ISSN:
0009-2940
Keywords:
Alkenylboranes
;
Alkenylstannanes
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Convenient Route from Alkenylboranes to AlkenylstannanesAlkenyldialkylboranes 1 with various substituents at the C=C double bond, including organometallic groups such as the trimethylstannyl or trimethylsilyl group, react in hexane solution with (diethylamino)- or (dimethylamino)trimethylstannane (2) in the presence of a catalytic amount of lithium dimethyl- or diethylamide (3) to give aminodialkylboranes 4 and alkenyltrimethylstannanes 5 in high yields with retention of the configuration at the C—C double bond. With (diethylamino)trimethylplumbane (2c) the less stable alkenes 5Pb are obtained. A mechanism is proposed, and 1H-, 13C-, 29Si-, 119Sn- und 207Pb-NMR-data are reported.
Notes:
Alkenyldialkylborane 1 mit verschiedenen Substituenten an der C=C-Doppelbindung, einschließlich organometallischer Gruppen wie dem Trimethylstannyl- oder dem Trimethylsilyl-Rest, reagieren in Hexan mit (Diethylamino)- oder (Dimethylamino)trimethylstannan (2) in Gegenwart einer katalytischen Menge von Lithium-diethylamid (3b) oder -dimethylamid (3a) in hoher Ausbeute unter Beibehaltung der Konfiguration an der C—C-Doppelbindung zu den entsprechenden Alkenylstannanen 5 und Aminoboranen 4. Durch Einsatz von (Diethylamino)trimethylplumban (2c) lassen sich die weniger stabilen Alkene 5Pb erhalten. Ein Mechanismus wird vorgeschlagen, und 1H-, 13C-, 29Si-, 119Sn- und 207Pb-NMR-Daten werden mitgeteilt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220510
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