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  • 1975-1979  (12)
  • 1955-1959  (5)
  • Inorganic Chemistry  (17)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIX. Synthese und Eigenschaften von Benzo[18]annulen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3907-3913 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXIX. Synthesis and Properties of Benzo [18]annuleneBenzo[18]annulene in which benzene and [18]annulene, as especially typical structures of benzenoid and non-benzenoid systems, are anellated was synthesized starting from 2 via 3, 4 (or 5), 6, and 7. Spectroscopic properties of 1 were studied under the aspect of the perturbation of the annulene conjugation by benzo-anellation. 1H NMR spectra show for 1 in comparison with 7, the immediate precursor without macrocyclic conjugation, a strong high-field shift for the internal protons and a down-field shift for the external protons, and thus prove the diatropicity of the [18]annulene system in 1.
    Notes: Benzo[18]annulen (1), in dem Benzol und [18] Annulen als besonders typische Strukturen benzoider und nicht-benzoider aromatischer Systeme anelliert sind, wurde ausgehend von 2 über 3,4 (oder 5), 6 und 7 synthetisiert. Spektroskopische Eigenschaften von 1 wurden unter dem Gesichtspunkt der Störung der Annulen-Konjugation durch die Benzo-Anellierung untersucht. 1H-NMR-Spektren zeigen für 1 im Vergleich zu 7. der direkten Vorstufe ohne makrocyclische Konjugation, eine starke Hochfeld-Verschiebung für die inneren Protonen und eine Tieffeld-Verschiebung für die äußeren Protonen; dies beweist die Diatropie des [18]Annulen-Systems in 1.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Transacylierungen II. Über die sterische Beeinflussung der hydrolytischen und aminolytischen Spaltung reaktionsfähiger N-Acyl-Verbindungen (1956)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 89 (1956), S. 2088-2093 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei den N-Acyl-imidazolen nimmt die Geschwindigkeit der Aminolyse in der Reihenfolge N-Acetyl-, N- Propionyl-, N-Isobutyryl-, N-Trimethylacetyl-imidazol stark ab, wie es für eine bimolekulare SN2-Reaktion zu erwarten ist. Dagegen steigt die Geschwindigkeit der Neutralhydrolyse in der gleichen Reihenfolge ebenso wie bei den entsprechenden Triazol-Derivaten mit zunehmender Methylsubstitution erheblich an. Diese „sterische Beschleunigung“ bestätigt den für die Neutralhydrolyse der reaktionsfähigen N-Acyl- Verbindungen angenommenen monomolekularen Reaktionsmechanismus.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19560890909
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Transacylierungen I. N-Acyl-Verbindungen stickstoffhaltiger Heterocyclen (1956)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 89 (1956), S. 1927-1940 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch die Synthese desN-Acetyl-triazols und des N-Acetyl-tetrazols sowie weiterer N-Acyl-imidazole wurde die Gruppe der reaktionsfähigen N-Acyl-Verbindungen erweitert. Die Kinetik der neutralen, sauren und basischen Hydrolyse sowie der Aminolyse dieser Verbindungen wurde mit Hilfe spektroskopischer und konduktometrischer Messungen untersucht. Es wurde gefunden, daß die neutrale Hydrolyse der reaktionsfähigen N-Acyl-Verbindungen über eine monomolekulare Dissoziation in ein Carboxyl-Kation R—CO⊕ und eine heterocyclisches Anion verläuft, während die Umsetzung mit den stärker nucleophilen Aminen und den Hydroxyl-Ionen nach dem bimolekularen SN2-Typ erfolgt. Die Reaktionsgeschwindigkeiten, bei den genannten Verbindungen um mehrere Zehnerpotenzen größer als bei gewöhnlichen Säureamiden, nehmen vom N-Acetyl-imidazol über das N-Acetyl-triazol zum N-Acetyl-tetrazol zu, wie auch auf Grund theoretischer überlegungen zu erwarten ist. Transacylierungen innerhalb der heterocyclischen Reihe