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    Electronic Resource
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    Concerningbay salt andperi chelate formation of hydroxyphenanthroperylene quinones (fringelites) (1997)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 128 (1997), S. 353-360 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Alkaline earth metal ions ; Deprotonation ; UV/Vis spectra ; Fossil fringelites
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die bathochromen Verschiebungen in den diffusen Reflexionsspektren gewisser Fringelit enthaltender Fossilien sowie die ungewöhnliche chemische Stabilität der Fringelite und deren Widerstandsfähigkeit gegen Auswaschung innerhalb geologischer Zeiträume können aus dem ausgeprägten Komplexierungsverhalten der Fringelite mit Übergangsmetallionen verstanden werden. Aus der absorptionsspektroskopischen Studie des Modellsystems Fringelit D-Erdalkali- und Übergangsmetallionen wird abgeleitet, daß die Fringelite fähig sind,peri-Chelate zu bilden. Zusätzlich dazu können Fringelite, die überbay-Hydroxylgruppen verfügen, polymere Salze mit Erdalkali- und Übergangsmetallionen bilden. Dies führt zu einem komplexen Gitterwerk, das aus diesen polymeren Ketten, welche durch die Chelierung mit Übergangsmetallionen im Bereich derperi-Hydroxylgruppen vernetzt sind, besteht.
    Notes: Summary The bathochromic shifts in the diffuse reflectance UV/Vis spectra of certain fringelite containing fossil species and the exceptional chemical stability of the fringelites and their resistance against leaching on a geological time scale can be understood from the unique complexation behavior of the fringelites with transition metal ions. According to an absorption spectroscopic study of the model system fringelite D-alkaline earth metal and transition metal ions, the fringelites are able to formperi chelate complexes. In addition, fringelites bearingbay hydroxyl groups are able to form polymeric phenolates with transition metal ions as well as with alkaline earth metal ions. This behavior leads to a complex network lattice consisting of these polymeric chains crosslinkedvia chelate coordination at theperi regions to transition metal ions like iron.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00810771
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Syntheses, constitutions and properties of stentorin and isostentorin (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1311-1321 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Stentorin ; Isostentorin ; Synthesis ; Dissociation ; Protonation ; Deprotonation ; Spectroscopic properties ; Association
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Stentorin und Isostentorin wurden ausgehend von 2-Isopropyl-1,3,6,8-tetrahydroxyanthron durch Dimerisierung und anschließende Chromatographie der Regioisomeren dargestellt. Das Anthron wurde in vier Schritten aus einfach zugänglichen, entprechend funktionalisierten Benzolderivaten erhalten; die Gesamtausbeute der Stentorine betrug dabei 11%. Die Konstitutionen von Stentorin und Isostentorin wurden zweifelsfrei aus den1H NMR Spektren der Kaliumsalze abgeleitet und waren in Übereinstimmung mit einem früher erzielten Ergebnis einer Synthesestudie. Die spektroskopischen, Dissoziations- und Säure-Basen-Eigenschaften in Grund- und angeregtem Zustand, sowie die chiroptischen Eigenschaften des Human-Serumalbuminkomplexes wurden untersucht und diskutiert und mit den entsprechenden Daten von Hypericin, Fringelit D und dem natürlichenStentor-Pigment verglichen.
    Notes: Summary Stentorin and Isostentorin were synthesized from 2-isopropyl-1,3,6,8-tetrahydroxyanthrone by dimerization and chromatographic separation of the resulting regioisomers. The anthrone was prepared in four steps starting from easily available properly substituted benzene derivatives; the overall yield of the stentorins was 11%. The constitutions of stentorin and isostentorin could be unequivocally assigned from the1H NMR spectra of their potassium salts and were found to be in agreement with those derived recently by means of a rational synthesis. The spectroscopic, dissociation, and acid-base properties in ground and excited states as well as the chiroptical properties of the human serum albumin complexes were investigated and discussed comparing them with respective data of hypericin, fringelite D, and the naturalStentor pigment.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807060
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Synthesis and properties of fringelite D (1,3,4,6,8,10,11,13-octahydroxy-phenanthro[1,10,9,8,o,p,q,r,a]perylene-7,14-dione) (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 699-710 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Fringelite D ; Synthesis ; Dissociation ; Protonation ; Deprotonation ; Spectroscopic properties ; Association
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Fringelit D wurde auf zwei effizienten Routen aus 1,3,6,8-Tetramethoxyanthracen-9-ol synthetisiert. Die erste umfaßt Demethylierung und anschließende Dimerisierung. Die andere beginnt mit der Dimerisierung zu Octamethylfringelit D und endet mit einer Demethylierung. Das Ausgangsmaterial wurde in vier Stufen aus kommerziell zugänglichen Edukten dargestellt; der Schlüsselschritt ist eineortho-Lithiierung eines Benzamids. Die spektroskopischen Eigenschaften von Fringelit D wurden gemessen und werden diskutiert. Die Dissoziations-, Deprotonierungs- und Protonierungsgleichgewichte wurden durch ihrepK-Werte in Grundzustand und angeregtem Zustand charakterisiert und mit jenen des Hypericins verglichen. Die Homo- und Hetero-assoziationseigenschaften von Fringelit D sind jenen des Hypericins ähnlich.
    Notes: Summary Fringelite D was synthesized from 1,3,6,8-tetramethoxyanthracen-9-olvia two different efficient routes. The first one involved demethylation and subsequent dimerization. The other one started with dimerization to yield octamethylfringelite D and subsequent demethylation. The starting material was prepared in four steps from commercially available educts, the key step being a benzamideortho-lithiation. The spectroscopic properties of fringelite D were measured and are discussed. The dissociation, deprotonation, and protonation equilibria of fringelite D were characterized by their respectivepK values in ground and excited states and compared with those of hypericin. Homo- and heteroassociation properties of fringelite D were found to be similar to those of hypericin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807161
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
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    Structural aspects and electronic absorption of the hydroxyphenanthroperylene quinones fringelit D, hypericin, and stentorin (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 659-668 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Fringelite ; Stentorin ; Hypericin derivative ; Absorption spectra ; PPP-calculations ; Polarization spectra ; Deprotonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Semiempirische quantenchemische Rechnungen (PPP-Typ) der Absorptions-spektren von Hypericin, Fringelit D, Stentorin und ihrer Konformeren, Tautomeren und deren Deprotonierungsprodukten wurden durchgeführt. Die Resultate stehen in Einklang mit den experimentellen Absorptionsspektren von Hypericin, Fringelit D, Stentorin, ihrer Deprotonierungsprodukte und dem polarisierten Absorptionsspektrum eines in gestrecktem Polyethylen eingebetteten ω,ω′-substituierten Hypericinderivates.
    Notes: Summary PPP type semiempirical quantum chemical calculations of absorption spectra were performed for hypericin, fringelit D, stentorin, and their respective conformers, tautomers, and deprotonated species. The results agree with the experimental absorption spectra of hypericin, stentorin, and fringelit D, their deprotonated species, and the polarized absorption spectra of an ω,ω′-long chain appended hypericin derivative embedded in stretched polyethylene.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00817257
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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