ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of 4-Monosubstituted Pyrazolidine-3,5-diones with Malonyl ChloridesThe reactions of 4-monosubstituted pyrazolidine-3,5-diones 1A, B with malonyl chlorides 2 yield 1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles 3A, B in presence of pyridine or triethylamine as salts 4A, B. Treatment of 4Ah, i with diluted hydrochloric acid leads under (C—N)-splitting to pyrazolidine-3,5-diones 5Ah, i. The alcoholysis of 3Bh, i yields by an analog manner 7Bh, i. In the course of cyclisation from 1A, B with 2g in absence of a base the chloradduct 8A, B is formed, in the presence of an equimolare amount of base 9Ag in obtained. Synthesis of 9A, B depends largely on the nature of the solvent, the used temperature, the substitution of malonyl chlorides, and the reaction time. Under basic conditions the oxazines 9A, B rearrange irreversible to the corresponding salts 4A, B.
Notes:
Reaktionen 4-monosubstituierter Pyrazolidin-3,5-dione 1A, B mit Malonylchloriden 2 führen zu 1H,5H-Pyrazolo[1,2-a]pyrazolen 3A, B. In Gegenwart von Pyridin (Triäthylamin) fallen die genannten Verbindungen als Salze 4 an. Die Behandlung von 4Ah, i mit wäßriger Salzsäure verläuft unter Spaltung der (C—N)-Bindung zu den Pyrazolidin-3,5-dionen 5Ah, i. Die Alkoholyse von 3Bh, i führt in analoger Weise zu 7Bh, i. Während die Cyclisierung von 1A, B mit 2g ohne Basenzusatz zu den Chloraddukten 8A, B führt, kann bei Anwesenheit äquimolarer Mengen Base 9 Ag isoliert werden. Die Synthesemöglichkeit von 9A, B ist weitgehend abhängig von der Natur des Lösungsmittels, der angewandten Temperatur, der Reaktionsdauer und vom Substitutionsmuster der Malonylchloride 2. Unter Baseneinfluß lagern sich die Oxazine 9A, B irreversibel in die entsprechenden Salze 4A, B um.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080705
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