sind nur in der Richtung des „Aktivitätsgefälles“ möglich. So werden Triazol, Imidazol und Pyrrol durch N-Acetyl-tetrazol mit zunehmender Geschwindigkeit acetyliert, während die umgekehrten Reaktionen nicht möglich sind.Die IR-spektroskopische Untersuchung der heterocyclischen N-Acetyl-Verbindungen ergab, daß die Carbonylfrequenzen mit steigender Reaktionsfähigkeit der Acetylgruppe vom N-Acetylpyrrol über N-Acetyl-imidazol und N-Acetyl-triazol zum N-Acetyl-tetrazol von 1732 cm-1 auf 1779 cm-1 zunehmen. Die Bedeutung dieses Befundes für die Formulierung des Reaktionsablaufs wird diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19560890821
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Transacylierungen, IV. Reaktionsfähige Heterocyclische Amide von Dicarbonsäuren (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 90 (1957), S. 1326-1330 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Di-imidazolide und Di-triazolide der Terephthalsäure und Adipinsäure wurden durch Umsetzung der betreffenden Dicarbonsäurechloride mit Imidazol bzw. Triazol in 80-90-proz. Ausbeute dargestellt. Sie ließen sich in glatter Reaktion mit Hydroxyverbindungen zu den Dicarbonsäureestern und mit Aminen zu den Dicarbonsäureamiden umsetzen. Entsprechend wurden mit Dihydroxyverbindungen Polyester und mit Diaminoverbindungen Polyamide der Terephthalsäure und Adipinsäure erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19570900727
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Transacylierungen, III. Über Die Reaktionsfähigkeit der N-Acyl-Derivate in der Reihe Indol/Benzimidazol/Benztriazol (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 90 (1957), S. 1320-1325 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zur Ergänzung früherer Arbeiten über reaktionsfähige Säureamide stickstoffhaltiger ungesättigter Fünfringe wurde die Hydrolyse der N-Acetyl-Derivate von Indol, Benzimidazol und Benztriazol und Benztriazol kinetisch untersucht. Wie in der monocyclischen Reihe nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit der Neutralhydrolyse auch bei den benzolhomologen Verbindungen mit der Zahl der Ring-Stickstoffatome zu; sie ist jedoch jeweils geringer als bei den entsprechenden monocyclischen Verbindungen mit gleicher Zahl von Ring-Stickstoffatomen. Diese Befunde stimmen mit theoretischen Überlegungen überein. Die früher aufgefundene Beziehung zwischen der Reaktionsfähigkeit der Acylgruppen bei nucleophilen Reaktionen an der Carbonylgruppe und der Lage der Carbonyl-Valenzschwingungsbande im IR-Spektrum gilt auch für die hier untersuchte Verbindungsreihe.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19570900726
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXVIII. Benzo-anellierte [14]Annulene (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3895-3906 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXVIII. Benzo-anellated [14] AnnulenesIntramolecular oxidative coupling of trans, trans-di-1-hexen-5-ynylbenzene (1), the preparation of which is reported, yielded the 14-membered ring system 2. Prototropic isomerisation of 2 led to benzo[14]annulene for which structure 5 is derived from 1H NMR data. - Along a similar route, starting from 8 via 11, 12 and 13, phenanthro[9,10 a][14]annulene (6) has been synthesized. 1 H NMR spectra of 5 and 6 are discussed with regard to the perturbation of the [14]annulene system by benzo-anellation. Whereas For 5 the annulene ring was proven to be diatropic, this is not the case for 6 although for a coplanar 6, due to the high π-bond order of the 9,10-bond of phenanthrene, a stronger diatropicity of the annulene system was expected than for 5. This result is explained on the basis of steric hindrance of coplanarity in the 14-membered, ring of 6 which is also suggested by the temperature-dependent 1H NMR spectrum of 6.
