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  • 1975-1979  (26)
  • 1960-1964  (6)
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  • 1
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    Herstellung von Arylhydrazonen von α-Ketosulfonen aus α-Arylazo-α-alkyl-β-ketosulfonen (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 2290-2303 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Kuppeln von aromatischen Diazoniumsalzen mit verschiedenen Arten von α-Alkyl-β- ketosulfonen in acetat-gepufferter Lösung wurden α-Arylazo-α-alkyl-β-ketosulfone erhalten, die unter den Bedingungen der JAPP-KLINGEMANN- Spaltung ausschließlich Arylhydrazone von α-Ketosulfonen liefern. Der Vorgang ließ sich UV-spektroskopisch verfolgen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960905
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXI. Synthese und Isomerisierung von 2,3-Diazabicyclo[3.1.0]hex-2-enen-eine neue Variante der Diazogruppen-Übertragung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2509-2527 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXXI. Synthesis and Isomerization of 2,3-Diazabicyclo[3.1.0]hex-2-enes - a New Variant of Diazo Transfer Reaction2-Diazopropane (5a) and diazodiphenylmethane (5 b) add regiospecifically to the cyclopropenes 6a-e to yield the homopyrazoles 7a-i. Diazomethane reacts with the same dipolarophiles to form the cycloadducts 9a-e, which may be transformed either by base catalysis (9a-d) or by chromatography on silicagel (9a and e) into isomeric 1,4-dihydropyridazines(10a-e). The diastereomeric heterocycles 14a-c and 15a-c arise from dimethyl 1-diazoethylphosphonate(13) and 6a-c by usual dipole orientation. The reaction of 6a and e with dimethyl diazobenzylphosphonate (16) leads to one isomer 17a or b. respectively. Cycloadditions of 6a and b with dimethyl diazomethanephosphonate (18a) and ethyl diazoacetate (18b) are exceptional as the [3+2] cycloadducts 19a-d could not be isolated; they apparently isomerize spontaneously to the diazoalkanes 20a-d and the 1,4-dihydropyridazines 21a-d. - Elucidation of the constitution of the cycloadducts is based above all on thermal isomerization reactions to allyl-phosphoryl-diazomethanes (7e-h, 9a-d, 14a, b, 15b, and 17a-→22a-1) which must be interpreted as intramolecular [3 + 2] cycloreversions. - The reactivity of methyl and phenyl azide towards 6a and b is comparable to that of diazoalkanes: they undergo [3+2] cycloaddition to the hitherto not isolated homotriazoles 24a-d, which isomerize to the β-iminodiazoalkanes 25a-d; 25c hydrolyzes to the β-oxodiazoalkane 26 during chromatographic purification on silicagel.
    Notes: 2-Diazopropan (5a) und Diazodiphenylmethan (5b) addieren sich regiospezifisch an die Cyclopropene 6a-e zu den Homopyrazolen 7a-i. Diazomethan liefert mit den gleichen Dipolarophilen die Cycloaddukte 9a-e, die sich entweder durch Basenkatalyse (9a-d) oder durch Chromatographie an Kieselgel (9a und e) in isomere 1,4-Dihydropyridazine(10a-e) umwandeln lassen. Aus1-Diazoethylphosphonsäure-dimethyl-ester (13) und 6a-c entstehen bei üblicher Dipolorientierung die diastereomeren Heterobicyclen 14a-c sowie 15a-c. Die Umsetzung von 6a und e mit Diazobenzylphosphonsäure-dimethylester (16) führt zu jeweils einem Isomeren 17a bzw. b. Cycloadditionen von 6a und b mit Diazomethylphosphonsäure-dimethylester (18a) und Diazoessigsäure-ethylester (18b) bilden insofern eine Ausnahme, als die [3+2]-Cycloaddukte 19a-d nicht isoliert werden können, da sie spontan zu den Diazoalkanen 20a-d sowie den 1,4-Dihydropyridazinen 21 a-d isomerisieren. - Die Konstitutions-Zuordnung der Cycloaddukte beruht vor allem auf thermischen Isomerisierungsreaktionen zu Allyl-phosphoryl-diazomethanen (7e-h, 9a-d. 14a, b, 15b und 17a → 22a-1), die als intramolekular ablaufende [3+2]-Cycloreversionen zu interpretieren sind. - Methyl- und Phenylazid zeigen gegenüber 6a und b eine den Diazoalkanen vergleichbare Reaktivität: Sie gehen [3 + 2]-Cycloaddition zu den bisher nicht isolierten Homotriazolen 24a-d ein, die zu den β-Iminodiazoalkanen 25a-d isomerisieren; 25c hydrolysiert bei der chromatographischen Reinigung an Kieselgel noch zusätzlich zum β-Oxodiazoalkan 26.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120720
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    Electronic Resource
