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  • 1980-1984  (35)
  • Chemistry  (35)
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    Synthesis of 2-Norzizaene and 9,10-Dehydro-2-norzizaene (7,7-Dimethyl-6-methylidenetricyclo[6.2.1.01,5]undec-9-ene) via Intramolecular Allyl Cation Induced CycloadditionPreliminary account: [1]. (1983)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 66 (1983), S. 828-841 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 7,7-Dimethyl-6-methylidenetricyclo[6.2.1.01,5]undec-9-ene (10) has been prepared from allylic alcohol 8 in one step in 16% yield. Selective hydrogenation of 10 with diazene gives the 2-norzizaenes 1a and 11.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19830660316
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  • 2
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    1,4-Diazobicyclo[2.2.2]octane-catalyzed coupling of aldehydes and activated double bondsPart 2: see [1].. Part 3. A short ans practical synthesis of mikanecic acid (4-vinyl-1-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid) (1984)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 67 (1984), S. 413-415 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The title dicarboxylic acid 1d has been prepared in 24% overall yield via, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalyzed coupling of ethanal and tert-butyl propenoate (3) to 4, SN2′-reaction to tert-butyl (Z)-2-romomethyl-2-butenoate (5a), dehydrobrominatin to tert-butyl 2-methylidene-3-butenoate (2c), dimerizatoin to di-tert-butyl 4-vinyl-1-cyclohexene-1,4-dicarboxylate (1c) and acidic ester cleavage. Acidic cleavage of easily obtainable 5a affords (Z)-2-bromomethyl-2-butenoic acid (5a) in 68% yield with respect to ethanal.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19840670209
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  • 3
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    Synthesis of α,β-Unsaturated and Other Reactive Acyl Cyanides (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3880-3885 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesen von α,β-ungesättigten und anderen reaktiven AcylcyanidenReaktive aliphatische Acylcyanide (1-10, siehe Tab. 1) werden aus Acylchloriden, Natriumiodid und Kupfer(I)-cyanid unter verschiedenen Bedingungen dargestellt. Die Reaktion verläuft über die Acyliodide.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821151219
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  • 4
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    2,2,4,4-Tetramethyl-3-methylenebicyclo[3.2.1]oct-6-ene (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3325-3329 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 2,2,4,4-Tetramethyl-3-methylenbicyclo[3.2.1]oct-6-enDie sterisch anspruchsvolle Titelverbindung 1 wurde in einer Eintopfreaktion aus Cyclopentadien und 2,4-Dimethyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-3-penten-2-ol (5) in Gegenwart von Titantetrachlorid/N-Methylanilin hergestellt. 2,2,4,4-Tetramethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on (4) wurde vereinfacht im 15-g-Maßstab dargestellt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171117
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  • 5
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    A new approach to dehydrocamphenilone and camphenilone (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1256-1258 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Eine neue Darstellung von Dehydrocamphenilon und CamphenilonBenzilsäureumlagerung von Dehydrocarbocamphenilon (4) ergibt die α-Hydroxysäure 5, welche mit Bleitetraacetat oxidativ zu Dehydrocamphenilon (2) decarboxyliert wird. Die gleiche Reaktionsfolge führt von Carbocamphenilon (9) zu Camphenilon (3).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150342
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  • 6
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    Notizen. The Synthesis of Iodoglyoxalic Esters. Cleavage of Tetrahydrofuran and 1,2-Dimethoxyethane (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 408-412 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die Synthese von Iodglyoxylsäureestern. Spaltung von Tetrahydrofuran und 1,2-DimethoxyethanEine Serie von Iodglyoxylaten 2a - i wird aus Chlorglyoxylaten 1a - i und Natriumiodid in Acetonitril dargestellt und durch Tieftemperaturextraktion mit Pentan isoliert. Iodglyoxylsäureester eignen sich zur acylierenden Spaltung von Ethern, z. B. Tetrahydrofuran und 1,2-Dimethoxyethan.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170132
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  • 7
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    Bestimmung von flüchtigen Verunreinigungen in lonenaustauschern mit Hilfe der Gaschromatographie (1981)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 323 (1981), S. 1009-1012 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Determination of Volatile Impurities in Ion Exchangers by Gasliquid-chromatography
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19813230624
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  • 8
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    Cycloadditions of Allyl Cations, 29. Acid Catalyzed Reactions of 2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol and Cyclopentadiene in Two Phases. Formation of Seven- and Five-membered Rings (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2898-2906 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cycloadditionen von allyl-Kationen, 29. Säurekatalysierte Reaktionen von 2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol mit Cyclopentadien in zwei Phasen. Bildung von sieben- und fünfgliedrigen Ringen2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol (3) und Cyclopentadien wurden in verdünnter wäßriger Sulfonsäure/Pentan Gerührt. Es bildeten sich 2,3,4,4-Tetramethylbicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien (4), die epimeren 3-Methylen-Isomeren 5a, b und zum ersten Mal auch ein fünfgliedriger Ring, nämlich 2,3,4,4-Tetramethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-dien (6) mit 69 - 73% Gesamtausbeute. Das bicyclische Dien 4 war Hauptprodukt und wurde leicht als kristallisierter Silbernitratkomplex (C12H18)2·AgNO3 isoliert (41-44%). In einem modifizierten Verfahren wurde die Zweiphasenreaktion bei 0°C ausgeführt. Anschließend wurden die resultierenden Alkohole chromatographisch abgetrennt und bei 50°C cyclisiert. Diese Variante ergab einen höheren Anteil des thermodynamisch stabileren, neuartigen [3.3.0]-Bicyclus 6 (4:6 = 2.6:1).
