ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of the Streptogramin B Analogue Cyclodepsipeptide cyclo-(Boc)Ser-D-Abu-Pro-(Me)Phe-Pip-Phg-O-]The synthesis of cyclo [-(Boc)Ser-D-Abu-Pro-(Me)Phe-Pip-Phg-O-] (1), an analogue of the virginiamycin antibiotics, is described. The dipeptide 11 containing the ester bond was condensed with the tetrapeptide 12. Cyclization of the linear, deprotected hexadepsipeptide 15 was performed between serine and D-2-aminobutyric acid. The 1H NMR spectra of 1 exhibit no unique conformation. So far no evidence has been found for complexation with alkali ions or of antibiotic activity.
Notes:
Die Synthese von cyclo[-(Boc)Ser-D-Abu-Pro-(Me)Phe-Pip-Phg-O-] (1), einem Analogen der Virginiamycin-Antibiotika, wird beschrieben. Es wurde das die Esterbindung enthaltende Dipeptid 11 mit dem Tetrapeptid 12 kondensiert. Die Cyclisierung des linearen, entschützten Hexadepsipeptids 15 erfolgte zwischen Serin und D-2-Aminobuttersäure. 1 ist nach Auskunft des 1H-NMR-Spektrums konformativ nicht einheitlich. Mit Alkaliionen konnte bisher keine Komplexierung nachgewiesen werden; antibiotische Wirkung wurde nicht beobachtet.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830910
Permalink