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  • 1
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: D(-)-erythro- und L(-)-threo-2-Amino-1.2-diphenyl-äthanole werden durch Phosgen bzw. Chloracetylchlorid in die entsprechenden Oxazolidon-(2)- und Morpholon-(5)-Derivate übergeführt. Die Reduktion der 2.3-Diphenyl-morpholone-(5) zu Morpholinderivaten erfolgt mit LiAlH4. Die bevorzugten Konformationen der Aminoäthanole und ihrer N-Chloracetylabkömmlinge werden durch NMR-Messungen ermittelt. Die Brewster-Methode zeigt, daß die größere Änderung im Drehungsvermögen bei der Cyclisierung des erythro-Isomeren zum Morpholon-(5) durch die mit dem Übergang einhergehende erhebliche Konformationsänderung bedingt ist. Ferner wird die Anwendbarkeit der Brewster-Methode auf die entsprechenden Sechsringverbindungen hervorgehoben und deren bevorzugte Konformation erörtert.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 131-137 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diastereomers with Three Neighbouring Phenyl Groups, II. Configurational Assignment of (±)-3-Amino-1,2,3-triphenyl-1-propanols and some DerivativesTreatment of the diastereomerie 3-amino, 3-benzylamino- (both with known configuration at C-2,3) and 3-methylamino-1,2,3-triphenyl-1-propanols (1-3) with formalin and formic acid led to their methylation. From the erythro(2.3)-amino- and one of the methylaminopropanols in addition to the methylated derivatives the same 3-methyl-4,5,6-triphenyl-tetrahydro-1,3-oxazine (6) is obtained. All aminopropanols with the exception of the N,N-disubstituted erythro(2.3)-derivative exhibit intramolecular OH … N hydrogen bonding in their i.r. spectra. The relative configuration of the studied compounds is assigned on the basis of the above results.
    Notes: Beim Behandeln mit Formalin und Ameisensäure werden die l. c.1) beschriebenen diastereomeren Paare von 3-Amino-, 3-Benzylamino- (beide mit bekannter relativer Konfiguration an C-2,3) und 3-Methylamino-1.2.3-triphenyl-propanole-(1) (1-3) methyliert. Das erythro-(2.3)-Amino- und eines der Methylaminopropanole ergeben dabei das gleiche 3-Methyl-4.5.6-triphenyl-tetrahydro-1.3-oxazin (6). Die IR-Spektren zeigen, daß die gewonnenen Aminopropanole mit Ausnahme des N.N-disubstituierten erythro(2.3)-Produkts eine intramolekulare Wasserstoffbrücke OH…N besitzen. - Auf Grund dieser Befunde werden die relativen Konfigurationen der untersuchten Verbindungen zugeordnet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optical Rotation and Conformation, VI. N.M.R. Spectra and Conformation of Some Stereoisomeric 2.3-Disubstituted Morpholines and 5-OxomorpholinesConformational equilibria of cis- and trans-2.3-diphenyl-, 3-methyl-2-phenyl-, and 3.4-dimethyl-2-phenylmorpholines (1-3) and of the related 5-oxomorpholines (4-6) were studied by n.m.r. spectroscopy. It was shown that these compounds assume chair and half-chair conformations, respectively.
    Notes: Mit Hilfe magnetischer Kernresonanzmessungen wurden die Konformationsgleichgewichte bei cis- und trans-2.3-Diphenyl-, 3-Methyl-2-phenyl- und 3.4-Dimethyl-2-phenyl-morpholinen (1-3) und den entsprechenden 5-Oxo-morpholinen (4-6) bestimmt; erwartungsgemäß liegen diese Verbindungen in Sessel- bzw. Halbsesselformen vor.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isoquinoline-type Heterocycles from β-Amino Acids, 2. Stereospecific Syntheses of (±)-6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines and their DerivativesMethyl (±)-3-amino-2.3-diarylpropionates (1) yield under the conditions of the Pictet-Spengler reaction 6.7-dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines (2). The cyclization proceeds stereospecifically both in the erythro- and threo-series. Reduction of the trans- and cis-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines with lithium aluminium hydride leads to the corresponding 4-hydroxymethyl derivatives (3). According to n. m. r. studies, the 3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines in deuteriochloroform solution exist in a half-chair conformation with equatorial-pseudoequatorial substituents at C-3 and C-4 for the trans- and pseudoaxial methoxycarbonyl group for the cis-forms. In the trans-4-hydroxymethyl derivatives the substituents at C-3 and C-4 have axial-pseudoaxial orientation, whereas in the cis-compounds the hydroxymethyl group is pseudoaxial. In these cases the preferred conformations are stabilized by intramolecular OH…N bond formation.
