ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Sila-Perfumes and Isosteric Compounds of Perfumes, 8. - α-Formylpropenylsilanes: Model Substances for Sila-β-cyclocitral3-Methyl-2-trialkyl-2-butenals (“α-formylpropenylsilanes”) 6 were prepared with yields of about 50% in two ways: 1) transformation of 1-bromo-2-methyl-1-trialkylsilyl-propenes 1 into the Grignard compounds and reaction with 2-[(formyl)(methyl)amino]pyridine, 2) transformation of 1 into 1-(1,3-dithian-2-yl) derivatives 2 and following hydrolysis in the presence of HgCl2/CdCO3. By-products are (1,3-dithian-2-yl)silanes 3, 2-methyl-3-trimethylsilyl-2-pentene (4), and 2,5-dimethyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-2,4-hexadiene (5). Compounds 6a, b are structurally related to sila-β-cyclocitral but differ in their fragrance distinctly from it and can clearly be differentiated from each other.
Notes:
1-Brom-2-methyl-1-trialkylsilyl-propene 1 reagieren sowohl nach Grignardierung mit 2-[(Formyl)-(methyl)amino]pyridin als auch nach Überführung in 1-(1,3-Dithian-2-yl)-Derivate 2 und deren Hydrolyse in Gegenwart von HgCl2/CdCO3 mit Ausbeuten um 50% zu 3-Methyl-2-trialkylsilyl-2-butenalen („α-Formylpropenylsilanen“) 6. Als Nebenprodukte fallen dabei (1,3-Dithian-2-yl)-silane 3, 2-Methyl-3-trimethylsilyl-2-penten (4) und 2,5-Dimethyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-2,4-hexadien (5) an. Die Trialkylsilylbutenale 6a, b, die strukturell dem Sila-β-Cyclocitral sehr ähnlich sind, unterscheiden sich in ihren Geruchsnoten deutlich von diesem, aber auch merklich untereinander.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850509
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