    Notes: Intramolekulare oxidative Kupplung von trans,-Di-l-hexen-5-inylbenzol (1), dessen Darstellung beschrieben wird, ergab das 14-gliedrige Ringsystem 2. Daraus entstand durch prototrope Isomerisierung Benzo[14]annulen, für das die Struktur 5 aufgrund des 1H-NMR-Spektrums abgeleitet wurde. Auf ähnlichem Wege wurde ausgehend von 8 über 11, 12 und 13 Phenanthro-[9,10-a][14]annulen (6) synthetisiert. Die 1H-NMR-Spektren von 5 und 6 werden unter dem Gesichtspunkt der Störung des [14]Annulen-Systems durch Benzo-Anellierung diskutiert. Während sich bei 5 der Annulen-Ring als diatrop erwies, ist dies bei 6 nicht der Fall, obwohl bei Vorliegen einer koplanaren Struktur wegen der hohen π-Bindungsordnung der 9,10-Bindung des Phenanthrens für 6 eine stärkere Diatropie des Annulen-Systems als bei 5 erwartet wurde. Dieser Befund wird auf eine sterische Behinderung der koplanaren Anordnung des 14-gliedrigen Ringes von 6 zurückgeführt, für die auch das temperaturabhängige 1H-NMR-Spektrum spricht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121214
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  • 7
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIV. Benzo[12]annulene: Über den Annulen-Charakter von Dibenzo-und Tribenzo[12]annulenen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 619-630 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXIV. Benzo[12]annulenes: On the Annulene Character of Dibenzo- and Tribenzo[12]annulenesAs a contribution to the controversial discussion about the antiaromaticity of the [12]annulene system in the di- and tribenzo[12]annulenes 3 and 4 the compounds 5, 8, and 18 were prepared for comparison. The discussion of the 1H n. m. r. spectra with consideration of the anisotropy effect of the triple bonds led to the conclusion that in contrast to earlier assumptions the [12]annulene system in 3 and 4 in spite of the benzo-anellation is paratropic.
    Notes: Als Beitrag zu der kontroversen Diskussion über die Antiaromatizität des [12]Annulen-Systems in den Di- und Tribenzo[12]annulenen 3 und 4 wurden die Vergleichsverbindungen 5, 8 und 18 dargestellt. Die Diskussion der 1H-NMR-Spektren unter Berücksichtigung des Anisotropieeffektes der Dreifachbindungen ergab, daß entgegen früherer Auffassung das [12]Annulen-System in 3 und 4 trotz der Benzo-Anellierung paratrop ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100223
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXV. Benzo[12]annulene: Synthese und Eigenschaften eines Benzo-naphtho[12]annulens (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 631-637 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXV. Benzo[12]annulenes: Synthesis and Properties of a Benzo-naphtho[12]annuleneThe benzo-naphtho[12]annulene 4, where in contrast to 1, 2, and 3 a planar twelve-membered ring is present, has been synthesized via 6-9. 1H n. m. r. absorption of the internal hydrogen is observed at δ = 13.13 ppm. The allotment of this considerable down-field shift to the paratropic effect of the annulene system and the anisotropy of the triple bonds is discussed. For this purpose, the twelve-ring system 5 in which the macrocyclic conjugation is interrupted has been synthesized from 9 via 10 and 11.