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    Phosphorylierung mit 1-PhosphorylpyrazolenPhosphorylierung mit 1-Phosphorylpyrazolen, 1. Mitteilung. Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 88 (1976), S. 377-378 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19760881110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
    Electronic Resource
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    Chemie der PhosphorylcarbeneDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 87 (1975), S. 259-268 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Phosphorylcarbene sind erst in den letzten Jahren bei synthetischen Versuchen auf dem Gebiet der Phosphoryldiazoalkane bekannt geworden. Ihr präparativer Wert besteht zum einen in der Einführung von Phosphorylgruppen in organische Verbindungen, etwa bei der Phosphorylcyclopropanierung von Alkenen oder Arenen und der Phosphorylcyclopropenierung von Alkinen; zum anderen gehen die Phosphorylcarbene leicht Umlagerungen ein: Hydrid-, Alkyl-, Aryl- und Acylverschiebungen führen zu phosphorylierte Alkenen. Die Phosphorylcarben/Methylenphosphanoxid-Umlagerung macht die kurzlebigen P-Analoga der Ketene zugänglich. Die Vinylcarben/Allen-Umlagerung schließlich wurde erst in diesem Zusammenhang entdeckt; sie konkurriert mit dem Ringschluß zum Cyclopropen.
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19750870802
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, III. Über die Diazo-, Azino- und Triphenylphosphazino-Derivate des Anthrons und Thioxanthen-S-dioxids (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 2742-2754 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Anthron und Thioxanthen-S-dioxid bilden in Gegenwart von Basen mit molaren Mengen p-Tosylazid die Diazoverbindungen II und XIII, die unter Basenkatalyse leicht Stickstoff abspalten und entsprechende Azine (III und XVI) liefern. II läßt sich mit Eisessig zum 9-Acetoxy-anthron-(10) verkochen, liefert aber mit Ameisensäure und äthanol. Salzsäure die Derivate des 9.9′-Dihydro-bianthrons V a und b, während bei XIII in allen drei Fällen 9-substituierte Derivate des Thioxanthen-S-dioxids (XIV a-c) entstehen. Mit Triphenylphosphin bilden die Diazoverbindungen Phosphazine (VIII und XVII), die reversibel Salzsäure addieren und je nach Reaktionsbedingungen zu den entsprechenden Ketonen oder Hydrazonen (IX, XIX oder X, XX) hydrolysiert werden können.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640971005
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. Herstellung von α-Diazophosphinsäureestern (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2040-2054 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α-Diazophosphinic estersα-Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a-h are obtained by Bamford-Stevens-reaction, 6a-d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a-e, h; 3f, g; 5a-d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis-Arbusov-reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a - c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1-active halides yielding 4f and g.
    Notes: α-Diazophosphinsäureester werden auf verschiedenen Wegen hergestellt: Durch Bamford-Stevens-Reaktion werden 4a-h, durch Diazogruppen-Übertragung 6a-d und durch Amindiazotierung schließlich wird 10, die Stammverbindung dieser Reihe, erhalten. In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a-e, h; 3f, g; 5a-d und 9) durch Michaelis-Arbusov-Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal-dolen 12a-c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1-aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080623
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Carbene, 13. Über die Struktur eines neuen Dimeren von Bis(methoxycarbonyl)carben (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3272-3278 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 13. On the Structure of a New Dimer of Bis(methoxycarbonyl)carbenePhotolysis of dimethyl diazomalonate (1) in molten 1,4-dichlorobenzene yields a formal dimer of bis(methoxycarbonyl)carbene (2). An X-ray structure analysis confirmed the structure to be that of dimethyl 2,5- dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-2,4-furandicarboxylate (6). This compound is formed by [3 + 2]-cycloaddition of the α-oxocarbene 2a, which reacts as a 1,3-dipole (2b), to the ketene 3, generated from 2 by Wolff rearrangement.
