ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Monohalogenbernsteinsäuren, nicht dagegen die beiden Dibrombernsteinsäuren, sind Substrate der Succinodehydrase; Brom- und besonders Jodbernsteinsäure zeigen Optima der Substraktonzentration. Die Halogenbernsteinsäuren vermögen andrerseits die Succinatdehydrierung zu hemmen; meso-Dibrombernsteinsäure 〈 Brombernsteinsäure 〈 Jodbernsteinsäure. Für Brom und Jodbernsteinsäure wurde die kompetitive Natur der Hemmung nachgewiesen. Bei höherer Konzentration kann sich eine „Inkubationshemmung“ in der Art der Jodessigsäurehemmung von Sulfhydryl-Enzymen überlagern; doch erreicht die Jodsuccinathemmung nur etwa die Hälfte der Jodacetathemmung. Die aerobe Succinatdehydrierung wird durch Halogensuccinat stärker gehemmt als die aerobe, was auf eine nichtkompetitive Hemmung der Indophenol- bzw. Cytochromoxydase zurückgeführt werden konnte. - In einer Carboxylgruppe substituierte Bernsteinsäuren werden nicht dehydriert, ebenso wenig Methoxy-, Acetoxy- und Acetylaminobernsteinsäure. Die kompetitive Hemmungsgröße einer Anzahl von Bernsteinsäure- und Malonsäure-Derivaten wurde vergleichend nach der THUNBERG-Methodik gemessen. Die wirksamsten Inhibitoren sind Oxalessigsäure und - eine Größenordnung abwärts - Malonsäure. Beträchtliche Hemmungen zeigen unter den Bernsteinsäure-Derivaten noch Fumarsäure ap; Itakonsäure 〉 Acetylendicarbonsäure 〉 Mesoweinsäure, unter den Malonsäure-Derivaten Mesoxalsäure 〉 Chlormalonsäure 〉 Brommalonsäure. Einführung von Halogen 〈 Methyl 〈 Äthyl 〈 Hydroxyl schwächt die Inhibitorwirkung der Malonsäure in gleicher Reihenfolge wie die Donatorwikung der Bernsteinsäure.
Additional Material:
9 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576080115
Permalink