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    Sterisch gehinderte Olefine, V. Synthese und Röntgenstrukturanalyse von trans-1-Ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantyliden)adamantan, einem hochgespannten Ethylen. Vergleich mit Kraftfeld-Rechnungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 739-749 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Olefins, V. Synthesis and X-Ray Structure Analysis of trans-1-Ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantylidene)-adamantane, a Highly Hindered Ethylene. Comparison with Force-Field CalculationsSynthesis of trans-1-ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantylidene)adamantane (2) starting from 1-ethyl-2-adamantanone (1) is described. The structure of 2 was determined by X-ray structure analysis (2(C2) symmetry). Steric hindrance results in a torsion and an out-of-plane deformation of the CC double bond, and also is evident by characteristic elongations of bond lengths and by bond angle deformations. The CC double bond, e.g., is elongated to 1.358 Å, the vinylic bonds with a quaternary carbon atom are elongated to 1.563 Å. The strongest bond angle deformation occurs at the substituted sp3-hybridized C-atoms in the allylic positions increasing one angle to 122.1°. The geometry of 2 is compared with the parent compound adamantylideneadamantane (3). Calculations using Allinger's force-field show for 2 and 3 a sufficient agreement with the experimentally determined structure parameters and an increased strain energy by 28.1 kcal mol--1. The force-field calculations have been extended to the analogous adamantylideneadamantanes 4 - 7.
    Notes: Es wird die Synthese von trans-1-Ethyl-2-(1-ethyl-2-adamantyliden)adamantan (2) aus 1-Ethyl-2-adamantanon (1) beschrieben. Die Struktur von 2 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt (2(C2)-Symmetrie). Die starke sterische Spannung in 2 äußert sich in einer Torsion um die C = C-Doppelbindung bei einer gleichzeitigen pyramidalen Verzerrung der Konfiguration ihrer C-Atome, sowie in charakteristischen Bindungsaufweitungen und Winkeldeformationen. Die C = C-Doppelbindung verlängert z.B. auf 1.358 Å; die vinylständigen C — C-Einfachbindungen mit einem quartären Kohlenstoff verlängern auf 1.563 Å. Die stärkste Winkeldeformation erfolgt an den substituierten, allylständigen sp3-hybridisierten C-Atomen (Vergrößerung eines Winkels auf 122.1°). Die Geometrie von 2 wird mit dem weniger gespannten, unsubstituierten Adamantylidenadamantan (3) verglichen. Kraftfeld-Rechnungen nach Allinger für 2 und 3 ergeben eine hinreichend gute Übereinstimmung mit den experimentell ermittelten Strukturparametern und eine um 28.1 kcal/mol höhere Spannungsenergie für 2. Die Kraftfeld-Rechnungen wurden auf analoge Adamantylidenadamantan-Derivate (4 - 7) ausgedehnt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130231
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Sterisch gehinderte Olefine, VII. Dehydratisierung von aliphatischen Di-tert-butylalkylcarbinolen. Kraftfeld-Rechnungen von sterisch gehinderten Ethylenen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2636-2647 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Olefins, VII. Dehydration of Aliphatic Di-tert-butylalkylcarbinols. Force-Field Calculations of Highly Hindered EthylenesThe tertiary carbinols 1-3 are prepared from the corresponding methyl esters and tert-butyllithium. Dehydration is achieved by treatment with SOCl2 in pyridine and with basic Al2O3. From carbinol 3 the olefine 6 is formed in low yield while 1 and 2 show 1,3-elimination yielding the rearranged olefines 8 and 11, respectively. Methyl 1-Methyl-2-adamantanecarboxylate (17) reacts with tert-butyllithium to the ketone 18 exclusively. - Force-field calculations have been performed on a number of highly substituted olefines using Allingers MMI program. For tetra-tert-butylethylene (22) a strain energy of 100.0 kcal/mol and a torsion angle of 45.1° is calculated. The geometry of syn-fenchylidenefenchane (27) is calculated and compared with the values determined by x-ray structural analysis.
