ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On Amino Acids and Peptides, XVII. On Dehydroamino Acids, IV. Ring Closure of DehydropeptidesSix- or five-membered cyclic compounds (amino-piperazinediones: 2, 14-19, 21, 24, or imidazolidinones 28, 29) are obtained under basic conditions from dehydropeptides by α-addition of an amide function to the acylaminoacrylic unit. Sterical conditions, scope, and limitations of this cyclisation have been investigated up to the dehydrotetrapeptide amide 20. Formation of six-membered rings is preferred. Five-membered rings only result, if reaction to six-membered rings is excluded either by the structure of the dehydropeptide (no NH-function available) or by its conformation (s-trans amide function). Ring closure to the cyclodipeptides 2a, 14, 15, 18, 19, 21, and 24 proceeds stereoselectively.
Notes:
Dehydropeptide bilden in alkalischer Lösung durch α-Addition einer Amidgruppe an das Acylaminoacrylsäuresystem sechs- oder fünfgliedrige Ringe (Amino-piperazindione: 2, 14-19, 21, 24 bzw. Imidazolidinone: 28, 29). Reaktionsbedingungen, räumlicher Ablauf und Grenzen der Cyclisierung wurden bis zum Ringschluß des Dehydrotetrapeptidamids 20 untersucht. Der Sechsring wird bevorzugt. Ein Fünfring bildet sich nur dann, wenn die Cycloaddition zum Sechsring infolge der Struktur (keine NH-Funktion zur Addition) oder der Konformation (s-trans-Fixierung einer Amidbindung) des Dehydropeptids nicht möglich ist. Der Ringschluß zu den Cyclodipeptiden 2a, 14, 15, 18, 19, 21 und 24 verläuft stereoselektiv.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100312
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