions,peri-hydroxy substituted anthraquinones like 1,8-dihydroxyanthraquinone and 1,4-dihydroxyanthraquinone could be derivatized with ammonia, propylamine, isopropylamine, and a lysine derivative to yield a variety of imino and amino substitution and addition products. However, hypericin resisted such derivatization under a variety of reaction conditions. Therefore, the hypothesis that hypericin is bound to its apoprotein in photopigmentsvia a Schiff base to the ε-amino group of a lysine residue or a terminal amino group seems to be rather unlikely.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00811317
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
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    On the homo- and heteroassociation of hypericin (1994)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 125 (1994), S. 753-762 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; Homoassociation ; Heteroassociation ; Human serum albumin complex ; Stacking ; Solvent effects
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Hypericin zeigt ein kompliziertes Homo- und Heteroassoziationsverhalten. Während Hypericin in den üblichen polaren Lösungsmitteln bis zu einer Konzentration von 10−3 Mol/l monomolekular löslich ist, führt die Gegenwart von Wasser zur Ausbildung von Homoassoziaten. Wie aus spektroskopischen Messungen abgeleitet wurde, zeigen diese Homoassoziate ein Stapelungsmuster ähnlich jenem des kristallinen Materials. Tetrahydrofuran scheint eine Ausnahme zu sein, da in diesem Tautomerisierung zum 1,6-Dioxotautomer führt. Für die Heteroassoziation beobachtet man zwei Verhaltenstypen. In der Mehrzahl der Fälle bildet Hypericin Homoassoziate, welche dann durch Heteroassoziation mit dem Kosolvat zu stabilen Lösungen führen. Nur mit Humanserumalbumin wird ein spezifisches Heteroassoziat gebildet. Durch Konkurrenzreaktion konnte abgeleitet werden, daß Hypericin an die aktive Stelle der IIIA-Subdomäne des Proteins bindet.
    Notes: Summary Hypericin exhibits rather complicated homo- and heteroassociation behavior. Whereas in common polar solvents hypericin dissolves monomolecularly up to concentrations of 10−3 mol/l, the presence of water in these solvents leads to homoassociation. As derived by spectroscopic measurements, these homoassociates exhibit a stacking pattern similar to the one observed for the crystalline material. Tetrahydrofuran seems to be an exception, as it is the only solvent which results in 1,6-dioxo tautomer formation. Heteroassociation of hypericin involves two distinct types of behavior. In the majority of cases, hypericin forms homoassociates which then heteroassociate with the co-solvate to yield stabilized solutions of these homoassociates. Only with human serum albumin a specific heteroassociate is formed. By means of competition experiments it could be established that hypericin is binding to the active site of the IIIA subdomain of the protein.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01277637
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    On the tautomerism of hypericin: The 1,6-dioxo tautomer (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 923-929 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; 7,14-Dioxo-tautomer ; 1,6-Dioxo-tautomer ; NMR ; UV-Vis ; Fluorescence ; Force field calculations
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Das 1,6-Dioxo-Tautomere des Hypericins wurde durch basen- und BF3-katalysierte Tautomerisierung des natürlichen, stabilen 7,14-Dioxo-Tautomers erhalten. Dessen Isolierung wurde durch die Schwerlöslichkeit in Methanol ermöglicht. Es wurde durch spektroskopische Methoden identifiziert und charakterisiert, und seine detaillierte Struktur wurde aus Kraftfeld-Rechnungen abgeleitet.
    Notes: Summary The 1,6-dioxo-tautomer of hypericin was obtained by basic and BF3 catalyzed tautomerization of the natural and most stable 7,14-dioxo-tautomer. The isolation of this tautomer was aided by its insolubility in methanol. It was identified and characterized by spectroscopic methods, and its detailed structure was derived by means of force field calculations.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00816415
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
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