    Notes: Bei der Photolyse von Diazomalonsäure-dimethylester (1) in einer Schmelze von 1,4-Dichlorbenzol entsteht ein formales Dimeres des Bis(methoxycarbonyl)carbens (2), dessen Struktur 2,5-Dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-2,4-furandicarbonsäure-dimethylester (6) durch Röntgenstrukturanalyse gesichert wurde. 6 ist durch [3 + 2]-Cycloaddition des als Dipol (2b) reagierenden α-Oxocarbens 2a an das durch Wolff-Umlagerung aus 2 gebildete Keten 3 entstanden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101005
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Carbene, 17: Die thermische Isomerisierung von 8-Phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1733-1752 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 17: Thermal Isomerization of 8-Phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienesThe 8-endo-arylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienes 7a-e  -  synthesized by cycloaddition reaction of the corresponding carbenes (9a-e) to 1,3,5-cycloheptatriene  -  isomerize at about 130°C to the benzo-condensed tricycles 12a-e. Addition of bromine (formation of 13), 1H NMR spectroscopic data as well as the exemplary X-ray crystal structure analysis of 12b confirm the rearrangement reaction. The reaction may be interpreted as a Carbo-Claisen-rearrangement followed by an 1,5-homodienyl hydrogen shift (7 → 19 → 12). Whether the isomerization 7 → 19 follows the synchronous way or takes the route via the diradical 20 cannot be decided for the present time, but the two-step mechanism seems to be more likely.  -  The 8-endo-phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene 8a epimerizes at C-8 and fragments into benzene and 14 not below 180°C, 21, 22, and 23 apparently being the intermediates. This reaction does not depend on the presence of a phenyl group at C-8.
    Notes: Die 8-endo-Arylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene 7a-e  -  durch Cycloaddition entsprechender Carbene (9a-e) an 1,3,5-Cycloheptatrien synthetisiert  -  isomerisieren bei etwa 130°C zu den benzokondensierten Tricyclen 12a-e. Bromaddition (Bildung von 13), 1H-NMR-spektroskopische Daten sowie die exemplarische Röntgenstrukturanalyse von 12b bestätigen die Umlagerungsreaktion. Sie kann als Carbo-Claisen-Umlagerung mit anschließender 1,5-Homodienyl-Wasserstoffverschiebung (7 → 19 → 12) gedeutet werden. Ob die Isomerisierung 7 → 19 synchron oder über das Diradikal 20 abläuft, kann vorerst nicht definitiv entschieden werden, jedoch scheint der Zweistufenmechanismus wahrscheinlicher zu sein.  -  Das 8-exo-Phenylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-dien 8a geht erst bei 180°C Epimerisierung an C-8 sowie Fragmentierung zu Benzol und 14 ein, wobei offenbar die Zwischenstufen 21, 22 und 23 durchlaufen werden. Diese Reaktion ist nicht an die Anwesenheit eines Phenylrestes an C-8 gebunden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110509
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Carbene, 15: Die Kristall- und Molekülstruktur von (E)-2-Methyl-4,5,6-triphenyl-1,3,4λ5-dioxaphosphorin-4-on, C22H19O3P (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 726-730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 15: The Crystal and Molecular Structure of (E)-2-Methyl-4,5,6-triphenyl-1,3,4λ5-dioxaphosphorin-4-one, C22H19O3PThe title compound 4 crystallizes in the triclinic space group P1 with Z = 4 molecules in the unit cell. The six-membered heterocyclic ring takes a flattened half-chair conformation. The oxygen bound to phosphorus and the methyl group point to opposite sides of the ring, i.e. they are E-configurated.
