ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diozonolyses of Acyclic Conjugated Dienes in MethanolIn the diozonolyses of isoprene (1a), 2-methyl-3-phenyl-1,3-butadiene (1b), 2,3-diphenyl-1,3-butadiene (26), and 2,3,4,5-tetramethyl-2,4-hexadiene (30) in methanol subsequent reactions of the primary cleavage products afforded abnormal products, which arose from cleavage of both the double bonds and the single bonds of the diene systems. In addition, the diozonolyses of 26 and of 30 gave products, in which one of the double bonds of the respective diene system has been epoxidized. The mode of formation of the abnormal cleavage products has been elucidated by the ozonolysis of intermediate products, viz. of α,β-unsaturated methoxyhydroperoxides and of α, β-unsaturated carbonyl compounds.
Notes:
Bei der Diozonolyse von Isopren (1a), 2-Methyl-3-phenyl-1,3-butadien (1b), 2,3-Diphenyl-1,3-butadien (26) und 2,3,4,5-Tetramethyl-2,4-hexadien (30) in Methanol führten Folgereaktionen der primären Spaltprodukte zu anomalen Produkten, welche durch Spaltung sowohl der beiden Doppelbindungen als auch der Einfachbindungen der Diensysteme entstanden sind. Die Diozonolyse von 26 und 30 in Methanol ergab zusätzlich Produkte, in welchen eine der Doppelbindungen der entsprechenden Diensysteme epoxidiert war. Die Entstehungsweise der anomalen Spaltprodukte wurde durch Ozonolyse von Zwischenprodukten, nämlich von α,β-ungesättigten Methoxyhydroperoxiden und von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen, aufgeklärt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190121
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