    Notes: Die Dehydratisierung der tertiären Carbinole 1-3 mit SOCl2 in Pyridin und an basischem Al2O3 wird untersucht. Nur beim Adamantylcarbinol 3 wird β-Eliminierung zu (Di-tert-butylmethylen)-adamantan (6) beobachtet; 1 und 2 ergeben 1,3-Eliminierung sowie die umgelagerten Olefine 8 und 11. 1-Methyl-2-adamantancarbonsäure-methylester (17) setzt sich mit tert-Butyllithium ausschließlich zum Keton 18 um. - Von einer Reihe hochsubstituierter Ethylene werden Kraftfeld-Rechnungen mit dem Allinger-Programm (MMI) durchgeführt. Für das hypothetische Tetra-tert-butylethylen (22) wird eine Spannungsenergie von 100.0 kcal/mol und ein Verdrillungswinkel von 45.1° berechnet, außerdem wird die aus der Röntgenstruktur ermittelte Geometrie des syn-Fenchylidenfenchans (27) mit der berechneten verglichen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130807
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Sterische Effekte bei endo, exo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]-dodecanen: Einfluß von 4-Substituenten auf die Solvolyse der 11-epimeren Sulfonate1) (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3336-3348 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Effects in endo, exo-tetracyclo [6.2.1.1.3,602,7]dodecanes: Influence of 4-Substituents on the Solvolysis of Epimeric 11-Sulfonates1)By stereoselective additions of 11-anti-acetoxy-endo,exo-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene (12a) compounds 6, 13-18 have been Prepared. Olefin 19, obtained by Wittig reaction from 17, was hydrogenated yielding methyl compound 9b. Reduction of the keto group of 16 gives the 11-syn alkohol 11a. Rates of solvolysis of sulfonates 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c, and 11b have been determined in 60% acetone. Rates of tosylates 2b-anti, 5e, and 9d in acetic acid can be correlated by the calculated difference of strain energy (hydrocarbon-cation). syn-Sulfonates 8b and 11b react ca. 103 times faster than the anti-isomers 5c and 9c. - Isomerisation of “inside” -epimers 26 and 29 to the “outside”-compounds 28 and 31 cannot be achieved due to the outside attack.
    Notes: Durch stereoselektive Additionsreaktionen an die Doppelbindung von 11-anti-Acetoxy-endo,exo-tetracyclo [6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-en (12a) wurden die Verbindungen 6, 13-18 hergestellt. Das Olefin 19 wird durch Wittig-Reaktion aus dem Keton 17 erhalten, es läßt sich katalytisch zur Methylverbindung 9b hydrieren. Reduktion der Ketogruppe in 16 mit LiAlH4 ergibt die 11-syn-Verbindung 11a. - Die Solvolysegeschwindigkeit der Sulfonate 5b,c, 6b, 7b, 8b, 9c, 10c und 11b in 60proz. Aceton/Wasser wird bestimmt. Die Solvolysegeschwindigkeiten der Verbindungen 2b-anti, 5e und 9d in Eisessig lassen sich mit der berechneten Spannungsenergiedifferenz (Kohlenwasserstoff-Kation) korrelieren. Die syn-Sulfonate 8b und 11b reagieren ca. 103 mal schneller als ihre anti-Isomeren 5c und 9c.- Die Isomerisierung der “inside”-Epimeren 26 und 29 zu den entsprechenden “outside”-Verbindungen 28 und 31 wird infolge des stereoselektiven “outside”-Angriffs Verhindert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141014
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Darstellung und Röntgenstruktur-Analyse von 1,2,3,4,4a,9,9a,10-Octahydro-syn-17-methyl-9, 10[1′,2′]benzeno-1,4-methanoanthracen, einer gespannten alkylaromatischen Verbindung. Vergleich mit Kraftfeld-Rechnungen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 363-369 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and X-Ray Analysis of 1,2,3,4,4a,9,9a,10-Octahydro-syn-17-methyl-9,10[1′,2′]-benzeno-1,4-methanoanthracene, a Strained Alkylaromatic Compound. Comparison with Force-Field CalculationsThe synthesis of 2 is described and the structure is determined by single cristall X-ray analysis. Steric repulsions result in significant deviations from standard geometries, which are fairly predicted by force-field calculations (Allinger's MMPI). The largest deviations are due to an underevaluation of the repulsive interaction of phenyl with the methyl group.
