ISSN:
1434-4475
Keywords:
Borane-ammonia complex
;
Ruthenium tetroxide
;
Sialic acids
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die leicht zugänglichen Neuraminsäurederivate1 und7 werden mittels RuO4 in die Ketone2 und8 umgewandelt, welche mit dem Ammoniak-Boran-Komplex diastereoselektiv zu den entsprechenden 4- und 8-Epimeren4 a und10 reduziert werden. Anschließende Deblockierungsschritte führen zu den Titelverbindungen5 und12. Diese Synthesewege sind für den Grammaßstab ausgearbeitet worden.
Notes:
Summary Readily available Neu5Ac derivatives1 and7 are oxidized by RuO4 to the ketones2 and8 which are reduced diastereoselectively by the borane-ammonia complex to yield the4- and 8-epimers4a and10. Subsequent deprotection leads to the title compounds5 and12. This few step procedure is also applicable on gram scale.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811129
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