ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Halogen Epoxides, 7. Rearrangements during the Reaction of Substituted 2-Chloro- and 2,3-Dichlorooxiranes with Silver TetrafluoroborateReactions of tert-butyl-substituted and of isopropyl-substituted chlorooxiranes with silver tetrafluoroborate have been examined. Dehalogenations in the 2-positions of 2-chloro-2-tert-butyl- (5) and of 2-chloro-2-isopropyl-substituted oxiranes (35) occurred without changes of the carbon skeletons. By contrast, dehalogenations in the 2-positions of 2-chloro-3-tert-butyl- (12) and of 2-chloro-3-isopropyloxiranes (35) afforded partly rearranged products by 1,2-methyl- and/or 1,2-hydride shifts to the corresponding α-ketocarbenium ions.
Notes:
Umsetzungen von tert-butylsubstituierten und von isopropylsubstituierten Chloroxiranen mit Silbertetrafluoroborat wurden untersucht. Reaktionen, welche durch Enthalogenierung in der 2-Position von 2-Chlor-2-tert-butyl- (5) bzw. von 2-Chlor-2-isopropyloxiranen (35) verliefen, ergaben keine Veränderungen der C-Gerüste. Reaktionen, welche durch Enthalogenierung in der 2-Position von 2-Chlor-3-tert-butyl- (12) bzw. von 2-Chlor-3-isopropyloxiranen (35) verliefen, ergaben dagegen teilweise umgelagerte Produkte durch 1,2-Methyl- bzw. 1,2-Hydridverschiebungen an den intermediären α-Ketocarbenium-Ionen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170613