    Notes: Es wird die Synthese der Titelverbindung 2 beschrieben und die Struktur durch Röntgenstruktur-analyse bestimmt. Eine sterische Hinderung äußert sich in signifikanten Abweichungen von der Normalgeometrie, die durch die Kraftfeld-Rechnungen (Allingers MMPI) tendentiell richtig vorhergesagt wird. Die größten Abweichungen beruhen auf einer Unterschätzung der abstoßenden Wechselwirkung der Phenyl- und der Methylgruppe.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180134
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Sterisch gehinderte Olefine, VIII. Reaktion von 1-Indanonen mit niedrigwertigen Titanverbindungen. Sterischer Einfluß von Methylsubstituenten bei 1-(1-Indanyliden)indan und 9-(9-Fluorenyliden)fluoren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3112-3119 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Olefins, VIII. Reaction of 1-Indanones with Low-valent Titanium Compounds. Steric Influence of Methyl Substituents in 1-(1-Indanyliden)indanes and 9-(9-Fluorenylidene)fluorenesKetones 1a and b react with low-valent titanium salts to yield the trans-olefins 2a and b, respectively. From 1c the diene 4c is formed, probably via 2c. Ketone 1d is reduced to the hydrocarbon 7. Similarly the aromatic ketones 5 and 6 are reduced exclusively, yielding the hydrocarbons 8 and 9. While 10a shows coupling to 11a (94%), ketone 10d does not react.  -  Preferred geometries as well as strain energies are calculated using Allinger's force-field for 2,3, and 11 (in all cases %a-d). The calculated geometry of olefin 11a is compared with those known from the X-ray structure.
    Notes: Die Ketone 1a und b reagieren mit niedrigwertigen Titansalzen zu den trans-Olefinen 2a bzw. b. Aus 1c entsteht (vermutlich über 2c) durch Dehydrierung Dien 4c. Keton 1d wird mit Titan(II) zum Kohlenwasserstoff 7 reduziert, ebenso die aromatischen Ketone 5 und 6 zu 8 bzw. 9. Während sich 10a zu 11a kuppeln läßt (94%), wird das substituierte Keton 10d nicht umgesetzt.  -  Mit dem Kraftfeld von Allinger werden die bevorzugten Geometrien sowie die Spannungsenergien für 2, 3 und 11 (jeweils a-d) berechnet. Die für 11a erhaltenen Strukturdaten werden mit denen aus der Röntgenstrukturanalyse verglichen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131003
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Elektrochemische Erzeugung von Adamanten (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2390-2393 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Electrochemical Generation of AdamanteneThe electrochemical dehalogenation of the dihalides of adamantane 2-4 proceeds via adamantene (1) to give the dimers 7 and 8. In the presence of butadiene adduct 6 is isolated (50%). The furan adduct 9 can also be detected.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160630
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Reduktive Kupplungsreaktionen von Ketonen aus der Reihe des 1-Indanons, 1-Tetralons und 9-Fluorenons; konformative Effekete in der Reihe der Indanylidenindane und Tetralinylidentetraline (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2300-2313 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reductive Coupling Reactions of Ketones of the Type of 1-Indanone, 1-Tetralone, and 9-Fluorenone; Conformational Effects in the Series of Indanylidenindanes and Tetralinylidenetetralins1)The ketones 1-indanone (6a) and its derivatives 6b, c and e are coupled by low-valent titanium salts (TiCl4/Zn in THF) to form the corresponding olefins (1a/2a 92:8, 1b/2b 88:12, 1c,e). Reductive coupling of 1-tetralone (12a) yields the olefins 3a and 4a (ca. 7:3); from 12b only 3b is isolated. The analogous coupling of the fluorenones 13 can also be achieved with 13b, which is not substituted at C-1 and C-8. - The preferred conformations of olefins 1 - 5 are discussed using force-field calculations (Allinger's MMPI); as a result of torsion and out-of-plane deformations of the central double bond these systems are found to be chiral. According to the 1H NMR spectra olefins 2b and 3b have a stable configuration, in all other cases fast racemization is observed at room temperature. For olefins 3a, b and 12c a “twist-boat” structure is calculated as the only stable form among the possible conformations. The influence of methyl and tert-butyl groups at C-1 and C-8 on the geometries of fluorenylidenefluorenes 5c, d, and e is investigated.