    Notes: Das Benzo-naphtho[12]annulen 4, bei dem im Gegensatz zu den Verbindungen 1, 2 und 3 eine ebene Zwölfring-Struktur fixiert ist, wurde über 6-9 synthetisiert. Die 1H-NMR-Absorption des inneren Wasserstoffatoms wird bei δ = 13.13 ppm beobachtet. Die Aufteilung dieser beträchtlichen Tieffeld-Verschiebung in den Paratropie-Effekt des Annulen-Systems und den Anisotropie-Effekt der Dreifachbindungen wird diskutiert. Hierzu wurde das Zwölfring-System 5, bei dem die makrocyclische Konjugation unterbrochen ist, von 9 über 10 und 11 synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100224
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Orientierungseffekte auf Charge-Transfer-Wechselwirkungen, VII. Weitere Donor-Akzeptor-[2.2]Paracyclophane des Chinhydron-Typs (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3351-3357 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orientation Effects on Charge-Transfer Interactions. VII. Further Donor-Acceptor [2.2]Paracyclophanes of the Quinhydrone TypeAs further donor-acceptor [2.2]paracyclophanes with different donor-acceptor orientation, the diastereomeric pairs ¾ and ⅚ were synthesized: 3 was formed when tetrahydroxy[2.2]paracyclophane (obtained by hydrogenation of 7) was methylated uncompletely and then oxidized; 3 was also prepared from 8 by hydrolysis of the Birch reduction product 9;4 was obtained analogously starting from 10.5 and 6 were synthesized by silylation of 1 and 2. - In agreement with the results reported for the [2.2]paracyclophane quinhydrones ½, the pseudo-ortho compounds 3 and 5 show, in comparison with the pseudogeminal isomers 4 and 6, resp., for the long-wavelength charge-transfer absorption (400-600 nm) an intensity reduction by about a factor of ten and an additional charge-transfer absorption around 350 nm.
    Notes: Als weitere Donor-Akzeptor-[2.2]Paracyclophane mit unterschiedlicher Donor-Akzeptor-Orientierung wurden die Diastereomeren-Paare ¾ und ⅚ dargestellt: 3 entstand, als das durch Hydrierung von 7 erhaltene Tetrahydroxy[2.2]paracyclophan unvollständig methyliert und anschließend oxidiert wurde, sowie aus 8 bei der Hydrolyse des Birch-Reduktionsproduktes 9;4 erhielt man entsprechend ausgehend von 10.5 und 6 wurden durch Silylierung von 1 und 2 dargestellt.  -  Wie bei den [2.2]Paracyclophan-Chinhydronen ½ zeigen die pseudo-ortho-Verbindungen 3 und 5 im Vergleich zu den pseudogeminalen Isomeren 4 bzw. 6 eine etwa zehnfach geringere Extinktion der langwelligen Charge-Transfer-Bande im Bereich 400-600 nm sowie eine zusätzliche Charge-Transfer-Absorption um 350 nm.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101014
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Orientierungseffekte auf Charge-Transfer-Wechselwirkungen, VIII. Diastereomere 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophane (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3358-3365 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orientation Effects on Charge-Transfer Interactions, VIII. Diastereomeric 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophansThe two diastereomeric 4,7-dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophanes 3 and 4 were synthesized via the corresponding 2,11-dithia[3.3]paracyclophanes 9/10 and the disulfones 11/12 derived therefrom. 3 and 4 were separated by chromatography and assigned on the basis of 1H NMR. -  Although the donor-acceptor components 1,4-dimethyl-2,5-dinitrobenzene and 1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene do not show any charge-transfer(CT) complexation, the corresponding donor-acceptor [2.2]paracyclophanes 3 and 4 exhibit strong CT absorptions between 450 and 600 nm. There exist considerable differences in the intensity of the CT bands between 3 and 4, which are ascribed to the different orientations of the donor-acceptor system.
    Notes: Die beiden diastereomeren 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophane 3 und 4 wurden über die entsprechenden 2,11-Dithia[3.3]paracyclophane 9/10 und die davon abgeleiteten Disulfone 11/12 synthetisiert. Die Diastereomeren 3 und 4 ließen sich chromatographisch trennen und auf Grund der 1H-NMR-Daten zuordnen.  -  Obwohl die Donor-Akzeptor-Komponenten 1,4-Dimethyl-2,5-dinitrobenzol und 1,4-Dimethoxy-2,5-dimethylbenzol keine spektroskopisch nachweisbare Charge-Transfer(CT)-Komplexbildung zeigen, haben die entsprechenden Donor-Akzeptor-[2.2]Paracyclophane 3 und 4 starke CT-Absorptionen im Bereich zwischen 450 und 600 nm. Zwischen 3 und 4 bestehen beträchtliche Extinktionsunterschiede der CT-Banden, die auf die unterschiedliche Orientierung des Donor-Akzeptor-Systems zurückgeführt werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101015
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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