    Notes: Die Titelverbindung 4 kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 mit Z = 4. Der heterocyclische Sechsring nimmt eine abgeflachte Halbsesselform ein. Das Sauerstoffatom am Phosphor und die Methylgruppe stehen auf verschiedenen Seiten des Rings, sind also E-konfiguriert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110229
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Carbene, 14: Abfangreaktionen von (α-Benzoylbenzyliden)phenylphosphan-oxid mit Aldehyden und Ketonen  -  ein Beitrag zur Chemie der Phosphene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 705-725 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 14: Trapping Reactions of (α-Benzoylbenzylidene)phenylphosphan Oxide with Aldehydes and Ketones  -  a Contribution to the Chemistry of PhosphenesThe short lived benzoyl phosphene 6, generated photochemically from 4, undergoes [4 + 2]-cycloaddition with benzophenone to yield the 1,3,4λ5-dioxaphosphorin 8, whose constitution is based on hydrolysis (benzophenone and 9) as well as thermal fragmentation (benzophenone, 13 and 14 or consecutive products). Further products, in which the trapping reagent does not take part, are the phosphene dimers 19, 20, 21 and the phosphinic acid 9.Benzophenones substituted in position 4 (OCH3, CH3, Cl) react analogously with 6, but form diastereomeric cycloadducts (22a/23a, 22b/23b, and 22c/23c), which only in the first case could not be separated; structural assignment was not possible. The problem of diastereomers is not relevant for the trapping products of 6 with acetone [22d (= 23d)] and cyclohexanone [22e ( = 23e)]. The 1,3,4λ5-dioxaphosphorins formed from tert-butyl methyl ketone (22f/23f), acetophenone (22g/23g), acetaldehyde (22h/23h) as well as benzaldehyde (22i/23i) and 6 on the other hand appear once more as diastereomers and can be separated, 22g/23g excepted. The structural assignment is based predominantly on 1H NMR spectroscopy. Trichloro ethanal, croton and cinnamic aldehyde also undergo [4 + 2]-cycloaddition with 6, but it is not possible to decide in favour of one of both possible diastereomers (22j-l or 23j-l).
    Notes: Das aus 4 photochemisch erzeugte kurzlebige Benzoylphosphen 6 geht mit Benzophenon [4 + 2]-Cycloaddition zum 1,3,4λ5-Dioxaphosphorin 8 ein, dessen Konstitution vor allem auf der Hydrolyse (Benzophenon und 9) sowie der thermischen Fragmentierung (Benzophenon, 13 und 14 bzw. Folgeprodukte) beruht. Weitere Produkte, an denen das Abfangreagenz nicht beteiligt ist, sind die Phosphendimeren 19, 20, 21 und die Phosphinsäure 9.4-Substituierte Benzophenone (OCH3, CH3, Cl) reagieren analog mit 6, jedoch unter Bildung von diastereomeren Cycloaddukten (22a/23a, 22b/23b und 22c/23c), die nur im ersten Fall nicht getrennt werden konnten; eine Strukturzuordnung war nicht möglich. Das Diastereomerenproblem stellt sich nicht bei den Abfangprodukten von 6 mit Aceton [22d ( = 23d)] und Cyclohexanon [22e ( = 23e)]. Die aus tert-Butyl-methyl-keton (22f/23f), Acetophenon (22g/23g), Acetaldehyd (22h/23h) sowie Benzaldehyd (22i/23i) und 6 gebildeten 1,3,4λ5-Dioxaphosphorine dagegen treten wieder als Diastereomere auf und lassen sich mit Ausnahme von 22g/23g auch auftrennen. Die Strukturzuordnung erfolgte hauptsächlich durch 1H-NMR-Spektroskopie. Chloral, Croton- und Zimtaldehyd gehen ebenfalls [4 + 2]-Cycloaddition mit 6 ein, doch ist eine Entscheidung zugunsten eines der beiden möglichen Diastereomeren (22j-l oder 23j-l) nicht möglich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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