    Notes: (±)-3-Amino-2.3-diaryl-propionsäure-methylester (1) liefern unter den Bedingungen der Pictet-Spengler-Reaktion 6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline (2). Der Ringschluß vollzieht sich stereospezifisch sowohl in der erythro- als auch in der threo-Reihe. Die trans- und cis-3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline werden mit Lithiumalanat zu den jeweiligen 4-Hydroxymethyl-Derivaten (3) reduziert. Nach den NMR-Spektren besitzen die 3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline in Deuteriochloroform eine Halbsessel-Konformation mit äquatorial-pseudoäquatorialen Substituenten am C-3 und C-4 in der trans- bzw. mit pseudoaxialer Methoxycarbonylgruppe in der cis-Reihe. Bei den trans-4-Hydroxymethyl-Derivaten liegen die gleichen Substituenten axial-pseudoaxial, in der cis-Reihe liegt die Hydroxymethylgruppe pseudoaxial vor. In den beiden letztgenannten Fällen sind die bevorzugten Konformationen durch die innere OH…N-Bindung stabilisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3739-3746 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die LiAlH4-Reduktion diastereomerer (±)-3-Amino-, (±)-3-Benzamino- und (±)-3-Alkylamino-2.3-diphenyl-propiophenone führt stereoselektiv zu entsprechenden 3-Aminopropanolen-(1). Modell-Betrachtungen lassen eine sterische Beeinflussung der Reduktion der Carbonylgruppe nur vom benachbarten dissymmetrischen Kohlenstoffatom voraussagen; demnach sind Produkte mit gleicher, vermutlich erythro-Konfiguration an C-1,2 zu erwarten. Bei der Reduktion des (±)-erythro-3-Benzylidenamino-2.3-diphenyl-propiophenons ist die Stereoselektivität viel niedriger, was der Abwesenheit eines aktiven Wasserstoffatoms in der Aminogruppe zugeschrieben wird. Aus den Aminopropanolen wurden mit Phosgen die entsprechenden 2-Oxo-4.5.6-triphenyl-tetrahydro-1.3-oxazine gewonnen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2462-2466 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optical Rotation and Conformation, V. N.M.R. Spectra of Stereoisomeric 4.5-Disubstituted 2-OxazolidonesThe n.m.r. spectra of cis- and trans-4.5-diphenyl-, 4-methyl-5-phenyl-, and 3.4-dimethyl-5-phenyl-2-oxazolidones (1-3) have been measured and related with the molecular conformation.
    Notes: Die NMR-Spektren von cis- und trans-4.5-Diphenyl-, 4-Methyl-5-phenyl- und 3.4-Dimethyl-5-phenyl-oxazolidonen-(2) (1-3) wurden gemessen, um Aufschlüsse über die Konformationen zu erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
    ISSN: 0030-4921
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The conformations of the cis and trans isomers of 4,6-diphenyl-, 4,5-diphenyl- and 5,6-diphenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one and 4,5-diphenylhexahydropyrimidin-2-one, and of some of their N-substituted derivatives, have been studied by 1H NMR. Conformers with 4a, 6e-, 4a, 5e- and 5a, 6e-phenyl groups are preferred in the respective isomers of the N-H oxazinones, confirming a half-chair conformation of the ring. Allylic strain caused by N-substituents shifts strongly the a,e⇌e, a equilibria in trans-4,6-diphenyl- and cis-4,5-diphenyl-oxazinones, but only moderately the e,e⇌a,a equilibria in the compounds with trans-vicinal phenyl groups. In the latter, the diaxial conformation is preferred only in the case of bulky N-substituents. The diaxial conformation is more favoured in the trans-4,5-diphenylpyrimidones.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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