ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
MINDO/3 Calculations and PE Investigations on the Mode of the Reaction of Azabicyclic CompoundsOn the basis of PE spectra as well as orbital energies and heats of formation calculated by means of the MINDO/3 method the effect of a possible interaction between the nitrogen lonepair and the π electrons in 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2) and its N-hydroxy derivative 4 is being discussed. MINDO/3 calculations for the corresponding nitrenium ions indicate a possible mechanism for the rearrangement reaction of the O-tosyl derivatives of 4 and for the structure of nitrenium and carbenium ions which should be intermediates for this mechanism.
Notes:
Aufgrund von PE-Spektren sowie aufgrund nach der MINDO/3-Methode berechneter Orbitalenergien und Bildungsenthalpien wird der Effekt einer möglichen Wechselwirkung zwischen dem freien Elektronenpaar des Stickstoffs und den π-Elektronen in 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en (2) und im N-Hydroxy-Derivat 4 diskutiert. MINDO/3-Rechnungen für die entsprechenden Nitrenium-Ionen geben Hinweise auf den Mechanismus der Umlagerung der O-Tosylderivate von 4 und auf die Struktur der intermediär auftretenden Nitrenium- und Carbenium-Ionen.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160324
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