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    Lowest excited triplet states of hypericin and isohypericin
    Amsterdam : Elsevier
    Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 20 (1993), S. 133-137 
    Details
    ISSN: 1011-1344
    Keywords: Fluorescence ; Hypericin ; Isohypericin ; Phosphorescence ; Triplet state
    Source: Elsevier Journal Backfiles on ScienceDirect 1907 - 2002
    Topics: Biology , Chemistry and Pharmacology , Medicine
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/1011-1344(93)80142-V
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Synthesis and properties of an ω,ω′-appended eighteen carbon chains hypericin derivative (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 717-723 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin derivative ; Synthesis ; NMR spectroscopy ; Absorption spectra ; Fluoresence
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Ein in den Positionen ω,ω′ mit zwei C18-Ketten substituiertes Derivat des Hypericins (2) wurde ausgehend von Emodin synthetisiert. Die Gesamtausbeute der siebenstufigen Synthese betrug 12%. Die1H- und13C-NMR, absorptions- und emissionsspektroskopischen Eigenschaften wurden gemessen;2 kann sogar in apolaren Lösungsmitteln und Polyethylen gelöst werden.
    Notes: Summary An ω,ω′-appended eighteen carbon chains hypercin derivative (2) was synthesized starting from emodin. The overall yield of the seven step synthesis was 12%. The1H and13C NMR, absorption, and emission spectroscopic properties were measured;2 can be dissolved even in apolar solvents and polyethylene.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00817262
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    On the tautomerism of hypericin: The 1,6-dioxo tautomer (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 923-929 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; 7,14-Dioxo-tautomer ; 1,6-Dioxo-tautomer ; NMR ; UV-Vis ; Fluorescence ; Force field calculations
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Das 1,6-Dioxo-Tautomere des Hypericins wurde durch basen- und BF3-katalysierte Tautomerisierung des natürlichen, stabilen 7,14-Dioxo-Tautomers erhalten. Dessen Isolierung wurde durch die Schwerlöslichkeit in Methanol ermöglicht. Es wurde durch spektroskopische Methoden identifiziert und charakterisiert, und seine detaillierte Struktur wurde aus Kraftfeld-Rechnungen abgeleitet.
    Notes: Summary The 1,6-dioxo-tautomer of hypericin was obtained by basic and BF3 catalyzed tautomerization of the natural and most stable 7,14-dioxo-tautomer. The isolation of this tautomer was aided by its insolubility in methanol. It was identified and characterized by spectroscopic methods, and its detailed structure was derived by means of force field calculations.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00816415
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Concerning the acidity and hydrogen bonding of hydroxyphenanthroperylene quinones like fringelite D, hypericin, and stentorin (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 1229-1237 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; Fringelite ; Stentorin ; Phenolate ions ; Hydrogen bonding ; Ab initio calculations ; Acidity ; Isotope effects
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die stark erhöhte Acidität der bay-Hydroxylgruppen gegenüber jener derperi-Hydroxylgruppen von Fringelit D, Hypericin und Stentorin läßt sich auf der Basis einer vinylogen Carbonsäure verstehen und wurde auch durch semiempirische Rechnungen vom AM1-Typ erhärtet. Daten aus unabhängigen Experimenten wie Polarisationsspektroskopie, Lochbrennen und Isotopeneffekte sowie semiempirische AM1- undab initio-Rechnungen auf 6–31G Niveau belegen ein unsymmetrisches Wasserstoffbrückenbindungssystem sowohl für denperi-als auch denbay-Bereich der entsprechendenbay-Phenolationen.
    Notes: Summary The strongly enhanced acidity of the bay hydroxyl group as compared to the respectiveperi hydroxyl groups of fringelite D, hypericin, and stentorin could be rationalized on the basis of a vinylogous carboxylic acid and was nicely corroborated by semiempirical calculations of the AM1 type. Experimental data obtained from several independent experimental methods, like polarized absorption spectroscopy, hole burning, and isotope effects, as well as from semiempirical AM1 and 6–31G levelab initio calculations conclusively pointed to dissymmetrical hydrogen bonding systems in both theperi andbay regions of the correspondingbay phenolate ions.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807789
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Synthesis and properties of unique mesoionic 1,3-thiazolium-4-olates (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 1251-1257 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Substituted 1,3-Thiazolium-4-olates ; Ring-chain Tautomerism ; Synthesis ; Absorption Spectra ; Solvatochromism
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung N-verbrückte 1,3-Thiazolium-4-olate wurden durch Reaktion von 3-substitutierten 3-Aminothioacrylaniliden mit Bromessigsäureethylester in siedendem Xylol synthetisiert. Ihre strukturellen Aspekte wurden mit Hilfe von Massen-, NMR- und Absorptionsspektroskopie untersucht. Sie zeigen ein ungewöhnliches Ring-Ketten-Tautomeriegleichgewicht, das durch die Natur des Lösungsmittels und denpH-Wert gesteuert wird.
