ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch kinetische Untersuchungen der Oxiranringöffnung mit Hilfe von Modellsubstanzen wird gefunden, daß die sterische Behinderung der Epoxidgruppe am Bicycloheptanring von Dicyclopentadien-dioxid bei der Reaktion mit Halogenwasserstoff in Dioxan nicht auf die Endomethylengruppe, sondern auf das während der Reaktion primär gebildete Halogenhydrin am Cyclopentanring zurückzuführen ist.Der starke Unterschied in der Reaktivität von HCl und HBr bei der Oxiranringöffnung von Dicyclopentadiendioxid in wasserfreiem bzw. wasserhaltigem Dioxan findet seine Erklärung in unterschiedlicher Protonenkonzentration des Reaktionsmediums. H0-Messungen mit verschiedenen Indikatoren liefern für HBr-Dioxan-Lösungen stets niedrigere H0-Werte als für entsprechende HCl-Dioxan-Lösungen.
Additional Material:
12 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19680370302
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