    Notizen: 2,3-Dimethyl-3-penten-2-ol (3) and cyclopentadiene were stirred in dilute aqueous sulfonic acid/pentane, giving 2,3,4,4-tetramethylbicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene (4), the epimeric 3-methyl-ene isomers 5a, b and, for the first time, also a five-membered ring, namely 2,3,4,4-tetramethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene (6) in 69 - 73% overall yield. The major bicyclic diene 4 was conveniently isolated as crystalline silver nitrate complex (C12H18)2·AgNO3 (41 - 44%). In a modified approach the two phase reaction was carried out at 0°C, the resulting alcohols were separated by chromatography and cyclized at 50°C, giving an increased proportion of the thermodynamically more stable, novel [3.3.0] bicyclic isomer 6 (4:6 = 2.6:1)
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140820
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  • 9
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    Cycloadditions of allyl cations, 22. Allyl alcohols as precursors of allyl cations (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3837-3847 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cycloadditionen von Allyl-Kationen, 22. Allylalkohole als Vorläufer für Allyl-KationenAllylalkohole wie 3-Ethoxy-2-methyl-3-buten-2-ol (4), der silylierte Alkohol 8 sowie 2-Methyl-3-pentin-2-ol (12) werden in die entsprechenden Trifluoressigsäureester (5, 9, 13) übergeführt und in Gegenwart von Zinkhalogenid/Ethyldiisopropylamin und eines konjugierten Diens in guten bis sehr guten Ausbeuten in verbrückte Siebenringe (14, 16, 18, 20-24) umgewandelt. Demnach reagiert 5, anders als alle bisher untersuchten Oxyallyl-Vorläufer, unter den beschriebenen Bedingungen zum verbrückten 1-Ethoxy-1,4-cycloheptadien (14, 16, 18, 20) statt zum thermodynamisch stabileren 4-Cyclohepten-1-on (15, 17, 19, 21), welches aus dem anfänglich gebildeten cyclischen Enolether durch Hydrolyse entsteht. Es wird geschlossen, daß jetzt strukturell komplexe Allyl-Kationen unter schonenden Bedingungen erzeugt werden können, dank der Gegenwart von Ethyldiisopropylamin sogar in schwach alkalischem Medium.
    Notizen: Allyl alcohols such as 3-ethoxy-2-methyl-3-buten-2-ol (4), the silylated alcohol 8 and also 2-methyl-3-pentyn-2-ol (12) have been converted into the corresponding trifluoroacetates (5, 9, 13), which in the presence of zinc halide/ethyldiisopropylamine react with conjugated dienes to form bridged seven-membered rings (14, 16, 18, 20-24) in good to excellent yields. Thus, unlike all other oxyallyl precursors studied so far, 5 gives the bridged 1-ethoxy-1,4-cycloheptadiene (14, 16, 18, 20) under the present conditions rather than the thermodynamically more stable 4-cyclohepten-1-one (15, 17, 19, 21) which is formed from the initial enol ether by hydrolysis. It is concluded that structurally complex allyl cations can now be generated in very mild conditions, and owing to the presence of ethyldiisopropylamine, even in weakly alkaline solutions.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131216
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  • 10
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    Cycloadditions of allyl cations, 25. Acid catalyzed dehydrative cyclodimerization of 2,4-dimethyl-3-penten-2-ol in two phases. Biomimetic one-pot preparation of 3,3,5,5-tetramethyllimonene (4-isopropenyl-1,3,3,5,5-pentamethyl-1-cyclohexene) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1182-1186 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Cycloadditionen von Allyl-Kationen, 25. Säurekatalysierte dehydrative Cyclodimerisierung von 2,4-Dimethyl-3-penten-2-ol in zwei Phasen. Biomimetische Eintopfdarstellung von 3,3,5,5-Tetramethyllimonen (4-Isopropenyl-1,3,3,5,5-pentamethyl-1-cyclohexen)2,4-Dimethyl-3-penten-2-ol (1) wurde in einer Mischung von wäßriger Sulfonsäure/Pentan bei Raumtemperatur gerührt. Es bildete sich 3,3,5,5-Tetramethyllimonen (2) in hoher Ausbeute. 2 wurde in sein Epoxid (3) (4-Isopropenyl-1,3,3,5,5-pentamethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan) umgewandelt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140336
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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