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    Electronic Resource
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    neue Heterocyclisierungen mit Malonestern 1,3-Dithiole; 1,3-Oxathiole; Δ2-Oxazoline und das Vinylendipyridiniumdikation (1980)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 111 (1980), S. 899-907 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Heterocyclizations ; 1 H-NMR-Spectroscopy ; Iso(thio)cyanates ; Malonates
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Abstract The reaction of diethyl bromomalonate (1) or diethyl diazomalonate (6) with benzoyl isothiocyanate (2) proceeds via the carbene intermediates4, 7 or12 to afford the 1,3-dithiole5, the Δ2-oxazoline8 or the 1,3-oxathioles9 depending upon the catalyst employed. In contrast, the bis(ethoxycarbonyl)methylpyridinium bromides14 upon treatment with benzoyl isocyanates15 in pyridine give rise to vinylene dipyridinium dibromides18.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00899255
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
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    Carbene, 13. Über die Struktur eines neuen Dimeren von Bis(methoxycarbonyl)carben (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3272-3278 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 13. On the Structure of a New Dimer of Bis(methoxycarbonyl)carbenePhotolysis of dimethyl diazomalonate (1) in molten 1,4-dichlorobenzene yields a formal dimer of bis(methoxycarbonyl)carbene (2). An X-ray structure analysis confirmed the structure to be that of dimethyl 2,5- dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-2,4-furandicarboxylate (6). This compound is formed by [3 + 2]-cycloaddition of the α-oxocarbene 2a, which reacts as a 1,3-dipole (2b), to the ketene 3, generated from 2 by Wolff rearrangement.
    Notes: Bei der Photolyse von Diazomalonsäure-dimethylester (1) in einer Schmelze von 1,4-Dichlorbenzol entsteht ein formales Dimeres des Bis(methoxycarbonyl)carbens (2), dessen Struktur 2,5-Dimethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-2,4-furandicarbonsäure-dimethylester (6) durch Röntgenstrukturanalyse gesichert wurde. 6 ist durch [3 + 2]-Cycloaddition des als Dipol (2b) reagierenden α-Oxocarbens 2a an das durch Wolff-Umlagerung aus 2 gebildete Keten 3 entstanden.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101005
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
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    Cyclisierung von 1-Phosphoryl-substituierten 2-Vinylcyclopropanen durch Elektrophile (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1028-1045 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclisation of 1-Phosphoryl-substituted 2-Vinylcyclopropanes by ElectrophilesUnder the influence of bromine or hydrogen bromide, the 2-isopropenylcyclopropylphosphonates and -phosphinates (Z)-1a  -  c undergo cyclisation to the 3,2λ5-oxaphosphabicyclo[3.1.0]-hexan-2-ones 6 and 7a  -  c, respectively. The analogous reactions of the phosphine oxide (Z)-1d end at the stage of the bicyclic phosphonium salts 6d and 7d. The structure of 6d was proved by X-ray structure analysis. The isomeric isopropenylcyclopropanes (Z)-1a  -  c do not possess the steric requirements for cyclisation, so their only reaction with hydrogen bromide is the slow saponification of the ester group, whilst the oxaphosphetane 14 is the sole identifiable product of the bromine addition to (E)-1a.  -  The 2-vinylcyclopropylphosphonates (E)- and (Z)-16 only add Br2 and HBr in the usual manner at the double bond.
    Notes: Unter dem Einfluß von Brom und Bromwasserstoff cyclisieren die 2-Isopropenylcyclopropyl-phosphonate und -phosphinate (Z)-1a  -  c zu den 3,2λ5-Oxaphosphabicyclo[3.1.0]hexan-2-onen 6 bzw. 7a  -  c. Die analogen Reaktionen des Phosphinoxides (Z)-1 d bleiben auf der Stufe der bicyclischen Phosphoniumsalze 6d bzw. 7d stehen. Für 6d wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Die isomeren Isopropenylcyclopropane (E)-1 a  -  c, denen die sterischen Voraussetzungen zur Cyclisierung fehlen, reagieren dagegen mit Bromwasserstoff nur unter langsamer Verseifung der Esterfunktion, während aus (E)-1 a mit Brom das Oxaphosphetan 14 als einziges identifizierbares Produkt erhalten wird.  -  Die 2-Vinylcyclopropylphosphonate (E)- und (Z)-16 addieren Brom oder Bromwasserstoff nur in üblicher Weise an der Doppelbindung.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800704
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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