ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pteridines, LXXI1). - Synthesis and Photochemical Behaviour of 8-Substituted LumazinesThe 8-substituted lumazines 34-69 have been synthesized from 6-chloro-5-nitrouracil (1) and its 3-methyl derivative 2 via the corresponding 6-amino-5-nitrouracils 3-26, substituted at the amino nitrogen. The photochemical properties of the 8-substituted lumazines have been investigated. Various photoreactions were observed depending on the chemical nature of the N-8 side-chain and leading to an easy photodealkylation of the β-hydroxy-, β-methoxy-, and β-aminoethyl derivatives 34-44. Increasing donor properties of the β-substituent enhances the photolabilty which is expressed in a Norrish-type II cleavage reaction to the corresponding lumazines 70-75. 8-Cycloalkyllumazines 52-54 show photoreduction to 7,8-dihydrolumazines 76-78. The newly synthesized 8-substituted lumazine derivatives have been characterized by elementary analyses and UV spectra. Structural peculiarities due to the various substituents in position 6, 7, and 8 will be discussed.
Notes:
Ausgehend von 6-Chlor-5-nitrouracil (1) und seinem 3-Methyl-Derivat 2 warden über die entsprechenden am Aminostickstoff substituierten 6-Amino-5-nitrouracile 3-26 die 8-substituierten Lumazine 34-69 dargestellt. Ihr photochemisches Verhalten wird untersucht. In Abhängigkeit von der chemischen Natur der N-8-Seitenkette laufen unterschiedliche Photoreaktionen ab von denen vor allem die leichte Photodealkylierung der β-Hydroxy-, β-Methoxy- und β-Aminoethyl-Derivate 34-44 herausragt. Mit zunehmender Donatoreigenschaft des β-Substituenten steigt auch die Photolabilität, die sich in einer Norrish-Typ-II-Spaltung zu den entsprechenden Lumazinen 70-75 kundtut. Die 8-Cycloalkyllumazine 52-54 erleiden eine Photoreduktion zu den 7,8-Dihydrolumazinen 76-78. Sämtliche neuen 8-substituierten Lumazine werden durch Analysen und UV-Spektren charakterisiert und strukturelle Besonderheiten, bedingt durch die verschiedenen Substituenten in 6-, 7- und 8-Stellung, diskutiert.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820418
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