    Notes: Summary N-bridged 1,3-thiazolium-4-olates were synthesized by reaction of 3-substituted 3-aminothioacrylanilides with bromoacetic acid ethyl ester in refluxing xylene. Their structural aspects were investigated by means of mass, NMR, and absorption spectroscopy. They display an unusual ring-chain tautomeric equilibrium, which is governed by the nature of the solvents and thepH value.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807792
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    The deprotonation and protonation equilibria of a hypericin derivative in aqueous solution (1997)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 128 (1997), S. 571-583 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; ω,ω'-Polyethylene glycol appended hypericin ; pK a values ; Spectrophotometric titrations ; Electrophoresis
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Ein an den Methylgruppen von Hypericin mit endständig acetylierten Polyethylenglykolketten (ungefähr 23 Einheiten lang) ω,ω'-disubstituiertes Derivat wurde ausgehend von Emodin synthetisiert. Dieses Derivat ist wasserlöslich, und es wurde mit Hilfe von spektrophotometrischen Titrationen und Elektrophorese untersucht. Die Deprotonierung derbay-Hydroxylgruppe erfolgt beipK a=1.6. Diese wird von einem zweiten Deprotonierungsschritt an einerperi-Hydroxylgruppe bei einempK a-Wert von 9.4 gefolgt. Dieses Derivat konnte an der Carbonylgruppe protoniert werden, was durch einenpK a-Wert von −5.7 charakterisiert ist. Ausgehend vonpK a-Messungen in Wasser-Ethanol-Mischungen wurden die entsprechendenpK a-Werte auch für das Hypericin selbst in wäßriger Phase extrapoliert. Dies führte zu geschätztenpK a-Werten von 1.8, 9.2 und −6.
    Notes: Summary A hypericin derivative ω,ω'-appended at the methyl groups with two polyethylene glycol moieties (about 23 units long) and capped with acetyl groups was synthesized starting from emodin. This derivative proved to be soluble in water and was investigated by means of spectrophotometric titrations and electrophoresis experiments. Deprotonation at thebay-region hydroxyl group was observed atpK a=1.6. This was followed by a second deprotonation step of aperi-hydroxyl group at apK a value of 9.4. This derivative could be protonated at the carbonyl group characterized by apK a value of −5.7. FrompK a determinations in water-ethanol mixtures the correspondingpK a values of hypericin itself determined in such mixtures were extrapolated to the aqueous phase. This resulted in estimatedpK a values of 1.8, 9.2, and −6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807587
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Tautomerism and stereochemistry of hypericin: Force field, NMR, and X-ray crystallographic investigations (1993)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 124 (1993), S. 751-761 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; Pseudohypericin ; Force field calculations ; X-ray crystallography ; Tautomerism ; Interconversion barrier
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Stereochemie von Hypericin, Pseudohypericin und einigen seiner Partialstrukturmodelle wurde mit Hilfe einer von MM2 abgeleiteten Kraftfeldmethodik untersucht. In der komplizierten Energiehyperfläche wurde neben dem auch durch Röntgenstrukturanalyse gefundenen „Propeller“-Konformeren ein neues „Doppelschmetterling“-Konformer ähnlicher Stabilität aufgefunden. Die obere Grenze für die Interkonversionsbarrieren zwischen diesen Konformeren und ihren Enantiomeren sind in der Größenordnung von 115 kJ/mol. Aus1H-NMR-Experimenten konnte eine untere Grenze von wenigstens 80 kJ/mol abgeleitet werden. Es wurde gefunden, daß von den zehn prinzipiell möglichen Tautomeren die 7,14-Spezies die um wenigstens 48 kJ/mol stabilste ist.
