ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Photochemistry of Small Rings, XXVIII1). - Dibenzo[2.4]spirenes and Their Derivatives via Photofragmentation and Thermolysis of SpiropyrazolesPhotofragmentation of the spiropyrazoles 3 leads to the dibenzo[2.4]spirenes 4 in good to average yields. Thermolysis of 3 at lower temperatures also gives 4. At higher temperature, however, the pentalene derivatives 9 are formed. This rearrangement involves spirenes 4. The vinylcarbene 11 or the diradical 13 are intermediates in the reaction 3 → 4. Rearrangement 4 → 9 can proceed synchronously or via the diradical 15.
Notes:
Die Photofragmentierung der Spiropyrazole 3 ergibt in guten bis mittleren Ausbeuten die Dibenzo[2.4]spirene 4. Die Thermolyse von 3 führt bei tieferen Temperaturen ebenfalls zu 4, bei höheren Temperaturen werden die Pentalen-Derivate 9 gebildet. Bei dieser Umlagerung treten die Spirene 4 als Zwischenprodukte auf. Die Reaktion 3 → 4 dürfte über das Vinylcarben 11 oder das Diradikal 13 als Zwischenstufen verlaufen. Die Umlagerung 4 → 9 kann entweder synchron oder über ein Diradikal 15 formuliert werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740709
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