ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die LiAlH4-Reduktion diastereomerer (±)-3-Amino-, (±)-3-Benzamino- und (±)-3-Alkylamino-2.3-diphenyl-propiophenone führt stereoselektiv zu entsprechenden 3-Aminopropanolen-(1). Modell-Betrachtungen lassen eine sterische Beeinflussung der Reduktion der Carbonylgruppe nur vom benachbarten dissymmetrischen Kohlenstoffatom voraussagen; demnach sind Produkte mit gleicher, vermutlich erythro-Konfiguration an C-1,2 zu erwarten. Bei der Reduktion des (±)-erythro-3-Benzylidenamino-2.3-diphenyl-propiophenons ist die Stereoselektivität viel niedriger, was der Abwesenheit eines aktiven Wasserstoffatoms in der Aminogruppe zugeschrieben wird. Aus den Aminopropanolen wurden mit Phosgen die entsprechenden 2-Oxo-4.5.6-triphenyl-tetrahydro-1.3-oxazine gewonnen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021117
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