    Notes: Summary Stereochemistry and tautomerism of hypericin, pseudohypericin, and several of their partial structure models were investigated using an MM2 derived force field method. Besides the “propeller” type conformer, which was also found by the X-ray crystallographic study, the complicated energy hypersurface was shown to contain a novel “double-butterfly” conformer of similar stability. The upper limit interconversion barrier between these conformers and their enantiomers was found to be in the order of 115 kJ/mol.1H-NMR experiments suggested a lower limit interconversion barrier of at least 80 kJ/mol. From the ten tautomers possible in principle, the 7,14-species was derived to be the most stable one by at least 48 kJ/mol.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00817311
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    On the chemistry of pyrrole pigments, XCIV: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-1-propene — a novelb-vinylogous verdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1233-1244 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propenes ; b-Vinylogous verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-yliden)-propen, einb-vinyloges Verdin, wurde durch Kondensation von 3-(Dipyrrinon-9-yl)-propenal mit einem in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinon dargestellt. Kondensation des Letzteren mit Dimedon oder Quadratsäure lieferte vinyloge Pigmente, welche in ihren konfigurationellen und konformationellen Freiheiten eingeschränkt sind. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften dieser neuen Systeme werden diskutiert.
    Notes: Summary 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propene, ab-vinylogous verdin, was synthesized by condensation of 3-(dipyrrinon-9-yl)-propenal with a dipyrrinone unsubstituted in position 9. By condensing the latter with dimedone or squaric acid,b-vinylogous verdin pigments with restricted configurational and conformational degrees of freedom were obtained. The chemical and spectroscopic properties of these novel systems are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00824302
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    On the chemistry of pyrrole pigments, XCV: 1,4-bis-(dipyrrinone-9-ylidene)-butene-2 — A novelb-homo-verdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1323-1329 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,4-bis-(Dipyrrinone-9-ylidene)-1,3-butene ; Dipyrrinone ; b-homo-Verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1,4-bis-(Dipyrrinon-9-yliden)-buten-2, ein verdinoides, in Position 10 extendiertes System, wurde durch Kondensation eines in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinons mit 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxy-furan oder 2,5-Dimethoxy-tetrahydrofuran synthetisiert. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften dieses neuen chromophoren Systems werden diskutiert.
    Notes: Summary 1,4-bis-(Dipyrrinone-9-ylidene)-butene-2, a verdinoid system extended at C-10, was synthesized by condensing a dipyrrinone unsubstituted in position 9 with 2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran or 2,5-dimethoxy-tetrahydrofuran. The chemical and spectroscopic properties of this novel chromophoric system are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807061
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    Syntheses, constitutions and properties of stentorin and isostentorin (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1311-1321 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Stentorin ; Isostentorin ; Synthesis ; Dissociation ; Protonation ; Deprotonation ; Spectroscopic properties ; Association
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Stentorin und Isostentorin wurden ausgehend von 2-Isopropyl-1,3,6,8-tetrahydroxyanthron durch Dimerisierung und anschließende Chromatographie der Regioisomeren dargestellt. Das Anthron wurde in vier Schritten aus einfach zugänglichen, entprechend funktionalisierten Benzolderivaten erhalten; die Gesamtausbeute der Stentorine betrug dabei 11%. Die Konstitutionen von Stentorin und Isostentorin wurden zweifelsfrei aus den1H NMR Spektren der Kaliumsalze abgeleitet und waren in Übereinstimmung mit einem früher erzielten Ergebnis einer Synthesestudie. Die spektroskopischen, Dissoziations- und Säure-Basen-Eigenschaften in Grund- und angeregtem Zustand, sowie die chiroptischen Eigenschaften des Human-Serumalbuminkomplexes wurden untersucht und diskutiert und mit den entsprechenden Daten von Hypericin, Fringelit D und dem natürlichenStentor-Pigment verglichen.
    Notes: Summary Stentorin and Isostentorin were synthesized from 2-isopropyl-1,3,6,8-tetrahydroxyanthrone by dimerization and chromatographic separation of the resulting regioisomers. The anthrone was prepared in four steps starting from easily available properly substituted benzene derivatives; the overall yield of the stentorins was 11%. The constitutions of stentorin and isostentorin could be unequivocally assigned from the1H NMR spectra of their potassium salts and were found to be in agreement with those derived recently by means of a rational synthesis. The spectroscopic, dissociation, and acid-base properties in ground and excited states as well as the chiroptical properties of the human serum albumin complexes were investigated and discussed comparing them with respective data of hypericin, fringelite D, and the naturalStentor pigment.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807060
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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