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    Der Einfluß der Substrat-Micellierung auf die Geschwindigkeit der Solvolyse von 1-Methylheptyl-methansulfonat in Dioxan-Wasser (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2424-2429 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Influence of Substrate Micellisation on the Rate of Solvolysis of 1-Methylheptyl Methanesulfonate in Dioxane-WaterThe solvolysis rate of 1-methylheptyl mesylate in 25% dioxane-75% H2O was conductometrically determined at 35°C for varying substrate concentrations (c0 = 0.002-0.08 mol/l). The rate constant decreased with increasing concentration in a manner typical of substrate micellisation above the cmc. A phase diagram shows that in this range of concentration the system is passing from the one phase into the two phase region. The implications of this observation for the experimental background of the ion-pair SN2-mechanism proposed by Sneen in 1969 are discussed.
    Notizen: Die konduktometrisch bei 35°C bestimmte Solvolysekonstante von 1-Methylheptyl-methansulfonat in 25% Dioxan-75% Wasser sinkt mit steigender Substratkonzentration (c0 = 0.002-0.08 mol/l). Ein Phasendiagramm zeigt, daß in diesem Konzentrationsbereich der Übergang vom einphasigen in den zweiphasigen Bereich erfolgt. Die Bedeutung dieser Beobachtung für die experimentellen Grundlagen des von Sneen 1969 vorgeschlagenen Ionenpaar-SN2-Mechanismus wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130710
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    Die Trocknung von tert-Butylhydroperoxid nach einem einfachen, erstmals gefahrlosen Verfahren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3662-3665 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A Simple, Non-hazardous Procedure for the Preparation of Absolute tert-Butyl Hydroperoxide from 80% Aqueous SolutionsThe preparation of absolute tert-butyl hydroperoxide (〈 0.01 mol/l H2O) from commercial 80% aqueous solutions is reduced to a simple experimental procedure by the use of 3Å molecular sieves. In contrast to the usual methods, there is no risk of explosion. A simple color test for the determination of the residual water content is described.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131124
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    Alkylwanderungen bei Sextettumlagerungen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3813-3830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Migration of Alkyl Group in Sextett RearrangementsThe migration aptitude of alkyl groups in the Beckmann-, the Criegee-, and the isonitrile-nitrile rearrangements were investigated. The relative rearrangement rates of substituted benzyl groups are an expression of the charge on the migrating carbon at transition state. From the relative rates of migration of exo- and endo- 2- norbornyl group the geometrical changes at the migrating carbon are estimated. Finally, The different influence of α-branching in the migrating group is discussed for these and some other rearrangements.
    Notizen: Die Wanderungstendenzen von Alkylgruppen bei der Beckmann- Criegee- und Isonitril-Nitril-Umlagerung werden untersucht. Aus den relativen Reaktionsgeschwindigkeiten der substituierten Benzylreste werden Rückschlüsse auf die Ladungsverteilung im Übergangszustand dieser Reaktionen gezogen und aus dem Verhältnis der Wanderungstendenzen des exo und endo- 2- Norbornylrestes auf die Geometrie der wandernden Gruppe im Übergangszustand. Der in verschiedenen Sextettumlagerungen unterschiedliche Einfluß der α-Methylverzweigung in der wandernden Gruppe wird interpretiert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141207
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    Die Isomerisierung der Homoadamantan-3-carbonsäure zur Homoadamantan-1-carbonsäure (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1509-1524 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Isomerisation of Homoadamantane-3-carboxylic Acid into Homoadamantane-1-carboxylic AcidIt is shown by D-, 13C-, and double labelling experiments that the title isomerisation 2 → 3 unter Koch-Haaf conditions is due to reversible decarbonylation followed by intermolecular hydride transfer between the bridgehead positions of the two bridgehead homoadamantane cations and homoadamantane derivatives. The isomerisation is accompanied by complete equilibration of an isotopically labelled methylene group over all possible positions. This is due to the known adamantylmethyl-3-homoadamantyl cation rearrangement which is likewise occuring. In contrast to hydride transfer reactions in the adamantyl system the methylene groups of the homoadamantyl system are not participating in the hydride transfer between the bridgehead positions.
    Notizen: Durch D-, 13C- und Doppelmarkierungsexperimente wird gezeigt, daß die Isomerisierung der Homoadamantan-3-carbonsäure (2) zur Homoadamantan-1-carbonsäure (3) unter den Bedingungen der Koch-Haaf-Synthese durch reversible Decarbonylierung zustande kommt, die von intermolekularem Hydridtransfer zwischen den Brückenkopfpositionen der Homoadamantan-1-und Homoadamantan-3-carbenium-Ionen und Homoadamantanderivaten begleitet ist. Die Umlagerung ist mit Äquilibrierung der Isotopenmarkierung aller Methylengruppen verbunden. Hierfür wird die gleichzeitig stattfindende bekannte Adamantylmethyl-3-Homoadamantylcarbenium-Umlagerung verantwortlich gemacht. Im Gegensatz zu Hydridübertragungen im Adamantyl-system beteiligen sich die Methylenwasserstoffe des Homoadamantylsystems nicht an der Hydridübertragung zwischen den Brückenköpfen.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150428
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    Nachweis von 4-Homocubyl-Carbenium-Ionen als reaktive Zwischenstufen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 360-366 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Evidence for 4-Homocubyl Carbenium Ions as Reactive Intermediates4-(Hexafluoroisopropoxy)homocubane (6) is the main product of the thermolysis reaction of N-(4-homocubyl)-N-nitrosoacetamide (9) and of the solvolysis reaction of 4-homocubyl bromide (5) in hexafluoro-2-propanol. This is experimental evidence for 4-homocubyl carbenium ions as intermediates in both reactions. The solvolysis rate of 4-homocubyl bromide at 120°C in the same solvent (k1120°C=1.3 · 10-7s-1) by far exceeds that of 1-norbornyl bromide which does not react at a detectable rate under these conditions. According to force field calculations the strain enthalpy is increasing by as much as 66 kcal · mol-1 in the ionisation of 4-homocubyl bromide. Therefore nonclassical stabilization of the 4-homocubyl carbenium ion is postulated.
