ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hydride Shifts in the Friedel-Crafts Reaction of Allyl Alcohol with BenzeneIn the presence of AlCl3 allyl alcohol reacts with benzene to give propylbenzene (3) and 1,1-diphenyl-1-propene (4) in a redox reaction, if mild conditions prevail. Experiments with D- and 13C-indicated compounds prove 2-phenyl-1-propanol (2) to be the first, a phenyl-assisted propyl cation (9) to be the second intermediate in this reaction. By intermolecular hydride shift and by methyl migration the final products 3 and 4 are formed.
Notes:
Aus Allylalkohol und Benzol entstehen in Gegenwart von AlCl3 unter milden Bedingungen Propylbenzol (3) und 1,1-Diphenyl-1-propen (4) als Redoxpartner. Versuche mit D- und 13C-indizierten Ausgangsverbindungen zeigten, daß primär gebildetes 2-Phenyl-1-propanol (2) über ein phenylstabilisiertes Propyl-Kation (9) weiterreagiert: unter intermolekularer Hydridverschiebung und unter Methylgruppen-Wanderung entstehen daraus die Endprodukte 3 und 4.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100917
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