ISSN:
0170-2041
Keywords:
Alkylation, enantioselective
;
β-Ketophosphonate, chiral
;
Oxazolidinones
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Einfache Darstellung von Dimethyl-[(3S)-3-methyl-2-oxo-5-octinyl]phosphonatDie diastereoselektive Alkylierung des chiralen Evans-Intermediates 2 mit 1-Iod-2-pentin (3) gibt das Oxazolidinon 4. Titanalkoxid-katalysierte Spaltung des Produktes zum Ethylester 5 und Acylierung von Methanphosphonsäure-dimethylester ergibt das chirale Phosphonat 6. Die optische Reinheit des Phosphonates 6 wird durch Trennung der Enantiomeren an einer chiralen HPLC-Säule und durch Umsetzung zum Bromketon 8 - einem Zwischenprodukt für das Prostacylin-Analoge ZK 96480 - belegt.
Notes:
The diastereoselective alkylation of the chiral Evans intermediate 2 with 1-iodo-2-pentyne (3) gives the oxazolidinone 4. Titanium alkoxide-catalysed cleavage yields the ethyl ester 5, which is used to acylate dimethyl methanephosphonate to the chiral phosphonate 6. The optical purity of phosphonate 6 is checked by separation on a chiral HPLC column and by conversion into the bromo ketone 8, an intermediate for the prostacyclin analogue ZK 96480.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890272
Permalink
