ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Dialkyl Hetaryl- and Hetarylvinylphosphonates from Dialkyl 2-Bromo-1-oxoalkyl-and 4-Bromo-3-oxo-1-alkenylphosphonatesDialkyl 3-oxo-1-alkenylphosphonates 1 react with NBS to give the (bromoacyl)vinyl derivatives 2. Reacting acylphosphonates 3 with bromine, the α-bromoacyl compounds 4 are obtained. The latter yield thiazolylphosphonates 7 and 8 with thioacetamide and thiourea, respectively, indolizinylphosphonates 15 with ethyl α-pyridylacetate, imidazo[1,2-a]pyridinyl derivatives 16 with 2-aminopyridine, and imidazo[1,2-a]pyrimidinyl compounds 17 and 18 with 2-aminopyrimidine and 2-amino-4,6-dimethylpyrimidine, respectively. - Starting with the vinyl compounds 2 the vinylogous thiazoles 9 and 10, indolizines 19, imidazo[1,2-a]pyridines 20, and imidazo[1,2-a]-pyrimidines 21 are obtained by the same method. Condensation with cytosine affords the imidazo[1,2-c]pyrimidines 24.
Notes:
3-Oxo-1-alkenylphosphonate 1 werden mit NBS zu den (Bromacyl)vinyl-Derivaten 2, Acylphosphonsäureester 3 mit Brom zu den α-Bromacylphosphonaten 4 umgesetzt. Letztere reagieren mit Thioacetamid und Thioharnstoff zu den Thiazolylphosphonaten 7 bzw. 8, mit 2-Pyridylessigester zu den Indolizinylphosphonaten 15, mit 2-Aminopyridin zu den Imidazo[1,2-a]pyridinylphosphonaten 16, mit 2-Aminopyrimidin bzw. 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin zu den Imidazo-[1,2-a]pyrimidinyl-Systemen 17 bzw. 18. - Aus den 4-Brom-3-oxoalkenylphosphonaten 2 werden nach dem gleichen Reaktionsprinzip entsprechende vinyloge Thiazole 9 und 10, Indolizine 19, Imidazo[1,2-a]pyrimidine 20 und Imidazo[1,2-a]pyrimidine 21 erhalten. Kondensation mit Cytosin liefert die Imidazo[1,2-c]pyrimidine 24.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171005
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