    Notizen: Bei der Thermolyse von N-(4-Homocubyl)-N-nitrosoacetamid (9) und bei der Solvolyse von 4-Homocubylbromid (5) in Hexafluor-2-propanol entsteht 4-(Hexafluorisopropoxy)homocuban (6) als Hauptprodukt. Dies beweist das Auftrete von 4-Homocubyl-Carbenium-Ionen als Zwischenstufen beider Reaktionen. Die Solvolysegeschwindigkeit von 4-Homocubylbromid bei 120°C in Hexafluor-2-propanol (k1120°C = 1.3 · 10-7 s-1) ist wesentlich höher als die von 1-Norbornylbromid, dessen Solvolyse unter diesen Bedingungen nicht nachweisbar ist. Da die Ionisation von 4-Homocubylbromid nach Kraftfeldrechnungen mit 66 kcal · mol-1 Ansteigen an Spannungsenthalpie verbunden ist, wird für das 4-Homocubyl-Carbenium-Ion eine nichtklassische Stabilisierung angenommen.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160137
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  • 6
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    Eine einfache Synthese der 5-Cyan-2-pyridincarbonsäure und ihres Amids (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1259-1261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A Simple Synthesis of 5-Cyano-2-pyridinecarboxylic Acid and its AmideThe title compounds 3 and 2 (X = CN) are prepared in good yields by regioselective carbamoylation of 3-cyanopyridine in a Minisci reaction and by consecutive amide hydrolysis with amyl nitrite in HCl-saturated acetic acid. The observed regioselectivity apparently remains confined to carbamoyl and possibly acyl radicals and to - M-effect substituents in 3-position.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170340
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  • 7
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    Über das ungewöhnliche Schmelzverhalten von Mischungen aus Homoadamantan-1- und -3-carbonsäure (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3381-3383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The Unusual Melt Behaviour of Mixtures of 1- and 3-Homoadamantanecarboxylic AcidsMixtures of 1- and 3-homoadamantanecarboxylic acids give an unusual phase diagram which reveals the formation of a 1 : 1 addition compound. This diagram allows one to explain the fact that sharp melting points, which differed only slightly from each other in absolute value, were reported in the literature for samples derived from synthetic procedures, which, in fact, give mixtures of these two acids.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131029
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  • 8
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    Die quantitative Beschreibung der Lösungsmittelpolarität binärer Gemische unter Berücksichtigung verschiedener Polaritätsskalen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 2907-2913 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: A Quantitative Description of Polarity of Binary solvent Mixtures Using Different Polarity ScalesThe solvent polarities of 12 binary mixtures have been examined using 6 polarity scales as a function of their composition. They are quantitatively described by a simple, closed form, two-parameter equation which can explain e.g. deviations from linear correlations of polarity scales for mixtures.
    Notizen: Die Lösungsmittelpolaritäten von 12 binären Gemischen sind als Funktion ihrer Zusammensetzung unter Berücksichtigung von 6 Polaritätsskalen untersucht worden. Sie erfüllen alle quantitativ eine Zwei-Parameter-Gleichung, mit deren Hilfe u.a. Abweichungen von der linearen Korrelation der Polaritätsskalen bei Gemischen erklärt werden können.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140821
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  • 9
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    Lösliche Perylen-Fluoreszenzfarbstoffe mit hoher Photostabilität (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2927-2934 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Soluble Perylene Fluorescent Dyes with High PhotostabilityThe preparation of several 3,4,9,10-perylenebis(dicarboximides) 1 is described and their photostability quantitatively determined and discussed. It is shown, that substitution of the insoluble perylene dye pigments with tert-butyl groups causes solubility in organic solvents leading to high quantum yields of these dyes.
    Notizen: Die Darstellung einer Reihe von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimiden 1 wird beschrieben und deren Lichtechtheit quantitativ untersucht und diskutiert. Es läß sich zeigen, daß durch Einführung von tert-Butyl-Substituenten die als sehr schwerlöslich bekannten Perylen-Pigmentfarbstoffe in organischen Solventien leicht löslich werden und mit hohen Quantenausbeuten fluoreszieren.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150823
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  • 10
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    Eine einfache Synthese von 3-Methoxypyridin und seinen Analogen durch Alkylierungsreaktionen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2394-2397 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A Simple Synthesis of 3-Methoxypyridine and of Analogues by Alkylation ReactionsSolid potassiumhydroxide in dimethylsulfoxide has high basicity but only low nucleophilicity and is used as a base for the methylation of 3-hydroxypridine (1) and of analogues with methyliodide. The reaction is not interferred by the addition of small amounts of water and gives yields of 40 percent for the reaction of 1 and up to 100 percent for analogues. The described reagent therefore may be an alternative to lithium diisopropylamide.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160631
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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