ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die endo-Formen von 2-α-Alkenyl-bicyclo [2,2,1]heptenen-(5) und 2-α-Alkenyl-bicyclo[2,2,2]octenen-(5) unterliegen bei höheren Temperaturen der COPE-Umlagerung. Die Strukturumwandlung verläuft intramolekular und stereospezifisch unter Bildung der entsprechenden cis-4,7,8,9-Tetrahydroindene bzw. cis-3,4,5,8,9,10-Hexahydronaphthaline.Die Umlagerung der Bicyclo[2,2,1]hepten-Kohlenwasserstoffe wurde im Temperaturbereich von 110° bis 140° bzw. 160 bis 190°, die der Bicyclo[2,2,2]octen-Kohlenwasserstoffe zwischen 220° und 260° bzw. 260° und 290° verfolgt und die Aktivierungsparameter für die Umlagerungsreaktion ermittelt. Sie stimmen größenmäßig mit denen überein, die für COPE-Umlagerungen anderer 1,5-Dien-Systeme bekannt sind.Bei Temperaturen um 300° und längeren Verweilzeiten wurde eine thermische Disproportionierung des cis-Hexahydronaphthalins zu H-reicheren und H-ärmeren Produkten der gleichen Ringstruktur beobachtet.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140312
Permalink