    Notes: Die Ketone 1-Indanon (6a) und seine Derivate 6b, c und e lasen sich durch niedrigewertiges Titansalz (TiCl4/Zn in THF) zu den entsprechenden Olefinen kuppeln (1a/2a 92:8, 1b/2b 88:12, 1c, e). Die analoge Kupplung von 1-Tetralon (12a) ergibt die Olefine 3a und 4a (ca. 7:3); aus 12b entsteht 3b. Die entsprechende Kupplung der Fluorenone 13 gelingt auch zum an C-1 bzw. C-8 unsubstituierten 5b. - Die bevorzugten Konformation der Olefine 1 - 5 werden mittels Kraftfeld-Rechnungen (Allinger's MMPI) diskutiert; sie erweisen sich, durch die Torsion und out-of-plane-Deformation der zentralen Doppelbindung verursacht, als chiral. Die Konformationen der Olefine 2b und 3b sind aufgrund der 1H-NMR-Spektren stabil, in allen anderen Fällen erfolgt bei Raumtemperatur leichte Racemisierung. Für 3a, b und 12c wird unter den möglichen Konformationen ausschließlich die “twist-boat”-Form als stabil gefunden. Der Einfluß von Methyl-bzw. tert-Butylgruppen an C-1 und C-8 auf die Geometrien der Fluorenylidenfluorene 5c, d und e wird berechnet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170703
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Polar effects of 4-substituents in the solvolysis of tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan-11-yl triflates. Through-space vs. inductive model (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 753-763 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polare Effekte von 4-Substituenten bei der Solvolyse von Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan-11-yl-triflaten. Through-space-Effekt im Vergleich zum induktiven Effekt4-Substituierte Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan-11-yl derivate 7 wurden ausgehend von den entsprechenden Olefinen 8a-c dargestellt. Die Solvolyse des 11-Triflats der unsubstituierten Ver-bindung sowie die von fünf C-4-substituierten Triflaten (X = CH3, F, OAc, SC6H5 und OCH3) wurde in 60proz. wäßrigem Aceton und in 97 proz. Hexafluorisopropylalkohol (HFIP) untersucht. Die Ergebnisse werden mit denen der bekannten aliphatischen Systeme wie 1, 2 und 3 verglichen. Die Bedeutung von through-space-im Vergleich zu induktiven Effekten wird diskutiert. Die Übertragung polarer Effekte bei der Verbindungsreihe 7 kann mit beiden Modellen beschrieben werden.
    Notes: 4-Substituted tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecan-11-yl derivatives 7 were obtained starting from the corresponding derivatives 8a-c. Solvolyses of the 11-triflate of the parent compound and of five triflates with substitutents at C-4 (X = CH3, F, OAc, SC6H5, and OCH3) were studied in 60% aq. acetone and in 97% hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP). Results are compared with those obtained for other aliphatic systems like 1,2, and 3. The relative importance of through-space and inductive effects is discussed. Transmission of polar effects in 7 can be explained by either model.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180234
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Rotationsbarrieren gespannter Olefine (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1263-1275 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Rotational barriers ; Olefins, strained ; Heat of hydrogenation ; Force-field calculation ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rotational Barriers of Strained OlefinesFor the olefins 1-8 heats of formation have been derived from heats of hydrogenation and force-field calculations, respectively. From the kinetics of their geometrical isomerisation the corresponding values for the transition states were obtained. The rotational barriers, which vary by nearly 30 kcal/mol, can be described by a unique torsional potential (65.9 ± 0.9 kcal/mol), which is independent of the degree of substitution, if a correction is made for the steric energy contribution in the ground- and transition-states.
