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  • Chemistry  (4)
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    Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Prüfung auf antibakterielle Wirksamkeit von einigen Pfeffer-Alkaloiden. Olefinierungsreaktionen mit Phosphorylacetamiden (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 1142-1149 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Spectroscopic Examination, and Testing for Antibacterial Activity of Some Pepper Alkaloids. Olefination Reactions with Phosphorylacetamides4,5-Dihydrowisanine (4) and 4,5-dihydrookolasine (3) as well as 1-(2-methoxy-4,5-methylene-dioxycinnamoyl)piperidine (5) are three alkaloids which have been isolated from Piper guineense and Piper peepuloides, respectively. They have been synthesized by Horner-Wittig reaction of 3-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)propionaldehyde (11) and 2-methoxy-4,5-methylene-dioxybenzaldehyde (8) with 1-(diethoxyphosphorylacetyl)piperidine (6) and -pyrrolidine (7), respectively. The Horner-Wittig reaction gave products having E-configuration. The amides are not or only slightly active against bacteria.
    Notes: 4,5-Dihydrowisanin (4) und 4,5-Dihydrookolasin (3) sowie 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsäure-piperidid (5) sind drei aus Piper guineense bzw. Piper peepuloides isolierte Alkaloide. Sie wurden durch Horner-Wittig-Reaktion von 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)propionaldehyd (11) bzw. 2-Methoxy-4,5-methylendioxybenzaldehyd (8) mit 1-(Diethoxyphosphoryl-acetyl)piperidin (7) bzw. -pyrrolidin (6) hergestellt. Die Horner-Wittig-Reaktion ergab Verbindungen mit E-Konfiguration. Die Amide sind nicht oder nur schwach antibakteriell wirksam.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820615
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Anellierungsreaktionen von N-Heterocyclen zu kondensierten Pyridonen mit Stickstoffbrückenatom (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 542-556 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Annelation Reactions of N-Heterocycles to Condensed Pyridones with Bridgehead NitrogenThe Horner-Wittig reaction of aromatic and heteroaromatic aldehydes with phosphono succinates gives the methylenesuccinates 2a - m and 4a - k in satisfactory yields. The compounds obtained have the E-configuration, as shown by 1H-NMR-spectroscopic and by chemical investigations. When heterocyclic aldehydes 3a - m having a formyl function in the α-position to a nitrogen atom are used in this reaction, pyridones 5a - m with bridgehead nitrogen can be obtained directly or via the methylene succinates.
    Notes: Die Horner-Wittig-Reaktion von aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden mit Phosphonobernsteinsäureestern führt zu den Methylenbernsteinsäureestern 2a - m und 4a - k in befriedigenden Ausbeuten. Wie durch 1H-NMR-spektroskopische und chemische Untersuchungen gezeigt wird, haben diese Verbindungen E-Konfiguration. Setzt man die heterocyclischen Aldehyde 3a - m mit Formylgruppe in α-Stellung zu einem Stickstoffatom um, so können  -  direkt oder über die Methylenbernsteinsäureester  -  die kondensierten Pyridone 5a - m erhalten werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800408
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Cyclisierung von Alkanoylnitrenen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 8-19 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclization of AlkanoylnitrenesThe photolysis of the straight-chain and branched alkanoyl azides 1 gives the alkanoylnitrenes 2 whose cyclization to γ- and δ-lactams 3 and 4, respectively, depends markedly on steric factors. Dichloromethane solutions give the lactams in two or three times the yields obtained in cyclohexane (Tables 1 and 2). This effect is explained by the stabilization of the singlet states of the nitrenes by dichloromethane.
    Notes: Die Photolyse der unverzweigten und verzweigten Alkanoylazide 1 liefert die Alkanoylnitrene 2, deren Cyclisierung zu γ- und δ-Lactamen 3 und 4 stark von sterischen Faktoren abhängt. In Dichlormethan als Lösungsmittel erhält man zwei- bis dreimal höhere Lactam-Ausbeuten als in Cyclohexan (Tabellen 1 und 2). Dieser Effekt wird durch Stabilisierung des Singulett-Zustands der solvatisierten Nitrene erklärt.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Heterocyclensynthesen mit 1,3-Cyclobutandionen. Umsetzungen von 1,3-Cyclobutandionen mit N-substituierten Anthranilsäurederivaten und mit o-AminobenzolsulfonsäureamidenHerrn Prof. Dr. O. Bayer zum 75. Geburtstag gewidmet. (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1787-1798 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Heterocycles Using 1,3-Cyclobutanediones. - Reactions of 1,3-Cyclobutanediones with N-Substituted Derivatives of Anthranilic Acids and with o-AminobenzenesulfonamidesThe 1,3-cyclobutanediones 1a-c react with o-aminobenzamides and methyl o-aminobenzohydroxamates to yield the 2-substituted 4-quinazolones 2a-r and 3a-e, respectively. In an analogous reaction o-aminobenzenesulfonamides cyclise to the 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides 6a-f. o-Aminobenzohydrazides yield the pyrazoloquinazolones 4a-d. Such a cyclisation reaction also occurs with N2-aryl substituted o-aminobenzohydrazides giving the pyrazoloquinazolones 5a-d, having an exocyclic double-bond.
    Notes: Die 1,3-Cyclobutandione 1a-c reagieren in siedendem Xylol unter Säurekatalyse mit o-Aminobenzoesäureamiden und mit o-Aminobenzhydroxamsäure-methylestern zu den 2-substituierten 4-Chinazolonen 2a-r bzw. 3a-e. Analog setzen sich o-Aminobenzolsulfonamide zu den 1,2,4-Benzothiadiazin-1,1-dioxiden 6a-f um. Mit o-Aminobenzolsäurehydraziden werden die Pyrazolochinazolone 4a-d erhalten. Eine derartige Ringschlußreaktion erfolgt auch bei N2-arylsubstituierten o-Aminobenzoesäurehydraziden zu den Pyrazolochinazolonen 5a-d mit exocyclischer Doppelbindung.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771025
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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