ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigations on 2-Acylamino Derivatives of Dimedone and Cyclopentane-1,3-dioneThe UV, NMR, and IR spectra of 1a, 1c, 1e, 2a, 2c, 2e and of their O-methyl derivatives are discussed. It was established that in solution these cyclic 2-acylamino-β-diketones exist as enols. In methanolic solution the enols dissociate. In dilute solution in nonpolar media (CCl4, benzene, cyclohexane) the enol form ist stabilized by intramolecular hydrogen bonding, which persists with the dimedone derivatives even at relatively high concentrations, whereas in the case of the cyclopentanedione derivatives 2a, 2c, 2e intermolecular hydrogen bonds are formed.
Notes:
Die UV-, NMR- und IR-Spektren der Verbindungen 1a, 1c, 1e und 2a, 2c, 2e sowie ihrer O-Methyl-Derivate werden diskutiert. Es zeigt sich, daß diese cyclischen 2-Acylamino-β-diketone in Lösung - unabhängig vom Lösungsmittel - als Enole vorliegen; in methanolischer Lösung dissoziieren die Enole. Im unpolaren Medium (CCl4, Benzol, Cyclohexan) und bei geringer Konzentration stabilisiert sich die Enolform durch eine interne H-Brücke; in höher konzentrierten Lösungen bleibt die interne H-Brücke bei den Dimedon-Derivaten 1a, 1c und 1e erhalten, während die Cyclopentandion-Derivate 2a, 2c und 2e externe H-Brücken ausbilden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730307
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