ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthetic Anthracyclinones, V.-Alkylation of Anthraquinones as an Adaptable Route to Anthracyclinone PrecursorsThe reactions of leucoquinizarin (1b) with aldehydes are reported. Reaction with formaldehyde gives 2 a and the products of a second alkylation 3a, 3c, 3e, and 4a, which may be obtained as the main products by suitable choice of reaction conditions. A second alkylation is not observed with higher homologous aldehydes. The products of alkylation 5a, 6a, and 7a and hydroxyalkylation 5b, 6b, and 7b are obtained in approximately equal yields. In some cases the products 9, 10, and 11 of double addition of quinizarin to the aldehyde are isolated. Several examples of transformation by benzylation, oxidation, and chlorination are studied. The reaction with glyoxylic acid, 3-formylpropionic acid, and laevulinic aldehyde yields the compounds 10, 12c, 14a, 15a, and 16a with functional groups in the side chains. Intramolecular cyclisation of 10 to the tetracyclic compound 13 is observed.
Notes:
Über die Reaktion von Aldehyden mit Leukochinizarin (1b) wird berichtet. Die Umsetzung mit Formaldehyd liefert neben 2a die Produkte der Zweitalkylierung 3a, 3c, 3e und 4a, die durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen zu Hauptprodukten werden können. Bei höheren homologen Aldehyden wird eine Zweitalkylierung nicht beobachtet. Man erhält die Produkte der Alkylierung 5a, 6a und 7a und Hydroxyalkylierung 5b, 6b und 7b in etwa gleichen Ausbeuten. In einigen Fällen konnten die Produkte 9, 10 und 11 der zweifachen Addition des Chinizarins an den Aldehyd isoliert werden. Einige Beispiele der Umwandlung durch Benzylierung, Oxidation und Chlorierung werden untersucht. Die Reaktion mit Glyoxylsäure, 3-Formylpropionsaure und Lä vulinaldehyd führt zu den Verbindungen 10, 12c, 14a, 15a und 16a mit funktionellen Gruppen in den Seitenketten. Die intramolekulare Cyclisierung zum tetracyclischen System 13 wird beobachtet.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790104
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