ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Halogen Epoxides 31) Reactions of 2-Chloro- and 2,3-Dichlorooxiranes with Silver Tetrafluoroborate: Synthesis of α-Fluorinated Carbonyl CompoundsReactions of chlorinated oxiranes with silver tetrafluoroborate in ether have been investigated. Substituted-2-chlorooxiranes (4a-e) afforded the corresponding α-fluorocarbonyl compounds (7a-e) as major products and the isomeric α-chlorocarbonyl compounds (8a-e) as minor products. Substituted 2,3-dichlorooxiranes (10, 14, 20, 24) yielded the isomeric α, α-dichloroketones (13, 19, 22, 26b, 29b) as well as the corresponding α-chloro-α-fluoroketones (12, 17, 21, 26a, 29a) and α,β-unsaturated α-chloroketones (18, 23, 27, 30). The course of the reaction was rationalized. Similar reactions with α-chloroketones and with α,α-dichloroketones succeeded only at substrates (8b, 35) in which the chlorine substituents were in benzylic positions.
Notes:
Umsetzungen von chlorierten Oxiranen mit Silbertetrafluoroborat in Ether wurden untersucht. Substituierte 2-Chloroxirane (4a-e) lieferten die entsprechenden α-Fluorcarbonylverbindungen (7a-e) als Hauptprodukte und die isomeren α-Chlorcarbonylverbindungen (8a-e) als Nebenprodukte. Substituierte 2,3-Dichloroxirane (10, 14, 20, 24) ergaben die isomeren α, α-Dichlorketone (13, 19, 22, 26b, 29b) sowie die entsprechenden α-Chlor-α-fluorketone (12, 17, 21, 26a, 29a) und α,β-ungesättigte α-Chlorketone (18, 23, 27, 30). Der Reaktionsablauf wird erklärt. Entsprechende Umsetzungen mit α-Chlorketonen bzw. α,α-Dichlorketonen gelangen nur an Substraten (8b, 35), in welchen die Chlorsubstituenten benzylisch gebunden waren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140524
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