    Notes: Für die Olefine 1-8 wurde durch Hydrierwärme-Messung bzw. Kraftfeld-Rechnung die Bildungsenthalpie der Grundzustände und durch kinetische Analyse der geometrischen Isomerisierung die der Übergangszustände ermittelt. Die um fast 30 kcal/mol variierenden Rotationsenthalpien lassen sich mit einer einheitlichen, vom Substitutionsgrad unabhängigen Torsionsbarriere (65.9 ± 0.9 kcal/mol) beschreiben, wenn um die sterischen Energiebeiträge der Grund- und Übergangszustand korrigiert wird.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220710
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Zur Natur σ-bindungsverbrückter Carbonium-lonen, II. Die Solvolyse von 1-Alkyl-2-adamantyltosylaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2366-2378 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nature of σ-Bridged Carbonium Ions, II. Solvolysis of 1-Alkyl-2-adamantyl TosylatesThe 1-alkyl-2-adamantanols 6b, 7b, and 10a as well as 1-cyclopropyl-2-adamantanol (8b) are prepared by the “protoadamantane route”. The kinetic solvolysis of their tosylates is studied in 80% ethanol. Alkyl groups at C-1 have a strong influence on the solvolysis of 2-adamantyl tosylates, which is expressed in the relative rates (H:methyl:ethyl:isopropyl: tert-butyl = 1:21:63:149:2640). In agreement with these results is the finding that the proportion of rearrangement and elimination products in the solvolysis in 60% acetone is significantly higher than it is in the case of 2-adamantyl tosylate. The results are interpreted on the basis of the electronic effect of β-alkyl groups on the bridged 2-adamantyl cation 2. Cyclopropyl does not show the strong stabilizing influence one might expect from the conjugative effect of this group. The results are compared with those in the series of 1-substituted 2-exo-norbornyl tosylates. Since the rates of solvolysis of both systems can be correlated by a linear free energy relationship, the effect of β-substituents seems to be general for σ-bridged ions. The rates of solvolysis of 1-R-2-adamantyl tosylates cannot be correlated by a ρσ-Taft treatment.
    Notes: Die 1-Alkyl-2-adamantanole 6b, 7b und 10a sowie 1-Cyclopropyl-2-adamantanol (8b) werden nach dem “Protoadamantan-Verfahren” hergestellt. Die Solvolysekonstanten ihrer Tosylate, in 80proz. Äthanol untersucht, zeigen einen signifikanten Einfluß von Alkylgruppen (H: Methyl: Äthyl: Isopropyl: tert-Butyl = 1:21:63:149:2640). Der Anteil an Umlagerungs-und Eliminierungsprodukt bei der Solvolyse in 60proz. Aceton ist gegenüber der von 2-Ada-mantyltosylat beträchtlich erhöht. Diese Ergebnisse werden durch den elektronischen Effekt der β-ständigen Alkylgruppen erklärt. Cyclopropyl an C-1 führt zu geringerer Stabilisierung des 2-Adamantyl-Kations 2 (H:Cyclopropyl ∼ 1:43), als aufgrund konjugativer Wechsel-wirkung erwartet. Der Alkyleinfluß in obigem System ist dem bei 1-substituierten 2-exo-Norbornyltosylaten ähnlich, wie eine lineare freie Energie-Beziehung der Solvolysekonstanten beider Systeme zeigt. Die Solvolysekonstanten der 1-R-2-Adamantyltosylate können nicht durch eine ρσa -Taft-Beziehung korreliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060735
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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