ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Kinetics of Homogeneous Isotope Exchange Between Cycloalkyl Bromides and Bromide Ions in DimethylsulfoxideThe kinetics of the bimolecular homogeneous isotope exchange between 82Br- labelled cyclopentyl bromide (1), cyclohexyl bromide (2), cycloheptyl bromide (3), cyclooctyl bromide (4) and bromide ions (tetrabutylammonium bromide) was investigated at 50-120° in dimethyl sulfoxide as solvent. The enthalpies of activation are ΔH≠(1) = 13.9, ΔH≠(2) = 26.6, ΔH≠(3) = 17.4, and ΔH≠(4) = 23.2 kcal/mole. The ratio of the rate constants k2 at 25° is \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ k_2 ({\bf 1})\,:\,k_2 ({\bf 2})\,:\,k_2 ({\bf 3})\,:\,k_2 ({\bf 4})\, = 667\,:\,1\,:\,341\,\,19 $$\end{document} The difference in reactivity is compared with the reactivity of the corresponding cycloalkyl chlorides.
Notes:
Die Kinetik des bimolekularen homogenen Isotopenaustausches zwischen 82Br-markiertem Cyclopentylbromid (1), Cyclohexylbromid (2), Cycloheptylbromid (3) bzw. Cyclooctylbromid (4) und Bromid-Ionen (Tetrabutylammoniumbromid) wurde in Dimethylsulfoxid zwischen 50 und 120° untersucht. Die Aktivierungsenthalpien betragen ΔH≠(1)=13.9, ΔH≠(2)=26.6, ΔH≠(3)=17.4 und ΔH≠(4)=23.2 kcal/Mol. Die Geschwindigkeitskonstanten k2stehen bei 25° im Verhältnis \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ k_2 ({\bf 1})\,:\,k_2 ({\bf 2})\,:\,k_2 ({\bf 3})\,:\,k_2 ({\bf 4})\, = 667\,:\,1\,:\,341\,\,19 $$\end{document} Die unterschiedliche Reaktionsfähigkeit wird mit der der entsprechenden Cycloalkylchloride verglichen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030325
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